Альдегіди

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук

Альдегі́диаліфатичні та ароматичні органічні хімічні сполуки, що містять альдегідну групу НС=О.

Загальний опис[ред.ред. код]

Назва утворена від алкоголю дегідратацій, тобто алкоголю, з якого вилучений водень. Аліфатичні альдегіди — це зазвичай рідини, наприклад, метаналь (формальдегід), етаналь (ацетальдегід). Ароматичні представники цього класу можуть бути, як рідкими (бензальдегід), так і твердими (ванілін).

Для всіх альдегідів, крім формальдегіду, дві протилежні сторони карбонільної групи прохіральні енантіотопні. Здатні утворювати гідратну форму RCH(OH)2, особливо якщо група R — сильний електроноакцептор. Легко окиснюються до кислот. При відновленні дають спирти. Приєднують нуклеофіли, утворюючи ціангідрини або оксинітрили RHC(OH)CN, ацеталі RHC(OH)OAlk, з воденьвмісними нуклеофілами реакція йде далі (з утворенням азометинів, енамінів, оксимів, гідразонів, нітронів). Реакції також перебігають за участю атома Н-альдегідної групи (бензоїнова, формоїнова конденсації), альдегіди здатні приєднуватися до олефінів (реакція Прінса) та ін.

Синтез[ред.ред. код]

Окиснювання первинних спиртів, у результаті чого група СН2ОН втрачає водень, а кисень з'єднується подвійним зв'язком з атомом вуглецю (альдегідна група, СНО).
Ароматичні альдегіди отримують реакцією формілювання.

Ідентифікація[ред.ред. код]

Найбільш типовими реакціями для ідентифікації альдегідної групи є реакції відновлення свіжоосадженого осаду гідроксиду міді(II) (реакція Троммера) або амоніачного розчину оксиду срібла (реакція срібного дзеркала з окисненням альдегіду до відповідної карбонової кислоти. В першому випадку реагент готують осадженням лугом із розчину солі міді (наприклад купрум сульфату):

CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓ (блакитний осад) + Na2SO4
2Cu(OH)2 + RCHO → Cu2O (жовтий) + RCOOH + 2H2O

Осад Cu(OH)2 має бути свіжим, бо з часом кристалізується втрачаючи активність. З тієї ж причини малопридатний осад утворений осадженням амоніаком або лугами в присутності солей амонію: осад відразу утворюється більш крупнокристалічним (при розчиненні Cu(OH)2 або CuO в водному розчині амоніаку і повільному вивітрюванні останнього можна отримати кристали видимих розмірів). Реакція з альдегідом проводиться при нагріванні. Жовтий Cu2O з часом перекристалізовується в червоний.

В другому випадку оксид срібла осаджують із розчину його нітрату лугом чи амоніаком з наступним додаванням амоніаку до розчинення утвореного осаду:

2AgNO3 + 2NaOH → Ag2O + 2NaNO3 + H2O
Ag2O + 4NH3 + H2O → 2[Ag(NH3)2]OH
2[Ag(NH3)2]OH + RCHO → 2Ag↓ + RCOONH4 +H2O + 3NH3

Утворений в другій реакції розчин (реактив Толленса) не зберігають (утворюється легко детонуючий осад сполук срібла з азотом). Реакція з альдегідом проходить при нагріванні, срібло осідає на поверхнях щільним дзеркальним шаром (реакція срібного дзеркала).

Реактив Фелінга або компоненти для його приготування не такі поширені хоча і доступні.

Реакції можуть бути використані для ідентифікації природних цукрів (глюкоза на відміну від фруктози є альдегідом і вступає в згадані реакції, цукор (сахароза) при обробці розведеною кислотою розщеплюється на суміш глюкози з фруктозою), чим можуть користуватись хворі на цукровий діабет.

Див. також[ред.ред. код]

Джерела[ред.ред. код]

  • Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Донецьк : Донбас, 2004. — ISBN 966-7804-14-3.
  • Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім.. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет — Донецьк: «Вебер», 2008. — 758 с. ISBN 978—966-335-206-0