Перейти до вмісту

Гераніол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Гераніол
Систематична назва (2E)-3,7-диметилокта-2,6-дієн-1-ол
Ідентифікатори
Номер CAS 106-24-1
PubChem 637566
Номер EINECS 203-377-1
DrugBank DB14183
KEGG C01500
ChEBI 17447
SMILES CC(=CCC/C(=C/CO)/C)C
InChI 1/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+
Номер Бельштейна 1722456 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер Ґмеліна 185248 Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молекулярна формула C10H18O
Молярна маса 154,25 г/моль
Густина 0,889 г/см3
Тпл -15 °C
Розчинність (вода) 686 мг/л (20 °C)
Небезпеки
NFPA 704
1
2
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Гераніол є монотерпеном і спиртом, а також основним компонентом олії цимбологону, трояндової олії та олії пальморози. Це безбарвна олія, іноді жовтого кольору. Гераніол малорозчинний у воді, але розчинний у звичайних органічних розчинниках. Похідним від гераніолу є гераніл або геранілацетат.

Історія

[ред. | ред. код]

У чистому вигляді гераніол вперше був виділений в 1871 році німецьким хіміком Оскаром Якобсеном[de] (1840—1889)[2][3], який отримав гераніол шляхом дистиляції ефірної олії лемонграсу західно-індійського (Cymbopogon schoenanthus), виробленої в Індії.[4] Хімічну структуру гераніолу визначив в 1919 році французький хімік Альберт Верлі (1867—1959)[5].

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

У кислих розчинах гераніол перетворюється на циклічний терпен α-терпінеол. Гідроксильна група зазнає відповідної реакції. Гераніол можна перетворити на тозил, який є попередником геранілхлориду. Геранілхлорид також утворюється в результаті реакції Аппеля при обробці гераніолу трифенілфосфаноксидом і тетрахлорметаном.[6][7] Гераніол можна гідрогенізувати[8], а також окислити до альдегіду цитралю[9].

Здоров'я та безпека

[ред. | ред. код]

Гераніол класифікується як D2B (токсичні матеріали, що викликають інші наслідки) за даними Інформаційної системи небезпечних матеріалів на робочому місці (WHMIS).[10]

Поширення у природі та використання

[ред. | ред. код]

Гераніол входить до складу трояндової олії, олії пальмарози та олії цимбологону, і в невеликих кількостях міститься у герані, лимоні та багатьох інших ефірних оліях. Аромат гераніолу подібний до троянди, тому його часто використовують в парфумах і ароматизаторах, які пахнуть як персик, малина, грейпфрут, червоне яблуко, слива, лайм, апельсин, лимон, кавун, ананас і чорниця.

Крім рослин, гераніол виробляють медоносні бджоли за допомогою насонових залоз, щоб позначати квіти з нектаром і знаходити входи у вулики[11].

Гераніол часто використовують як засіб від комах, зокрема від комарів[12].

Запах гераніолу нагадує, але хімічно не пов'язаний з 2-етокси-3,5-гексадієном, відомим як геранієвий присмак, дефект вина, що утворюється у результаті зброджування сорбінової кислоти молочнокислими бактеріями[13].

Геранілпірофосфат важливий у біосинтезі інших терпенів, таких як мирцен і оцимен. Також задіяний у рослинах у шляху біосинтезу багатьох канабіноїдів у формі канабігеролової кислоти[14].

Гераніол може принаджувати комах-шкідників, наприклад японського жука, що використовують для боротьби з ними.

Японські жуки їдять персики

Див. також

[ред. | ред. код]

Список літератури

[ред. | ред. код]
  1. GERANIOL - Cameo Chemicals - NOAA. Процитовано 26 червня 2021.
  2. ↑ Jacobsen, Oscar (1871). Untersuchung der indischen Geraniumöls [InvestIgation of Indian oil from geranium [grass]]. Annalen der Chemie und Pharmacie (German) . 157: 232—239.
  3. ↑ Semmler, F.W. (1906). Die ätherischen Öle [The Volatile Oils] (German) . Т. 1. Leipzig, Germany: Von Veit & Co. с. 292.
  4. ↑ (Semmler, 1906), p. 491.
  5. ↑ Verley, Albert (1919). Sur la constitution du géraniol, du linalool et du nérol [On the chemical structure of geraniol, linalool, and nerol]. Bulletin de la Société Chimique de France. 4th series (French) . 25: 68—80.
  6. ↑ Stork, Gilbert; Grieco, Paul A.; Gregson, Michael (1974), Allylic Chlorides from Allylic Alcohols: Geranyl Chloride, Org. Synth., 54: 68, doi:10.15227/orgsyn.054.0068
  7. ↑ Geranyl chloride, Org. Synth., 54, 1974, doi:10.15227/orgsyn.054.0063
  8. ↑ Takaya, Hidemasa; Ohta, Tetsuo; Inoue, Shin-ichi (1995), Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using BINAP–Ruthenium Complexes: (S)-(−)-citronellol, Org. Synth., 72: 74, doi:10.15227/orgsyn.072.0074
  9. ↑ Piancatelli, Giovanni; Leonelli, Francesca (2006), Oxidation of Nerol to Neral With Iodosobenzene and TEMPO, Org. Synth., 83: 18, doi:10.15227/orgsyn.083.0018
  10. ↑ MSDS – Geraniol. Sigma-Aldrich. Процитовано 15 лютого 2022.
  11. ↑ Danka, R. G.; Williams, J. L.; Rinderer, T. E. (1990). A bait station for survey and detection of honey bees (PDF). Apidologie. 21 (4): 287—292. doi:10.1051/apido:19900403.
  12. ↑ Müller, Günter C.; Junnila, Amy; Kravchenko, Vasiliy D.; Revay, Edita E.; Butler, Jerry; Orlova, Olga B.; Weiss, Robert W.; Schlein, Yosef (Березень 2008). Ability of essential oil candles to repel biting insects in high and low biting pressure environments. Journal of the American Mosquito Control Association. 24 (1): 154—160. doi:10.2987/8756-971X(2008)24[154:AOEOCT]2.0.CO;2. ISSN 8756-971X. PMID 18437832.
  13. ↑ Holcombe, Luke (9 January 2018) «Wine faults» [Архівовано 2021-09-16 у Wayback Machine.], p. 11.
  14. ↑ Fellermeier M, Zenk MH (Травень 1998). Prenylation of olivetolate by a hemp transferase yields cannabigerolic acid, the precursor of tetrahydrocannabinol. FEBS Letters. 427 (2): 283—85. doi:10.1016/S0014-5793(98)00450-5. PMID 9607329.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Гераніол&oldid=46458789