Гліцеральдегід

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Гліцеральдегід
Glyceraldehyde-2D-skeletal.png
Систематична назва 2,3-дигідроксипропаналь
Інші назви гліцераль
Ідентифікатори
Номер CAS 56-82-6
SMILES
Властивості
Молекулярна формула C3H6O3
Молярна маса 90,08 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Гліцеральдегід (гліцераль) — хімічна сполука, вуглевод треоза, моносахарид з хімічною формулою C3H6O3. Є найпростішою можливою альдозою. Являє собою солодку, безбарвну, кристалічну речовину. Є проміжною сполукою в метаболізмі вуглеводів. Назва походить від слів гліцерин та альдегід, оскільки гліцеральдегід утворюється з гліцерину при окисненні одного з первинних гідроксилів до альдегіду.

Структура[ред.ред. код]

Гліцеральдегід має один хіральний центр, внаслідок чого може існувати у вигляді двох енантіомерів, R та S:

d-гліцеральдегід

(R)-гліцеральдегід
(+)-гліцеральдегід

l-glyceraldehyde

(S)-гліцеральдегід
(−)-гліцеральдегід

Проекція Фішера D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde
Скелетна формула D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde
Тривимірна модель D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde

Оптичне обертання гліцеральдегіду має знак (+) для R та знак (−) для S ізомерів; це співвідношення не є аналогічним для інших моносахаридів. Стереохімічна конфігурація може бути визначена із структури молекули, тоді як знак обертання визначається емпірично в експерименті.

Завдяки щасливому випадку d- геометрія  була присвоєна (+)-гліцеральдегіду наприкінці 19-го сторіччя, що було строго підтверджене рентгеноструктурним аналізом в 1951 році.[1]

Номенклатура[ред.ред. код]

В межах d/l номенклатури гліцеральдегід є сполукою-стандартом для всіх вуглеводів. Моносахариди із абсолютною конфігурацією, що збігається з (R)-гліцеральдегід на останньому стереоцентрі, наприклад на атомі C5 у випадку глюкози, мають стерео-дескриптор d-. І навпаки, моносахариди що мають конфігурацію ідентичну (S)-гліцеральдегіду на тому самому атомі позначаються префіксом l-.

Синтез і біохімічна роль[ред.ред. код]

Гліцеральдегід може бути отриманий, так само як і дигідроксиацетон, при помірному окиснені гліцерину, під дією таких реагентів як перекис водню та інших. Дигідроксиацетон, найпростіша кетоза, є ізомером гліцеральдегіду. Взаємоперетворення фосфатів цих сполук що каталізується ензимом тріозофосфатізомеразою є важливим етапом в процесі гліколізу.

Див. також[ред.ред. код]

Посилання[ред.ред. код]

  1. Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271—272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL DOI:10.1038/168271a0