Галогенорганічні сполуки

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Галогенорганічні сполуки — це органічні сполуки, яки містять атоми галогенів, зв'язаних із атомами Карбону. Поділяються на флуорорганічні, хлорорганічні, броморганічні та йодорганічні сполуки.

Галогенорганічні сполуки бувають галогенпохідними вуглеводнів, спиртів, карбонових кислот, та інших органічних сполук.

Класифікація[ред. | ред. код]

Галогенорганічні сполуки можна класифікувати за трьома критеріями: галоген, кількість атомів галогену та клас сполуки, в якої є атом галогену. Їх властивості сильно залежать від гібридізації атома карбону: у карбона в стані sp3-гібридізації електронегативність менша, тому зв'язок С-Hal є сильно полярним та не дуже міцним. Такі легко всполуки вступають у реакції нуклеофільного заміщення, бо атом галогену легко відривається. Це характерно для галогеналканів. Зв'язок C(sp2)-Hal, а також C(sp)-Hal є менш полярними та більш міцними.

Класи галогенорганічних сполук
Назва Загальна формула Гібридізація атома карбону Характерні реакції
Галогенпохідні вуглеводнів Галогеналкани ,

sp3 Реакції нуклеофільного заміщення, дегідрогалогенування,

дегалогенування

Галогеналкени sp2 Дегідрогалогенування, реакції приєднання (гідрування, галогенування)
Галогеналкіни sp Реакції приєднання
Галогенарени sp2 Реакції нуклеофільного заміщення
Галогенорганічні сполуки

з іншими функціональними

групами

Галогенангідриди sp2 Реакції нуклеофільного заміщення
Галогенпохідні етерів sp3 Реакції нуклеофільного заміщення, дегідрогалогенування
Галогенкарбонові кислоти

sp3 Реакції нуклеофільного заміщення, дегідрогалогенування, декарбоксилювання, а також всі інші реакції карбонових кислот


Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Реакціх нуклеофільного заміщення[ред. | ред. код]

У реакції нуклеофільного заміщення вступають переважно галогеналкани, галогенпохідні етерів, галогенангідриди карбонових кислот та галогенкарбонові кислоти. Останні вступають у цю реакцію особливо легко через карбоксильну групу. Також можуть вступати деякі галогенарени.

Вступають у реакцію з основами з утворенням спиртів (для галогенпохідних вуглеводнів) або карбонових кислот (для галогенангідридів карбонових кислот) та галогеноводнів:

Найактивніші представники галогенпохідних вуглеводнів, а також галогенангідриди та галогенпохідні карбонових кислот можуть вступати у таку реакцію з водою:

Зі спиртами утворюють ефіри (якщо це похідні вуглеводнів — етери, якщо карбонових кислот — естери):

Аналогічно з тіолами утворюють тіоетери або тіоестери:

З карбоновими кислотами утворюють естери або ангідриди:

Дегідрогалогенування[ред. | ред. код]

Під дією лугів від галогенорганічних сполук можуть відриватися атом гідрогену й атом галогену. Такі реакції характерні для галогеналканів, галогеналкенів, галогенпохідних етерів та галогенкарбонових кислот:

При дегідрогалогенуванні галогеналкану з декількома атомами галогену утворюється галогеналкен або галогеналкін:

Джерела[ред. | ред. код]

  • Дмитрий Григорьевич Кузнецов  Органическая химия 13358K, 556 с. издание 2016 г.
  • Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
  • О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.