Перейти до вмісту

Бутилацетат

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Бутилацетат

Скелетна формула бутилацетату

Кулестержнева модель молекули бутилацетату
Назва за IUPAC Бутилацетат
Систематична назва Бутилетаноат
Ідентифікатори
Номер CAS 123-86-4 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер EINECS 204-658-1 Редагувати інформацію у Вікіданих
KEGG C12304 Редагувати інформацію у Вікіданих
ChEBI 31328 Редагувати інформацію у Вікіданих
RTECS AF7350000 Редагувати інформацію у Вікіданих
SMILES CCCCOC(=O)C[1] Редагувати інформацію у Вікіданих
InChI InChI=1S/C6H12O2/c1-3-4-5-8-6(2)7/h3-5H2,1-2H3 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер Бельштейна 1741921 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер Ґмеліна 240398 Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молекулярна формула C6H12O2
Молярна маса 116,158 г/моль
Зовнішній вигляд Безбарвна рідина
Запах Фруктовий
Густина 0.8825 г/см3 (20 °C)
Тпл −78 °C (−108 °F; 195 K)
Ткип 126,1 °C (259,0 °F; 399,2 K) при 760 мм рт.ст.
Розчинність (вода) 0,68 г/100 мл (20 °C)
Розчинність Змішується з етанолом
розчинний в ацетоні, CHCl3
Тиск насиченої пари 0.1 кПа (−19 °C)
1.66 кПа (24°C)
44.5 кПа (100 °C)
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo
298
−609,6 кДж/моль
Ст. ентальпія
згоряння
ΔcHo
298
3467 кДж/моль
Теплоємність, co
p
225,11 Дж/(моль·К)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

н-Бутилацетат - органічна сполука ряду естерів. Має хімічний склад CH3CO2(CH2)3CH3 і умовно розглядається як продукт взаємодії бутанолу та оцтової кислоти. Він міститься в багатьох видах фруктів, яким він надає характерний смак і має солодкий запах банана або яблука. Використовується як промисловий розчинник.

Інші три ізомери (чотири, включаючи стереоізомери) бутилацетату: ізобутилацетат, трет-бутилацетат і втор-бутилацетат (два енантіомери).

Отримання

[ред. | ред. код]

В промислових масштабах бутилацетат отримують кислотно-каталітичною естерифікацією оцтової кислоти 1-бутанолом при температурах 80–120 °C. В якості каталізаторів зазвичай використовують кислотні іонообмінні смоли. В лабораторії в якості каталізатора використовують п-толуолсульфонову кислоту.

Відповідно до принципу Ле Шательє, відокремлення утвореної води або видалення складного ефіру викликає зміщення рівноваги в бік продуктів реакції.

Застосування

[ред. | ред. код]

Світове річне виробництво бутилацетату у 2003 році становило понад 500 000 тонн.[2] Бутилацетат використовується як розчинник у процесах нанесення покриттів, наприклад, для меблів.[3][4][5] У продуктах для нігтів він є одним із двох найбільш використовуваних розчинників, поряд з етилацетатом.[6][7] Також він застосовується у клеях, наприклад, для виробництва взуття та у моделюванні.[8][9]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. Butyl acetate
  2. sec-butyl Acetate. Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 15 березня 2007.
  3. STOUT, RON L. (2000). SOLVENTS IN TODAY'S COATINGS. Applied Polymer Science: 21st Century. Elsevier: 527—543.
  4. Qi, Yiqing; Shen, Liming; Zhang, Jilei; Yao, Jia; Lu, Rong; Miyakoshi, Tetsuo (February 2019). Species and release characteristics of VOCs in furniture coating process. Environmental Pollution. 245: 810—819. doi:10.1016/j.envpol.2018.11.057.
  5. Gao, Song; Zhang, Shuwei; Che, Xiang; Ma, Yiran; Chen, Xi; Duan, Yusen; Fu, Qingyan; Wang, Shanshan; Zhou, Bin; Wei, Chuanming; Jiao, Zheng (July 2022). New understanding of source profiles: Example of the coating industry. Journal of Cleaner Production. 357: 132025. doi:10.1016/j.jclepro.2022.132025.
  6. Sainio, Eeva-Liisa; Engström, Kerstin; Henriks-Eckerman, Maj-Len; Kanerva, Lasse (October 1997). Allergenic ingredients in nail polishes. Contact Dermatitis. 37 (4): 155—162. doi:10.1111/j.1600-0536.1997.tb00189.x.
  7. Arora, Harleen; Tosti, Antonella (15 липня 2017). Safety and Efficacy of Nail Products. Cosmetics (MDPI). 4 (3): 24. doi:10.3390/cosmetics4030024.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  8. Ross, Andrew (December 2009). La nuova geografia del lavoro precario. SOCIOLOGIA DEL LAVORO (115): 95—214. doi:10.3280/sl2009-115012.
  9. Saito, Jun; Ikeda, Masayuki (1988). Solvent constituents in paint, glue and thinner for plastic miniature hobby. The Tohoku Journal of Experimental Medicine. 155 (3): 275—283. doi:10.1620/tjem.155.275.