Берберин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Берберин
Назва за IUPAC 9,10-Dimethoxy-7,8,13,13a-tetradehydro-2′H-[1,3]dioxolo[4′,5′:2,3]berbin-7-ium
Систематична назва 9,10-Dimethoxy-5,6-dihydro-2H-7λ5-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ylium[1]
Інші назви Umbellatine[2];
5,6-Dihydro-9,10-dimethoxybenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium[2];
7,8,13,13a-Tetradehydro-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)berbinium[2]
Ідентифікатори
Номер CAS 2086-83-1
PubChem 2353
Номер EINECS 218-229-1
DrugBank DB04115
KEGG C00757
Назва MeSH D03.132.098.057.100 і D03.633.400.168.100
ChEBI 16118
SMILES O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5
InChI 1/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1
Номер Бельштейна 3570374
Властивості
Молекулярна формула C20H18NO4
Молярна маса 336,36 г/моль
Зовнішній вигляд Yellow solid
Тпл 145
Розчинність (вода) Slowly soluble[3]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Берберин — четвертинна амонійна сіль з групи протоберберинів алкалоїдів бензилізохіноліну, які містяться в таких рослинах, як Berberis vulgaris (барбарис), Berberis aristata (дерево куркуми), Mahonia aquifolium (орегонський виноград), Hydrastis canadensis (золотий тюль), Xanthorhiza simplicissima (жовтий корінь), Phellodendron amurense (амурське пробкове дерево),[4] Coptis chinensis (китайська золотонитка), Tinospora cordifolia, Argemone mexicana (колючий мак) і Eschscholzia californica (каліфорнійський мак). Берберин зазвичай міститься в коренях, кореневищах, стеблах і корі.[5]

Завдяки жовтому забарвленню види берберісів використовувалися для фарбування вовни, шкіри, дерева. Під ультрафіолетовим світлом берберин демонструє сильну жовту флуоресценцію[6], що робить його корисним у гістології для фарбування тучних клітин на гепарин.[7] Як натуральний барвник, берберин має колірний індекс 75160[8].

Дослідження та побічні ефекти

[ред. | ред. код]

Існують дослідження, які вказують на те, що берберин може допомогти при різних станах, включаючи метаболічні захворювання, маркери запалення, дисфункцію печінки та нирок, а також шлунково-кишкові розлади.[9] Оглядове дослідження 2023 року показало, що берберин може забезпечити помірний позитивний вплив на концентрацію ліпідів.[10]

Берберин слабко пригнічує ферменти CYP2D6 і CYP3A4, які беруть участь у метаболізмі ендогенних речовин і ксенобіотиків, включаючи багато ліків, що відпускаються за рецептом.[11]

Біосинтез

[ред. | ред. код]
Біосинтез берберину

Алкалоїд берберин має тетрациклічний скелет, отриманий з бензилтетрагідроізохінолінової системи з включенням додаткового атома вуглецю як містка. Утворення берберинового містка пояснюється окислювальним процесом, у якому N — метильна група, що постачається S -аденозилметіоніном (SAM), окислюється до іону імінію, а циклізація до ароматичного кільця відбувається завдяки фенольній групі.[12]

Ретикулін є безпосереднім попередником алкалоїдів протоберберину в рослинах.[13] Берберин — це алкалоїд, похідний від тирозину. L -DOPA і 4-гідроксипіровиноградна кислота походить з L -тирозину. Хоча дві молекули тирозину використовуються в біосинтетичному шляху, лише фенетиламінний фрагмент кільцевої системи тетрагідроізохіноліну утворюється через ДОФА, решта атомів вуглецю походять від тирозину через 4-гідроксифенілацетальдегід. L -DOPA втрачає вуглекислий газ з утворенням дофаміну 1. Подібним чином 4-гідроксипіровиноградна кислота також втрачає вуглекислий газ з утворенням 4-гідроксифенілацетальдегіду 2. Потім дофамін 1 реагує з 4-гідроксифенілацетальдегідом 2 з утворенням (S)-норкоклаурину 3 у реакції, подібній до реакції Манніха. Після окислення та метилювання SAM утворюється (<i id="mwdg">S</i>)-ретикулін 4. (S)-ретикулін є основним проміжним продуктом для інших алкалоїдів. Потім відбувається окислення третинного аміну й утворюється іон імінію 5. У реакції, подібній до Манніху, орто- позиція фенолу є нуклеофільною, і електрони виштовхуються з утворенням 6. Потім продукт 6 зазнає кето-енольної таутомерії з утворенням (S)-скулерину, який потім метилюється SAM з утворенням (S)-тетрагідроколумбаміну 7. Потім продукт 7 окислюється з утворенням метилендіокси кільця з орто -метоксифенолу за допомогою O 2 -, NADPH- і цитохром P450 -залежного ферменту, утворюючи (S)-канадин 8. Потім (S)-канадин окислюється з утворенням четвертинної ізохінолінієвої системи берберину. Це відбувається на двох окремих етапах окислення, обидва вимагають молекулярного кисню, при цьому H2O2 і H2O утворюються в послідовних процесах.[14]

