Гесперидин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Гесперидин
Hesperidin structure.svg
Назва за IUPAC (2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-{[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl}oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
Інші назви Hesperetin 7-rutinoside[1]
Ідентифікатори
Номер CAS 520-26-3
PubChem 10621
Номер EINECS 208-288-1
DrugBank 04703
KEGG D01038
Назва MeSH D03.383.663.283.266.450.252.500 і D03.633.100.150.266.450.252.500
ChEBI 28775
SMILES
O=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4
InChI
1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
Номер Бельштейна 75140
Властивості
Молекулярна формула C28H34O15
Молярна маса 610,56 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Гесперидин - це флаваноновий глікозид, який міститься у цитрусових . Його аглікон називається гесперетин . Його назва походить від слова " hesperidium " - так називається плід цитрусових, зі шкірки котрих можна отримувати гесперидин.

Гесперидин вперше був виділений у 1828 році французьким хіміком Лебретоном з білого внутрішнього шару цитрусових шкірок (мезокарп, альбедо). [2] [3]

Вважається, що гесперидин відіграє певну роль у захисті рослин .

Джерела[ред. | ред. код]

Rutaceae[ред. | ред. код]

Lamiaceae[ред. | ред. код]

М'ята містить гесперидин. [7]

Метаболізм[ред. | ред. код]

Гесперидин 6-О-альфа-L-рамнозил-бета-D-глюкозидаза, фермент, який використовує гесперидин та H 2 O для отримання гесперетину та рутинози, було знайдено у видів Ascomycetes . [8]

Список літератури[ред. | ред. код]

  1. Hesperetin 7-rutinoside (hesperidin) and taxifolin 3-arabinoside as germination and growth inhibitors in soils associated with the weed,Pluchea lanceolata (DC) C.B. Clarke (Asteraceae). Journal of Chemical Ecology 17 (8): 1585–91. August 1991. PMID 24257882. doi:10.1007/BF00984690.  Проігноровано невідомий параметр |s2cid= (довідка); Проігноровано невідомий параметр |vauthors= (довідка)
  2. Lebreton, M (1828). Sur la matiere cristalline des orangettes, et analyse de ces fruits non encore developpes, famille des Hesperidees. Journal de Pharmacie et de Sciences Accessories 14: 377ff. 
  3. Metabocard for Hesperidin (HMDB03265). Human Metabolome Database, The Metabolomics Innovation Centre, Genome Canada. 11 February 2016. Процитовано 30 October 2016. 
  4. Citrus aurantium L.. Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. 6 Oct 2014. Архів оригіналу за 2004-11-10. 
  5. Tringali, C.; Spatafora, C.; Calì, V.; Simmonds, M. S. (2001). Antifeedant constituents from Fagara macrophylla. Fitoterapia 72 (5): 538–43. PMID 11429249. doi:10.1016/S0367-326X(01)00265-9. 
  6. Peterson, J. J.; Beecher, G. R.; Bhagwat, S. A.; Dwyer, J. T.; Gebhardt, S. E.; Haytowitz, D. B.; Holden, J. M. (2006). Flavanones in grapefruit, lemons, and limes: A compilation and review of the data from the analytical literature. Journal of Food Composition and Analysis 19 (Supplement): S74–S80. doi:10.1016/j.jfca.2005.12.009. 
  7. Dolzhenko, Y.; Bertea, C. M.; Occhipinti, A.; Bossi, S.; Maffei, M. E. (2010). UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha × piperita L.). Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology 100 (2): 67–75. PMID 20627615. doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003. 
  8. Mazzaferro, L; Piñuel, L; Minig, M; Breccia, J. D. (2010). Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7-O-linked flavonoid beta-rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria. Archives of Microbiology 192 (5): 383–93. PMID 20358178. doi:10.1007/s00203-010-0567-7.