Алкени

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Структурна формула n-Алкену

Алке́ни (рос. алкены, англ. alkenes, нім. Alkene, Alkylene), ненасичені ациклічні вуглеводні, називані також олефінами, що мають загальну формулу CnH2n. Легкі алкени, наприклад, етилен і пропілен — гази, які отримують з фракцій при крекінгу нафти. Алкени мають один або більше подвійних зв'язків між атомами вуглецю, тому називаються ненасиченими. Інша назва — олефіни.

Олефіни широко застосовуються для отримання полімерів, а також і для синтезу похідних олефінів: дихлоретану, етиленгліколю, ізопропілового спирту, ацетону, нітрилу акрилової кислоти і багатьох інших з'єднань, які мають велике значення.[1]

Історія відкриття[ред.ред. код]

Вперше етилен був отриманий в 1669 німецьким хіміком і лікарем Бехером дією сірчаної кислоти на етиловий спирт. Вчений встановив, що його «повітря» більш хімічно активне, ніж метан, однак, ідентифікувати отриманий газ він не зміг і назви йому не дав[2].

Вдруге і тим же способом «повітря Бехера» був отриманий і описаний голландськими хіміками Дейманом, Потс-ван-Трооствіком, Бондом і Лауверенбургом в 1795. Вони назвали його «маслородним газом» так як при взаємодії з хлором, він утворював маслянисту рідину — дихлороетан (про це стало відомо пізніше). По-французьки «маслородний» — oléfiant. Французький хімік Антуан Фуркруа ввів цей термін в практику, а коли були виявлені інші вуглеводні такого ж типу, ця назва стала загальною для всього класу олефінів (або, за сучасною номенклатурою, алкенів)[3].

На початку XIX століття французький хімік Ж. Гей-Люссак виявив, що етанол складається з «маслородного» газу і води. Цей же газ він виявив і в хлористому етилі[4] 1828 року Ж. Дюма і П. Булле припустили, що етилен являє собою основу, здатну давати солі подібно аміаку. Якоб Берцеліус прийняв цю ідею, назвавши сполуку «етеріном» і позначивши буквою E[5].

Визначивши, що етилен складається з водню і вуглецю, довгий час хіміки не могли виписати його справжню формулу. В 1848 Кольбе писав формулу етилену як С4Н4, цієї ж думки дотримувався і Лібіх. Ж. Дюма правильно визначив склад речовини, але його структура і раніше була описана невірно: С2НН3[6].

Знаходження в природі і фізіологічна роль алкенів[ред.ред. код]

У природі ациклічні алкени практично не зустрічаються[7]. Найпростіший представник цього класу органічних сполук — етилен (C2H4) — є гормоном для рослин і в незначній кількості в них синтезується.

Один з небагатьох природних алкенов — мускалур (ціс-трикозен-9) є статевим атрактантом самки домашньої мухи (Musca domestica).

Мускалур

Нижчі алкени у високих концентраціях володіють наркотичним ефектом. Вищі члени ряду також викликають судоми і роздратування слизових оболонок дихальних шляхів[8].

Окремі представники:

  • Етилен — викликає наркоз, володіє дратівливою і мутагенною дією.
  • Пропілен — викликає наркоз (сильніше, ніж етилен), викликає загальнотоксичну і мутагенну дію.
  • Бутен-2 — викликає наркоз, володіє дратівливою дією[8].

Фізичні властивості[ред.ред. код]

Перші три члени ряду олефінів є газами, далі йдуть рідини, що не змішуються з водою; вищі олефіни — це тверді речовини. Зі збільшенням молекулярної маси підвищуються температури плавлення і кипіння. Алкени нормальної будови киплять при більш високій температурі, ніж їх абітурієнти, що мають ізобудову. Температури кипіння цис-ізомерів вище, ніж транс-ізомерів, а температури плавлення — навпаки.

Алкени погано розчиняються у воді (проте краще, ніж відповідні алкани), але добре — в органічних розчинниках.

Назва Формула Температура плавлення, °C Температура кипіння, °C d204
Етилен C2H4 -169,1 -103,7 0,5700
Пропен C3H6 -187,6 -47,7 0,5193
Бутен-1 C4H8 -185,3 -6,3 0,5951
Пентен-1 C5H10 -165,2 +30.1 0,6405
Гексен-1 C6H12 -139,8 63.5 0,6730
Гептен-1 C7H14 -119 93,6 0,6970
Октен-1 C8H16 -101,7 121,3 0,7140
Нонен-1 C9H18 -81,4 146,8 0,7290

Методи отримання[ред.ред. код]

В органічному синтезі для отримання олефінів широко застосовуються реакції олефінування, в результаті яких утворюється новий подвійний зв'язок за рахунок взаємодії карбонільної сполуки (альдегіду або кетону) з карбаніоном або його еквівалентом. Найвідомішою серед реакцій олефінування є реакція Віттіга. Також широко застосовуються реакції Жуліа, Хорнера-Водсворта-Еммонса, Петерсона.

Алкени також можуть бути отримані при реакції «обміну» олефінів — реакція метатезису.

Література[ред.ред. код]

  • Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім.. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет — Донецьк: «Вебер», 2008. — 758 с. ISBN 978-966-335-206-0

Примітки[ред.ред. код]

  1. Конкин А.А., Зверев М.П. Полиолефиновые волокна, Изд.: «Химия», Москва, 1966. С.:280 (с.:13)
  2. «Случайные открытия. Этилен». Занимательная химия. 
  3. «Открытие этилена» (pdf). Открытия в органической химии и биохимии. Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. Архів оригіналу за 2013-06-23. 
  4. Меншуткин Н. Очеркъ развитія химическихъ воззрҌній. — С-Петербургъ: Тип. В.Демакова, 1888. — С. 252–264.
  5. Фигуровский Н. А. История химии: Учеб. пособие для студентов пед. ин-тов по хим. и биол. спец. — М.: Просвещение, 1979. — С. 102.
  6. Меншуткин Н. Очеркъ развитія химическихъ воззрҌній. — С-Петербургъ: Тип. В.Демакова, 1888. — С. 252–264.
  7. У природі існує велика кількість сполук з подвійними зв'язками, наприклад терпени або каротиноїди, однак їх відносять до окремих класів сполук та у цій статті вони не розглядаються.
  8. а б «Вредные вещества. Непредельные углеводороды этиленового ряда (алкены)». Новый справочник химика и технолога. Chemanalytica.com. Архів оригіналу за 2011-08-22. Процитовано 2009-07-22.