Бензиловий спирт

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Benzyl alcohol

Бензиловий спирт

Бензиловий спирт
Назва за IUPAC Фенілметанол
Інші назви Фенілкарбінол
Ідентифікатори
Номер CAS 100-51-6
PubChem 244
Номер EINECS 202-859-9
DrugBank DB06770
KEGG D00077
Назва MeSH D02.033.160.100 і D02.455.426.559.389.140.200.100
ChEBI 17987
RTECS DN3150000
Код ATC P03AX06
SMILES c1ccc(cc1)CO
InChI 1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
Номер Бельштейна 878307
Номер Гмеліна 26514
Властивості[1]
Молекулярна формула C7H8O
Молярна маса 108,14 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Запах слабко духмяний
Густина 1.044 g cm−3
Тпл -15.2
Розчинність (вода) 3.50 g/100 mL (20 °C)
4.29 g/100 mL (25 °C)
Розчинність розчинний у бензені, метанолі, хлороформі, етанолі, етері, ацетоні
Кислотність (pKa) 15.40
Показник заломлення (nD) 1.5396
В'язкість 5.474 cP
Дипольний момент 1.67 D
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo
298
-352 kJ/mol
Ст. ентропія So
298
217.8 J/K mol
Небезпеки
ЛД50 1250 mg/kg (rat, oral)
MSDS External MSDS
Індекс ЄС 603-057-00-5
NFPA 704
1
1
0
Вибухові границі 1.3-13%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Бензиловий спирт — це ароматичний спирт з формулою C6H5CH2OH. Для бензильної групи часто використовують скорочення "Bn" (не плутати з "Bz", що використовується для позначення залишку бензойної кислоти бензоїлу), таким чином бензиловий спирт позначається як BnOH. Бензиловий спирт — це безбарвна рідина з м'яким приємним запахом. Він є корисним розчинником завдяки його полярності, низькій токсичності, та низькому тиску пари. Бензиловий спирт є частково розчинним у воді (4 г/100 мл) та повністю змішується із спиртами та з етером. Його можна зустріти у вигляді ефірів або навіть у вільному стані в ефірних оліях, одержуваних з жасмину, гіацинта та деяких інших рослин.

Поширеність у природі

[ред. | ред. код]

Бензиловий спирт у природі виробляється багатьма рослинами та часто знаходиться у фруктах та чаях. Він також присутній у безлічі ефірних олій в тому числі у жасминовій та гіацинтовій, а також іланг-ілангу.[2]

Це також одна з хімічних речовин, які знайдено у бобровому струміні. Ця сполука накоплюється із рослинної їжі бобра.[3]

Синтез

[ред. | ред. код]

Бензиловий спирт утворюється в результаті гідролізу хлористого бензилу використовуючи гідроксид натрію:

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

Його також можна синтезувати через реакцію Гріньяра із фенілмагнійброміду (C6H5MgBr) з формальдегідом, супроводжуючи підкислюванням.

Реакції

[ред. | ред. код]

Подібно більшості спиртів, він реагує з карбоновими кислотами утворюючи естери. В органічному синтезі, бензилові естери є поширеними захисними групами тому, що їх можна зняти м'яким гідрогенолізом.[4]

Бензиловий спирт реагує з акрилонітрилом утворюючи N-Бензилакриламід. Це є прикладом реакції Ріттера:[5]

C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Застосування

[ред. | ред. код]

Бензиловий спирт використовується як загальний розчинник для чорнил, фарб, лаків та покриву епоксидною смолою.[6] Він є також прекурсором до безлічі естерів, що використовуються в милах, парфумах та штучних смакових речовинах. Також він використовується як фотопроявник.

Нанотехнологія

[ред. | ред. код]

Бензиловий спирт використовувався як діелектричний розчинник для діелектрофоретичної перебудови нанодротів.[7][8]

Охорона здоров'я

[ред. | ред. код]

Бензиловий спирт використовується як бактеріостатичний консервант при низьких концентраціях у внутрішньовенних препаратах, косметиці та ліках місцевого застосування.

