Борогідрид натрію

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Борогідрид натрію
Sodium borohydride.svg
Sodium borohydride.jpg
Систематична назва Натрій тетраборогідрид
Інші назви Тетрагідроборат натрію
Ідентифікатори
Номер CAS 16940-66-2
Номер EINECS 241-004-4
ChEBI 50985
RTECS ED3325000
SMILES [Na+].[BH4-]
InChI 1S/BH4.Na/h1H4;/q-1;+1
Номер Гмеліна 23167
Властивості
Молекулярна формула NaBH4
Молярна маса 37,83 г/моль
Зовнішній вигляд біла речовина
Густина 1,0740 г/см³
Тпл 400 °C[1]
Ткип 500 °C (розкл.)[1]
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Борогідри́д на́трію, те́трагі́дробора́т на́трію — це неорганічна сполука з хімічною формулою NaBH4. За нормальних умов це безбарвні кристали, які добре розчиняються у воді і полярних органічних розчинниках. Натрію борогідрид широко використовується у лабораторному органічному синтезі та промисловості як відновлюючий агент.[2]

Борогідрид натрію був відкритий в 1940-их роках Германном Шлезінгером, котрий в той час очолював роботу лабораторії, яка розробляла борогідриди металів для воєнних цілей.[3] Результати роботи цієї лабораторії були опубліковані лише в 1953 році.

Отримання[ред. | ред. код]

Борогідрид натрію можна отримати кількома способами:

  • метод, відкритий Шлесінгером — реакція гідриду натрію та триметоксибору:

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Борогідрид натрію розкладається під дією води та розчинів кислот:

На повітрі борогідрид окиснюється:

Нуклеофільні властивості[ред. | ред. код]

NaBH4 проявляє сильні відновні властивості, він може відновлювати кетони, альдегіди, хлорангідриди карбонових кислот, тіоестери та іміни, а також подвійний зв'язок в 1,2-заміщених нітроетиленах з отриманням як продукту реакції 1,2-заміщених нітроалканів (в основному синтез проводять в спиртовому середовищі).

В борогідридному аніоні σ-зв'язок В-Н є нуклеофільним, оскільки електрони цього зв'язку займають HOMO. Найнижчою незаповненою молекулярною орбіталлю (LUMO) електрофіла (карбонільної сполуки) є π*-орбіталь подвійного С=О зв'язку. Тому пара електронів зв'язку В-Н атакує π*-орбіталь карбонільної сполуки розриваючи π-зв'язок С=О. У результаті утворюється інтермедіат оксианіон. Оскільки реакція в основному проводиться у воді, оксіаніон протонується через трансфер протону з утворенням гідроксильного замісника.[4]

Застосування[ред. | ред. код]

Борогідрид натрію широко використовується у лабораторному органічному синтезі та хімічній промисловості як відновлюючий агент.

FexofenadineSynthesis.svg

Див. також[ред. | ред. код]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. а б MSDS data (carl roth)
  2. Banfi, L.; Narisano, E.; Riva, R.; Stiasni, N.; Hiersemann, M. «Sodium Borohydride» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.rs052.
  3. Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Abraham, B.; Bond, A. C.; Davidson, N.; Finholt, A. E.; Gilbreath, J. R.; Hoekstra, H.; Horvitz, L.; Hyde, E. K.; Katz, J. J.; Knight, J.; Lad, R. A.; Mayfield, D. L.; Rapp, L.; Ritter, D. M.; Schwartz, A. M.; Sheft, I.; Tuck, L. D.; Walker, A. O. (1953). New developments in the chemistry of diborane and the borohydrides. General summary. J. Am. Chem. Soc. 75: 186–90. doi:10.1021/ja01097a049. 
  4. Clayden J., Greeves N., Warren S. Organic chemistry. — 2nd ed. — Oxford University Press, 2012. — ISBN 978-0-19-927029-3.

Джерела[ред. | ред. код]

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Реми Г. Курс неорганической химии / А. В. Новоселова. — М. : ИИЛ, 1963. — Т. 1. — 922 с. (рос.)
  • Лидин Р. А., Молочко В. А., Андреева Л. Л. Химические свойства неорганических веществ / Р. А. Лидин. — 3-е. — М. : Химия, 2000. — 480 с. — ISBN 5-7245-1163-0. (рос.)
  • Clayden J., Greeves N., Warren S. Organic chemistry. — 2nd ed. — Oxford University Press, 2012. — ISBN 978-0-19-927029-3.