Бензоїлхлорид
| Структурна формула | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Загальна інформація | |||||||||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | Бензоїл хлорид | ||||||||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | Бензоїл хлорид | ||||||||||||||||||
| Інші назви |
Бензен карбонілхлорид α-хлоробензальдегід | ||||||||||||||||||
| Хімічна формула | С7H5ClO | ||||||||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | ||||||||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Властивості | |||||||||||||||||||
| Молярна маса | 140,57 г/моль | ||||||||||||||||||
| Агрегатний стан |
рідина | ||||||||||||||||||
| Густина |
1,22 г/см3 (20 °C) [1] | ||||||||||||||||||
| Температура плавлення |
-1 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Температура кипіння |
197 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Температура самозаймання |
600 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Безпека | |||||||||||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Небезпека | |||||||||||||||||||
| H-фрази | H: H302+H312, H331, H314, H317 | ||||||||||||||||||
| P-фрази | P: P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310 | ||||||||||||||||||
| EUH-фрази | EUH: | ||||||||||||||||||
| LD50 |
1900 мг/кг (щур, орально)[1] | ||||||||||||||||||
| LC50 |
34,7 мг/л (96 годин, риби)[1] | ||||||||||||||||||
| Вибухонебезпечність | |||||||||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | |||||||||||||||||||
Бензоїлхлорид — органічна сполука, належить до класу хлорангідридів карбонових кислот. За стандартних умов є безбарвною рідиною з проникливим, різким і неприємним запахом, змішується з бензеном.[2] Лакриматор.[1]
Старий спосіб отримання бензоїлхлориду — хлорування бензальдегіду:[3]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {COH} {}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {COCl} {}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8f9e4b58d7c2c159514eec4bb07b24e2c86a264f)
Пізніше було винайдено новий метод, який полягає у хлоруванні бензилового спирту[3]:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}2\,\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {COCl} {}+{}3\,\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a3ce7cb7aae640c321c22cdb6fb6f7ddbf59caa3)
Зараз у промисловості бензоїлхлорид отримують неповним гідролізом трихлоротолуену, який отримують хлоруванням толуену.[2]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}3\,\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {CCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}3\,\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f73b8cb0d025b44acb4d8d62fecd2af54833f8ab)
.svg)
Замість води може бути застосована бензойна кислота:[2]
.svg)
Окрім цього, можливе хлорування бензойної кислоти фосгеном, тіонілхлоридом і пентахлоридом фосфору:[2]
![{\displaystyle {2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {COCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {COCl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c5ca4e56a4e7b72153cf6163cc6c9146e1983881)
Реагує з речовинами, що містять активний атом водню, бензоїлюючи їх. Наприклад, бурхливо реагує з водою, утворюючи бензойну кислоту. При малих кількостях води утворюється ангідрид бензойної кислоти:[2]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {COCl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d1405fbae837752e1d824583e807a8f669106467)
![{\displaystyle {2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {COCl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {CO} {-}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}2\,\mathrm {HCl} {}+{}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/20d9e0727a6a5fe958d9062db1507850c4edf2b0)
Іншим важливим прикладом бензоїлювання є реакція з пероксидом водню у лужному середовищі, внаслідок якої утворюється бензоїлпероксид:[4]
![{\displaystyle {2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {COCl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {O} {-}\mathrm {O} {-}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}2\,\mathrm {NaCl} {}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d941322d4d42118c085c9b8782541c5302f4b10d)
Реакції бензоїлхлориду з різними речовинами
- 1 2 3 4 5 6 7 GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 8 грудня 2021. Процитовано 8 грудня 2021.
- 1 2 3 4 5 Maki, Takao; Takeda, Kazuo (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a03_555. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 8 грудня 2021. Процитовано 8 грудня 2021.
- 1 2 , Wilmot, Henderson Bruce & Garnett, Percival John, "Manufacture and production of benzoyl chloride"
- ↑ El-Samragy, Yehia (2004). Chemical and Technical Assessment. Benzoyl Peroxide (PDF). 61st JECFA (Технічний звіт). Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. с. 1. Архів оригіналу (PDF) за 2 листопада 2013. Процитовано 31 жовтня 2013.