Використання бензилового спирту у 5% розчині було затвержено Управлінням США з санітарного нагляду за якістю харчових продуктів та медикаментів у лікуванні головного педикульозу у дітей старших 6 місяців та у дорослих.[9]

Інші використання

[ред. | ред. код]

Бензиловий спирт має майже такий же показник заломлювання як кварц та вовна. Якщо чистий кварцовий об'єкт занурити у бензиловий спирт, він стає практично невидимим. Це використовувалось як недеструктивний метод для розпізнавання чи зроблено предмет із справжнього кварцу чи ні (див.Кришталевий череп). Схожим чином, біла вовна, занурена у бензиловий спирт також стає майже невидимою, чітко показуючи забрудники, такі як темні і мієлінізовані волокна і рослинний матеріал.

Безпека

[ред. | ред. код]

Бензиловий спирт — помірний токсин з ЛД50 1,2 г/кг у пацюках.[10] Він швидко окислюється у здорових особах до бензойної кислоти, з'єднується з гліцином в печінці, та виділяється як гіппурова кислота. Дуже високі концентрації можуть призвести до токсичних ефектів включаючи зупинку дихання, розширення судин, гіпотонії, конвульсій та параличу.

Бензиловий спирт токсичний для немовлят, його пов'язують з синдромом задишки.[11][12]

Було повідомлено, що бензиловий спирт викликає алергію шкіри.[13]

Бензиловий спирт дуже токсичний та сильно подразнює очі.[10] Чистий бензиловий спирт викликає некроз рогівки.[14]

Бензиловий спирт не вважається канцерогеном і також нема ніякої інформації щодо тератогенного або репродуктивних ефектів.[10]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. benzyl alcohol, архів оригіналу за 26 липня 2009, процитовано 9 травня 2014.
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 1138.
  3. The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 (book at google books [Архівовано 26 жовтня 2014 у Wayback Machine.])
  4. Furuta, Kyoji; Gao, Qing-Zhi; Yamamoto, Hisashi (1995), Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde, Org. Synth., 72: 86; Coll. Vol., 9: 722 {{citation}}: Пропущений або порожній |title= (довідка).
  5. Parris, Chester L. (1962), N-benzylacrylamide, Org. Synth., 42: 16; Coll. Vol., 5: 73 {{citation}}: Пропущений або порожній |title= (довідка).
  6. Benzyl alcohol, chemicalland21.com, архів оригіналу за 21 квітня 2009, процитовано 9 травня 2014.
  7. A. D. Wissner-Gross, "Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects[недоступне посилання]", Nanotechnology 17, 4986-4990 (2006).
  8. Nanowires get reconfigured, Nanotechweb.org, 19 October 2006, архів оригіналу за 28 жовтня 2010, процитовано 9 травня 2014.
  9. Prescribing Information for Ulesfia Lotion (PDF), Sciele Pharmaceuticals, Inc., April 2009, архів оригіналу (PDF) за 9 серпня 2017, процитовано 29 серпня 2009.
  10. а б в Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007), Benzyl Alcohol, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (вид. 7th), Wiley, с. 7—8
  11. Carl R. Baum (2008), Examples of mass exposures involving the pediatric population, у Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek (ред.), Poisoning and Toxicology Handbook (вид. 4th), Informa, с. 726
  12. Juan Gershanik та ін. (1982), The gasping syndrome and benzyl alcohol poisoning., N Engl J Med, 307: 1384—8 {{citation}}: Явне використання «та ін.» у: |author= (довідка)
  13. EJ Curry; EM Warshaw (2005), Benzyl alcohol allergy: importance of patch testing with personal products., Dermatitis (16): 203—8
  14. Swarupa G Kulkarni; Harihara M Mehendale (2005), Benzyl Alcohol, Encyclopedia of Toxicology, т. 1 (вид. 2nd), Elsevier, с. 262—264

Посилання

[ред. | ред. код]