Декстропропоксифен

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Декстропропоксифен
Dextropropoxyphene structure.svg
Систематична назва (IUPAC)
(1S,2R)-1-benzyl-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-phenylpropyl propionate
Ідентифікатори
Номер CAS 469-62-5
Код ATC N02AC04
PubChem 10100
DrugBank DB00647
Хімічні дані
Формула C22H29NO2 
Мол. маса 375,9 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність 40%[1]
Метаболізм гепатичний
Період напіврозпаду 6-12 год.
Виділення нирки
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

C(AU)

Лег. статус

Prescription Only (S4) (AU) Class C (UK) Schedule II (US)

Використання перорально

Декстропропоксифен (англ. Dextropropoxyphene, лат. Dextropropoxyphenum) — напівсинтетичний лікарський засіб, що належить до групи наркотичних анальгетиків та є правообертаючим ізомером левопропоксифену. Декстропропоксифен уперше отриманий у 1955 році[2], та початково випускався компанією «Eli Lilly and Company». Декстропропоксифен застосовувався у більшості європейських країн як знеболювальний засіб у комбінації з парацетамолом, проте у зв'язку зі зростанням кількості смертей унаслідок як свідомого, так і несвідомого, передозування препарату, та відсутністю вищої активності декстропропоксифену в порівнянні з аналогічними препаратами, у 2009 році Європейське агентство з лікарських засобів прийняло рішення про вилучення з обігу всіх видів лікарських засобів, до складу яких входив декстропропоксифен, на території Європейського Союзу.[3] В Україні лікарські засоби, до складу яких входив декстропропоксифен, були доступними до 2019 року.[4]

Фармакологічні властивості та застосування[ред. | ред. код]

Декстропропоксифен — синтетичний лікарський засіб, що належить до групи наркотичних анальгетиків та є правообертаючим ізомером левопропоксифену. Механізм дії препарату не відрізняється від механізму дії інших наркотичних анальгетиків, зокрема метадону та кодеїну, перевагою декстропропоксифену перед іншими аналогічними препаратами є значно нижча ймовірність пригнічення дихального центру головного мозку при його застосуванні. Декстропропоксифен може застосовуватися при різних хворобах та станах, що супроводжуються больовим синдром легкої та середньої ступені. Декстропропоксифен застосовувується переважно у поєднанні з парацетамолом, а також іншими препаратами, зокрема дицикломіном.[5] Проте у багатьох країнах світу[3], зокрема й в Україні, спостерігалось значне збільшення немедичного застосування декстропропоксифену, зокрема наркоманами, для отримання наркотичного сп'яніння[6], що нерідко призводило до смерті споживачів препарату. Це стало причиною заборони декстропропоксифену в низці країн, зокрема в Європейському Союзі.[3] Проте декспропоксифен є доступним у низці країн, зокрема в США.[7]

Фармакокінетика[ред. | ред. код]

Декстропропоксифен швидко й добре всмоктується після парентерального введення, біодоступність препарату становить 40 %.[1] Препарат швидко розподіляється в організмі, концентрується у печінці, легенях, мозку та нирках. Декстропропоксифен проходить через плацентарний бар'єр, і проникає у грудне молоко. Максимальна концентрація препарату в плазмі крові досягається протягом 1–2 години після застосування. Препарат добре (на 80 %) зв'язується з білками плазми крові. Метаболізується препарат у печінці з утворенням активних метаболітів. Виводиться препарат з організму переважно з сечею, незначна частина виводиться з калом, переважно у вигляді активних метаболітів.[5] Період напіввиведення декстропропоксифену становить 6—12 годин, а метаболітів препарату 30—36 годин.[8]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. а б Davis, MP; Glare, PA; Hardy, J (2009). Opioids in Cancer Pain (вид. 2nd). Oxford, UK: Oxford University Press. ISBN 978-0-19-157532-7.  (англ.)
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online — Version 3.32. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, 30. April 2013. (нім.)
  3. а б в Европейское Агентство Лекарственных Средств рекомендует изъятие лекарственных препаратов, содержащих декстропропоксифен [Архівовано 23 січня 2021 у Wayback Machine.] (рос.)
  4. Державний реєстр лікарських засобів України. Архів оригіналу за 9 січня 2016. Процитовано 2 червня 2022. 
  5. а б БОЛАРЕКС
  6. Новинка в среде «аптечных наркотиков». Вместо попавшего в «черный список» «Спазмолекса» наркоманы покупают его аналог (рос.)
  7. Propoxyphene [Архівовано 2 червня 2022 у Wayback Machine.] (англ.)
  8. PRODUCT INFORMATION PARADEX (PDF). TGA eBusiness Services. Aspen Pharmacare Australia Pty Ltd. 2 березня 2010. Архів оригіналу за 9 січня 2016. Процитовано 9 квітня 2014.  (англ.)

Література[ред. | ред. код]

Посилання[ред. | ред. код]