Бензиловий спирт

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Benzyl alcohol
Alkohol benzylowy.svg
Бензиловий спирт
Benzyl-alcohol-3D-vdW.png
Бензиловий спирт
Назва за IUPAC Фенілметанол
Інші назви Фенілкарбінол
Ідентифікатори
Номер CAS 100-51-6
PubChem 244
Номер EINECS 202-859-9
KEGG D00077
ChEBI CHEBI:17987
RTECS DN3150000
SMILES
InChI
Властивості[1]
Молекулярна формула C7H8O
Молярна маса 108,14 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Запах слабко духмяний
Густина 1.044 g cm−3
Тпл -15.2
Розчинність (вода) 3.50 g/100 mL (20 °C)
4.29 g/100 mL (25 °C)
Розчинність розчинний у бензені, метанолі, хлороформі, етанолі, етері, ацетоні
Кислотність (pKa) 15.40
Показник заломлення (nD) 1.5396
В'язкість 5.474 cP
Дипольний момент 1.67 D
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
-352 kJ/mol
Ст. ентропія So298 217.8 J/K mol
Небезпеки
ЛД50 1250 mg/kg (rat, oral)
MSDS External MSDS
Індекс ЄС 603-057-00-5
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
Вибухові границі 1.3-13%
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Бензиловий спирт — це ароматичний спирт з формулою C6H5CH2OH. Для бензильної групи часто використовують скорочення "Bn" (не плутати з "Bz", що використовується для позначення залишку бензойної кислоти бензоїлу), таким чином бензиловий спирт позначається як BnOH. Бензиловий спирт — це безбарвна рідина з м'яким приємним запахом. Він є корисним розчинником завдяки його полярності, низькій токсичності, та низькому тиску пари. Бензиловий спирт є частково розчинним у воді (4 г/100 мл) та повністю змішується із спиртами та з етером.

Поширеність у природі[ред.ред. код]

Бензиловий спирт у природі виробляється багатьма рослинами та часто знаходиться у фруктах та чаях. Він також присутній у безлічі ефірних олій в тому числі у жасминовій та гіацинтовій, а також іланг-ілангу.[2]

Це також одна з хімічних речовин, які знайдено у бобровому струміні. Ця сполука накоплюється із рослинної їжі бобра.[3]

Синтез[ред.ред. код]

Бензиловий спирт утворюється в результаті гідролізу хлористого бензилу використовуючи гідроксид натрію:

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

Його також можна синтезувати через реакцію Гріньяра із фенілмагнійброміду (C6H5MgBr) з формальдегідом, супроводжуючи підкислюванням.

Реакції[ред.ред. код]

Подібно більшості спиртів, він реагує з карбоновими кислотами утворюючи естери. В органічному синтезі, бензилові естери є поширеними захисними групами тому, що їх можна зняти м'яким гідрогенолізом.[4]

Бензиловий спирт реагує з акрилонітрилом утворюючи N-Бензилакриламід. Це є прикладом реакції Ріттера:[5]

C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Застосування[ред.ред. код]

Бензиловий спирт використовується як загальний розчинник для чорнил, фарб, лаків та покриву епоксидною смолою.[6] Він є також прекурсором до безлічі естерів, що використовуються в милах, парфумах та штучних смакових речовинах. Також він використовується як фотопроявник.

Нанотехнологія[ред.ред. код]

Бензиловий спирт використовувався як діелектричний розчинник для діелектрофоретичної перебудови нанодротів.[7][8]

Охорона здоров'я[ред.ред. код]

Бензиловий спирт використовується як бактеріостатичний консервант при низьких концентраціях у внутрішньовенних препаратах, косметиці та ліках місцевого застосування.

Використання бензилового спирту у 5% розчині було затвержено Управлінням США з санітарного нагляду за якістю харчових продуктів та медикаментів у лікуванні головного педикульозу у дітей старших 6 місяців та у дорослих.[9]

Інші використання[ред.ред. код]

Бензиловий спирт має майже такий же показник заломлювання як кварц та вовна. Якщо чистий кварцовий об'єкт занурити у бензиловий спирт, він стає практично невидимим. Це використовувалось як недеструктивний метод для розпізнавання чи зроблено предмет із справжнього кварцу чи ні (див.Кришталевий череп). Схожим чином, біла вовна, занурена у бензиловий спирт також стає майже невидимою, чітко показуючи забрудники, такі як темні і мієлінізовані волокна і рослинний матеріал.

Безпека[ред.ред. код]

Бензиловий спирт — помірний токсин з ЛД50 1,2 г/кг у пацюках.[10] Він швидко окислюється у здорових особах до бензойної кислоти, з'єднується з гліцином в печінці, та виділяється як гіппурова кислота. Дуже високі концентрації можуть призвести до токсичних ефектів включаючи зупинку дихання, розширення судин, гіпотонії, конвульсій та параличу.

Бензиловий спирт токсичний для немовлят, його пов'язують з синдромом задишки.[11][12]

Було повідомлено, що бензиловий спирт викликає алергію шкіри.[13]

Бензиловий спирт дуже токсичний та сильно подразнює очі.[10] Чистий бензиловий спирт викликає некроз рогівки.[14]

Бензиловий спирт не вважається канцерогеном і також нема ніякої інформації щодо тератогенного або репродуктивних ефектів.[10]

Примітки[ред.ред. код]

  1. benzyl alcohol. .
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 1138.
  3. The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 (book at google books)
  4. Furuta, Kyoji; Gao, Qing-Zhi; Yamamoto, Hisashi (1995). Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde. Org. Synth. 72: 86. ; Coll. Vol. 9: 722. .
  5. Parris, Chester L. (1962). N-benzylacrylamide. Org. Synth. 42: 16. ; Coll. Vol. 5: 73. .
  6. Benzyl alcohol. chemicalland21.com. .
  7. A. D. Wissner-Gross, "Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects", Nanotechnology 17, 4986-4990 (2006).
  8. Nanowires get reconfigured. Nanotechweb.org. 19 October 2006. .
  9. Prescribing Information for Ulesfia Lotion. Sciele Pharmaceuticals, Inc. April 2009. Процитовано 2009-08-29. .
  10. а б в Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007). Benzyl Alcohol. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (вид. 7th). Wiley. с. 7–8. 
  11. Carl R. Baum (2008). Examples of mass exposures involving the pediatric population. У Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek. Poisoning and Toxicology Handbook (вид. 4th). Informa. с. 726. 
  12. Juan Gershanik et al. (1982). The gasping syndrome and benzyl alcohol poisoning.. N Engl J Med 307: 1384–8. 
  13. EJ Curry; EM Warshaw (2005). Benzyl alcohol allergy: importance of patch testing with personal products.. Dermatitis (16): 203–8. 
  14. Swarupa G Kulkarni; Harihara M Mehendale (2005). Benzyl Alcohol. Encyclopedia of Toxicology 1 (вид. 2nd). Elsevier. с. 262–264. 

Посилання[ред.ред. код]