Дикетен
| Структурна формула | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Загальна інформація | ||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | 4-Метиліденеоксетан-2-oн | |||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | 4-Метиліденеоксетан-2-oн | |||||||||
| Хімічна формула | C4H4O2 | |||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | |||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||
| ||||||||||
| Властивості | ||||||||||
| Молярна маса | 84,07 г/моль | |||||||||
| Густина |
1,09 г/cм³ (20 °C) | |||||||||
| Температура плавлення |
-7 °C | |||||||||
| Температура кипіння |
127 °C | |||||||||
| Температура самозаймання |
275 °C | |||||||||
| Безпека | ||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Небезпека | ||||||||||
| H-фрази | H: H226, H302, H330, H315, H318, H335 | |||||||||
| P-фрази | P: P210, P260, P280, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P310 | |||||||||
| EUH-фрази | EUH: | |||||||||
| LD50 |
610 мг/кг (орально, щур) | |||||||||
| Вибухонебезпечність | ||||||||||
| Ударна чутливість |
{{{Ударна чутливість}}} | |||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | ||||||||||
Дикетен — органічна речовина, є димером етенону. За стандартних умов є безбарвною рідниною з різким запахом.[1] У воді гідролізується до ацетооцтової кислоти, інші нуклеофіли перетворюються на відповідні ацетооцтові похідні, наприклад:[2][3][4]
У кислому середовищі взаємодії з кетонами, нуклеофільний атом оксигену з кетону взаємодіє з електрофільним карбоном з карбонільної групи дикетену, після чого карбонільна група кетону становиться електрофільною та взаємодіє з іншим атомом оксигену з дикетену, утворюючи циклічну сполуку.[5]
Прі опроміненні ультрафіолетом мономеризується.[6]
Токсичність[ред. | ред. код]
Дикетен пошкоджує та подразнює очі, шкіру та дихальну систему. Інформації про мутагенність і репродуктивну токсичність нема.[1] Є алкілюючим агентом, але в експерементах над тваринами канцерогенних властивостей не виявляє.[7]
Джерела[ред. | ред. код]
- ↑ а б GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 31 жовтня 2021. Процитовано 31 жовтня 2021.
- ↑ Gómez-Bombarelli, Rafael; González-Pérez, Marina; Pérez-Prior, María Teresa; Manso, José A.; Calle, Emilio; Casado, Julio (2009-05). Kinetic study of the neutral and base hydrolysis of diketene. Journal of Physical Organic Chemistry (англ.). Т. 22, № 5. с. 438—442. doi:10.1002/poc.1483. Архів оригіналу за 31 жовтня 2021. Процитовано 31 жовтня 2021.
- ↑ Sai, Kiran Kumar Solingapuram; Gilbert, Thomas M.; Klumpp, Douglas A. (1 грудня 2007). Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles. The Journal of Organic Chemistry (англ.). Т. 72, № 25. с. 9761—9764. doi:10.1021/jo7013092. ISSN 0022-3263. Архів оригіналу за 31 жовтня 2021. Процитовано 31 жовтня 2021.
- ↑ Перкалин, В. В.; Зонис (С. А.). Органическая химия (російська) . с. 148.
- ↑ Carroll, Michael F.; Bader, Alfred R. (1953-11). The Reactions of Diketene with Ketones 1. Journal of the American Chemical Society (англ.). Т. 75, № 21. с. 5400—5402. doi:10.1021/ja01117a076. ISSN 0002-7863. Архів оригіналу за 8 листопада 2021. Процитовано 8 листопада 2021.
- ↑ Breda, S.; Reva, I.; Fausto, R. (8 березня 2012). UV-Induced Unimolecular Photochemistry of Diketene Isolated in Cryogenic Inert Matrices. The Journal of Physical Chemistry A (англ.). Т. 116, № 9. с. 2131—2140. doi:10.1021/jp211249k. ISSN 1089-5639. Процитовано 31 жовтня 2021.
- ↑ Gómez-Bombarelli, Rafael; González-Pérez, Marina; Pérez-Prior, M. Teresa; Manso, José A.; Calle, Emilio; Casado, Julio (20 жовтня 2008). Chemical Reactivity and Biological Activity of Diketene. Chemical Research in Toxicology (англ.). Т. 21, № 10. с. 1964—1969. doi:10.1021/tx800153j. ISSN 0893-228X. Архів оригіналу за 5 листопада 2021. Процитовано 5 листопада 2021.
Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — С. 497. — ISBN 966-7022-19-6.