Бурштинова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Jump to navigation Jump to search
Бурштинова кислота
Bernsteinsäure2.svg
Succinic-acid-3D-balls.png
Назва за IUPAC бутандіова кислота
Інші назви етан-1,2-дикарбонова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 110-15-6
PubChem 1110
Номер EINECS 203-740-4[1]
DrugBank DB00139
KEGG C00042[2]
ChEBI 15741
SMILES C(CC(=O)O)C(=O)O
InChI 1/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Номер Бельштейна 1754069[3]
Номер Гмеліна 2785
Властивості
Молекулярна формула C4H6O4
Молярна маса 118,09 г/моль
Густина 1,56 г/см3
Тпл 184
Ткип 235
Розчинність (вода) 58 г/л (20 °C)
Кислотність (pKa) pKa1 = 4,2
pKa2 = 5,6
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Буршти́нова кислота́, янта́рна кислота́, сукцина́т (бутандіова кислота, етан-1,2-дикарбонова кислота) НООССН2СН2СООН — органічна двохосновна насичена карбонова кислота.

Загальні відомості[ред.ред. код]

Вперше була отримана у XVII сторіччі з бурштину (лат. succinum — бурштин). Подробиці відкриття історією не збережено, не відомо навіть, хто був автором її відкриття.[4] В незначних кількостях міститься у бурому вугіллі та смолах. Виявлена в бурштині, багатьох рослинах (у недозрілих ягодах аґрусу, стеблах ревеню, винограді[5] і маку[5]), в бурому вугіллі тощо[6]. Із 32 різновидів бурштину, лише декілька видів містять вільну бурштинову кислоту.[4] В смолі сучасних хвойних дерев в більшості випадків зовсім не міститься бурштинової смоли, і лише в зовсім невеликій кількості видів міститься в концентрації 0,1 %, коли в бурштині її до 4,5 %.[4]

Кристали бурштинової кислоти після опромінення короткохвильовим ультрафіолетом здатні люмінесціювати, випромінюючи видиме світло.[4]

Є проміжним продуктом циклу трикарбонових кислот. Сукцинат є важливим проміжним продуктом обміну живих організмів, бере участь у процесах клітинного дихання (цикл трикарбонових кислот).

Утворення в смолах[ред.ред. код]

Вважається, що бурштинова смола утворилась як результат автоокислення, якому піддавались смоли в морських розсипах, причому не усіх, а лише в розсипах, які містять мінерал глауконіт (водний алюмосилікат заліза).[4]

Властивості[ред.ред. код]

Чиста кислота являє собою безбарвні кристали. Тверда речовина. Розчинна у воді та спирті, погано в ефірі, нерозчинна у бензолі, бензині, хлороформі. Метиленові групи бурштинової кислоти мають високу реакційну здатність завдяки впливу карбоксильних груп. Оскільки вона має два карбоксили — вона утворює два ряди солей (кислі і середні — зазвичай ці солі називають сукцинатами, від латинської назви бурштинової кислоти), два ряди складних ефірів, два ряди амідів і т. д.[4] Легко вступає у реакцію Фріделя—Крафтса з ароматичними сполуками, утворюючи похідні 4-арил-4-кетомасляної кислоти. При нагріванні, втрачає молекулу води, перетворюючись в циклічний ангідрид, який, будучи розчинений у воді, повільно перетворюється знову в кислоту.[4]

Отримання[ред.ред. код]

У промисловості її отримують гідруванням малеїнового ангідриду або фумарової кислоти. Бурштинова кислота може бути отримана в результаті багатьох хімічних синтезів, із акрилової кислоти, акролеїна, етилену, ацетилену; шляхом окислення природної сировини (вугілля, сланці, торф, різні нафтові фракції) або таких органічних з'єднань, як оцтовий альдегід, фурфурол, бутиролактон; до цього результату може призвести відновлення малонової або фумарової кислоти.[4] Промисловий синтез бурштинової кислоти майже у всіх країнах заснований на реакціях відновлення.[4] В Радянському союзі синтетичну бурштинову кислоту вперше почали випускати з 1966 року на Єреванському заводі хімічних реактивів.[4]

Отримання з бурштину[ред.ред. код]

Бурштинову кислоту можна отримати — шляхом сухої перегонки зплавлених і зпресованих обрізків та крихти бурштину (звісно, не придатних для виготовлення художніх виробів).[5][4] Для цього сировину ретельно подрібнюють і розплавляють в струмені вуглекислого газу. В бурштину немає чітко визначеної точки плавлення — він плавиться в інтервалі від 150 до 300 оС.[4] При подальшому нагріванні частину кислоти відганяють і вона осідає на охолоджених стінках реторти, а те, що залишилось, захоплюється так званою «бурштиновою олією» в приймач.[4] Повторною перегонкою цього дистиляту розділяють олію і кислоту. Обидві порції бурштинової кислоти об'єднують і перекристалізовують.[4]

Використання[ред.ред. код]

Бурштинову кислоту та її похідні використовують для синтезу деяких барвників, інсектицидів, пластмас, ароматичних сполук, лікарських засобів[6]. Також використовують у сільському господарстві як добриво, вона прискорює дозрівання плодів, підвищує холодо- та посухостійкість, стійкість до захворювань, врожайність, збільшує вміст вітамінів та цукрів у плодах.

Примітки[ред.ред. код]

  1. succinic acid // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  2. Succinic acid
  3. succinic acid European Bioinformatics Institute.
  4. а б в г д е ж и к л м н п р Кандидат химических наук Балуева Г. А. Кислота из янтаря / Научно-популярный журнал Академии Наук СССР «Химия и жизнь», 1983, № 11 ISSN 0130-5972 (с.: 58-61)
  5. а б в Еромицкий А., Подгорный И. Янтарь — камень жизни / «Юный техник», 1965, № 03 (с.: 19)
  6. а б Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985.

Посилання[ред.ред. код]