Культура і суспільство

[ред. | ред. код]

Берберин використовується в традиційній китайській медицині.[15]

Список літератури

[ред. | ред. код]
  1. ↑ Шаблон:BlueBook2013
  2. ↑ а б в The Merck Index, 14th ed., 1154. Berberine
  3. ↑ The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.165, Rahway: Merck & Co.
  4. ↑ Zhang Q, Cai L, Zhong G, Luo W (2010). Simultaneous determination of jatrorrhizine, palmatine, berberine, and obacunone in Phellodendri Amurensis Cortex by RP-HPLC. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi = Zhongguo Zhongyao Zazhi = China Journal of Chinese Materia Medica. 35 (16): 2061—4. doi:10.4268/cjcmm20101603. PMID 21046728.
  5. ↑ Berberine. PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 9 березня 2020. Процитовано 10 березня 2020.
  6. ↑ Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur (нім.). 2008. Процитовано 17 липня 2009.
  7. ↑ B3251 Berberine chloride form. Sigma-Aldrich. 2013. Процитовано 2 серпня 2013.
  8. ↑ Коди жовтого кольору. www.rapidtables.org. Процитовано 22 червня 2023.
  9. ↑ Li Z, Wang Y, Xu Q, Ma J, Li X, Yan J, Tian Y, Wen Y, Chen T (May 2023). Berberine and health outcomes: An umbrella review. Phytother Res. 37 (5): 2051—2066. doi:10.1002/ptr.7806. PMID 36999891.
  10. ↑ Hernandez AV, Hwang J, Nasreen I, Sicignano D, Pasupuleti V, Snow-Caroti K та ін. (2023). Impact of Berberine or Berberine Combination Products on Lipoprotein, Triglyceride and Biological Safety Marker Concentrations in Patients with Hyperlipidemia: A Systematic Review and Meta-Analysis. J Diet Suppl: 1—18. doi:10.1080/19390211.2023.2212762. PMID 37183391.
  11. ↑ Hermann R, von Richter O (September 2012). Clinical evidence of herbal drugs as perpetrators of pharmacokinetic drug interactions. Planta Medica. 78 (13): 1458—77. doi:10.1055/s-0032-1315117. PMID 22855269.
  12. ↑ Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (вид. 3rd). West Sussex, England: Wiley. 2009. с. 357. ISBN 978-0-471-49641-0.
  13. ↑ Park SU, Facchini PJ (June 2000). Agrobacterium rhizogenes-mediated transformation of opium poppy, Papaver somniferum l., and California poppy, Eschscholzia californica cham., root cultures. Journal of Experimental Botany. 51 (347): 1005—16. doi:10.1093/jexbot/51.347.1005. PMID 10948228.
  14. ↑ Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (вид. 3rd). West Sussex, England: Wiley. 2009. с. 358. ISBN 978-0-471-49641-0.
  15. ↑ Lin J, Cai Q, Liang B, Wu L, Zhuang Y, He Y, Lin W (January 2019). Berberine, a Traditional Chinese Medicine, Reduces Inflammation in Adipose Tissue, Polarizes M2 Macrophages, and Increases Energy Expenditure in Mice Fed a High-Fat Diet. Med Sci Monit. 25: 87—97. doi:10.12659/MSM.911849. PMC 6330261. PMID 30606998.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/wiki/Берберин