Дезоморфін
| Дезоморфін | |
|---|---|
 Структура дезоморфіну
| |
| Назва за IUPAC | (4R,4aR,7aS,12bS)-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-ol |
| Інші назви | дигідродезоксиморфін; крокодил; Morphine D, deoxydihydro- |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 427-00-9 |
| PubChem | 5362456 |
| Номер EINECS | 207-045-7 |
| DrugBank | DB01531 |
| KEGG | D12670 |
| Назва MeSH | opioid |
| ChEBI |
135119  |
| SMILES | CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@H]3CCC4 |
| InChI | 1S/C17H21NO2/c1-18-8-7-17-11-3-2-4-14(17)20-16-13(19)6-5-10(15(16)17)9-12(11)18/h5-6,11-12,14,19H,2-4,7-9H2,1H3/t11-,12+,14-,17+/m0/s1 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C17H21NO2 |
| Молярна маса | 271,35 г/моль |
| Молекулярна маса | 271.35 |
| Зовнішній вигляд | кристалики зі спирту/етилацетату; коричневі прямокутні пластини з ацетон-вода; спиртові розчини темніють і набувають червонуватого кольору |
| Тпл | 230 °C |
| Ткип | у вакуумі між 140 і 170 °C |
| Розчинність (вода) | 1.425 г/100 мл |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Дезоморфін, сленг. крокодил, дез[1][2] (англ. Desomorphine; повна назва дигідродезоксиморфін, англ. dihydrodesoxymorphin)[3] — напівсинтетичний опіоїд з сильним та швидким заспокійливо-знеболюючим ефектом. Є аналогом морфіну зі скороченими 6-гідроксильною групою та 7,8 подвійним зв'язком. Є в 8-20 разів сильнішим за морфін.[4][5][6][7]
Вперше відкритий і запатентований німецькою командою вчених, що працювала на Knoll у 1920 році[8], але цього не було визнано. Пізніше у 1932 році його синтезував Ліндон Фредерік Смолл, який успішно запатентував його у 1934 році в Сполучених Штатах[9].
Серед зафіксованих небезпек для здоров'я, пов'язаних з ін'єкційним застосуванням крокодилу, є такі[10]:
- пошкодження кровоносних судин (тромбофлебіт)
- відкриті виразки, гангрена
- інфекції шкіри та м'яких тканин
- кісткові інфекції (остеомієліт) та остеонекроз
- необхідність пересадки шкіри та хірургічного втручання
- ампутація кінцівок
- пневмонія
- ураження печінки та нирок
- зараження крові (бактеріємія)
- менінгіт
- періодонтоз або втрата зубів
- розлади мовлення та моторики
- втрата пам'яті та нездатність зосередитися
- передозування
- важка дихальна недостатність (сповільнене дихання)
- передача вірусів, що передаються через кров (наприклад ВІЛ та гепатит С через спільне використання голок)
- смерть[10].
У випадках важкого, та не смертельного передозування, коли наркоман непритомний і залишається нерухомим протягом тривалого часу, це найчастіше призводить до «синдрому тривалого стиснення», який може призвести до гострої або хронічної ниркової недостатності[11][12].
В 2000-их почався спалах дезоморфінової наркоманії в Росії[13][14]. У зв'язку з чим у Росії в 2012 році заборонили продаж кодеїновмісних препаратів без рецепта[15].
Дезоморфін отримують, в кустарний спосіб, із кодеїну у поєднанні з певними хімреагертами. Цей найнебезпечніший наркотик отримав прізвисько «крокодил» — за здатність викликати швидке омертвіння тканин та сильне запалення вен, після чого шкіра наркомана нагадує луску крокодила. За деякий час виникають гнійні рани, що не гоються, з яких часто розвивається гангрена, яка призводить до смерті або необхідності ампутації кінцівок[16][17]. Дезоморфін викликає в 10 разів більшу залежність, ніж героїн[1]. Рівень смертності наркоспоживачів доступного «крокодилу» — серед найвищих.[18]
Згодом, коли хвиля дезоморфінової наркоманії досягла України[2][19], був прийнятий закон, що визначає правила продажу кодеїновмісних лікарських засобів[20]. Відтоді, за відпуск без рецепта медикаментів що містять кодеїн, впроваджено адміністративну відповідальність у вигляді накладання штрафу від 6 до 25 неоподатковуваних мінімумів доходів громадян[21].
- ↑ а б Британією шириться найсмертельніший наркотик "крокодил", який спричиняє гнійні рани та інші хвороби. ТСН.ua (укр.). 7 лютого 2019. Процитовано 14 вересня 2024.
- ↑ а б М. В. Зарубіна, І. В. Сич. Експертне дослідження дезоморфіну // Теорія та практика судової експертизи і криміналістики. — 2015. — № 15. — С. 269.
- ↑ Скопич В. А., Карпінець І. М., Легінь Т. Ю., Розвадовська Л. Б. Перелік та характеристика наркотичних речовин, популярних на Прикарпатті // Основні напрями та проблеми протидії наркоманії. — Івано-Франківськ, 2017. — С. 9.
- ↑ Alan F. Casy, Robert T. Parfitt: Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press, 1986, s. 32. ISBN 978-0-306-42130-3.
- ↑ R. Bognar, S. Makleit. Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine/New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine. „Arzneimittel-Forschung”. 8 (6), 1958. PMID: 13546093
- ↑ Janssen, Paul A.J. (1962-04). A REVIEW OF THE CHEMICAL FEATURES ASSOCIATED WITH STRONG MORPHINE-LIKE ACTIVITY. British Journal of Anaesthesia (англ.). Т. 34, № 4. с. 260—268. doi:10.1093/bja/34.4.260. Процитовано 27 грудня 2024.
- ↑ Sargent, Lewis J.; May, Everette L. (1970-11). Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon. Journal of Medicinal Chemistry (англ.). Т. 13, № 6. с. 1061—1063. doi:10.1021/jm00300a009. ISSN 0022-2623. Процитовано 27 грудня 2024.
- ↑ DE Patent 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'
- ↑ US patent 1980972, Lyndon Frederick Small, "Morphine Derivative and Processes", published 1934-19-07, issued 1934-13-11
- ↑ а б Krokodil Drug Facts: Effects, Abuse & Warnings. Drugs.com (англ.). Процитовано 17 травня 2025.
- ↑ Dolich, B. H.; Aiache, A. E. (1973-03). Drug-induced coma: a cause of crush syndrome and ischemic contracture. The Journal of Trauma. 13 (3): 223—228. ISSN 0022-5282. PMID 4695072.
- ↑ Hong, Jennifer; Martus, Jeffrey; Jones, Deborah; Williamson, Edwin; Benitez, John; Agarwal, Hemant (2012-12). 1195: DRUG INDUCED RHABDOMYOLYSIS CAUSING COMPARTMENT SYNDROME AND ACUTE RENAL FAILURE IN A PEDIATRIC PATIENT. Critical Care Medicine (амер.). 40 (12): 1. doi:10.1097/01.ccm.0000425407.80605.5e. ISSN 1530-0293.
- ↑ Смертельний "крокодил" дійшов з Росії до Європи. ТСН.ua (укр.). 24 квітня 2012. Процитовано 26 грудня 2024.
- ↑ Во Франции расследуют смерти от российского наркотика. BBC News Русская служба (рос.). 4 листопада 2011. Процитовано 26 грудня 2024.
- ↑ Препараты с кодеином начали продавать только по рецепту. BBC News Русская служба (рос.). 1 червня 2012. Процитовано 26 грудня 2024.
- ↑ Американці підсіли на російський "крокодил", від якого живцем гниє плоть. ТСН.ua (укр.). 26 вересня 2013. Процитовано 26 грудня 2024.
- ↑ Krokodil: The drug that eats junkies [Архівовано 13 вересня 2017 у Wayback Machine.] - independent.co.uk
- ↑ Чверть мільйона росіян підсіли на наркотик, який робить з них "живі трупи". ТСН.ua (укр.). 8 листопада 2011. Процитовано 27 грудня 2024.
- ↑ admin (4 жовтня 2012). КОДЕЇН: ПРОДАВАТИ НЕ МОЖНА ЗАБОРОНИТИ? | Ваше Здоров'я (укр.). Процитовано 27 грудня 2024.
- ↑ Аспекти обігу кодеїновмісних лікарських засобів. www.dls.gov.ua (ua) . Процитовано 27 грудня 2024.
- ↑ Відповідальність за відпуск без рецепта лікарських засобів, що вміщують кодеїн та інші підконтрольні речовини. Державна служба України з лікарських засобів та контролю за наркотиками. 14.06.2021. Процитовано 29 грудня 2024.
- Florez, Diego Hernando Ângulo; dos Santos Moreira, Ana Maria; da Silva, Pedro Rafael; Brandão, Ricardo; Borges, Marcella Matos Cordeiro; de Santana, Fernando José Malagueño; Borges, Keyller Bastos (1 квітня 2017). Desomorphine (Krokodil): An overview of its chemistry, pharmacology, metabolism, toxicology and analysis. Drug and Alcohol Dependence. 173: 59—68. doi:10.1016/j.drugalcdep.2016.12.021. ISSN 0376-8716.
 | |
|---|---|
| Довідкові видання | |
| Нормативний контроль |