Диметиловий етер
| Диметиловий етер | |
|---|---|
 |
 |
| Назва за IUPAC | метоксиметан |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 115-10-6 |
| Номер EINECS |
204-065-8  |
| Номер EC | 204-065-8 |
| KEGG |
C11144 |
| ChEBI |
28887 |
| RTECS | PM4780000 |
| SMILES | COC |
| InChI | 1S/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3 |
| Номер Бельштейна |
1730743 |
| Властивості | |
| Молярна маса | 46,041865 г/моль |
| Молекулярна маса | 46,07 а.о.м. |
| Густина | 1,91855 г/л |
| Тпл | -141,5 °C |
| Ткип | -24,8 — -23,6 |
| Розчинність (вода) | 2,4 г/100 мл |
| Розчинність (хлороформ) | погано розчинний при 25 °C, розчинний пр 20 °C |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 |
-185,3 кДж/моль |
| Ст. ентальпія згоряння ΔcH 298 |
-347,6 ккал/моль |
| Ст. ентропія S 298 |
266,6 Дж/(моль*К) |
| Теплоємність, c p |
65,94 Дж/(моль*К) |
| Небезпеки | |
| УГС піктограми | 
|
| УГС формулювання небезпек | H220 |
| УГС запобіжних заходів | P210, P377, P381, P403 |
| NFPA 704 |
 4
2
1
|
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Димети́ловий ете́р (C2H6O) (метиловий етер, метоксіметан, деревний етер) Н3С-О-СН3 — широко застосовуваний на практиці простий етер. Являє собою безбарвний газ, який при нормальних умовах в 1,63 разів важче повітря. Добре змішується з водою і деякими органічними розчинниками. У промисловості виробляється з природного газу, вугілля, або біомаси.
Диметиловий етер можна отримати двома варіантами — або етерифікацією метанолу, або реакцією Вільямсона:[1]
![{\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {OH} {}\mathrel {\xrightarrow {140{\vphantom {A}}^{o}\mathrm {C} {,}{\mkern {6mu}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}} } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {O} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5b0545cbaaa514c23e28262c34899a1fe314f77e)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {Br} {}+{}\mathrm {Na} {-}\mathrm {O} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {O} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {NaBr} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/428311695b974f86e38eee7d58f9d2da8c414c10)
Взаємодіє з кислотами з утворенням нестійких оксонієвих солей, які розпадаються на спирти та метилсульфат, йодметан чи бромометан:[1]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {O} (:){-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {HI} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {O} ({\text{:}}\mathrm {HI} ){-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {I} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/48d31a33aaa73f690ed466fcdda3ddc68c4410db)
Взаємодіє з монооксидом вуглецю та водою у присутності йодиду кобальту, утворюючи оцтову кислоту:[2]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {O} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}2\,\mathrm {CO} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {CoI} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}} } {}2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {COOH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/24e93f7559fdfcc54d48fa18652262347a654731)
При реакції з сірководнем у присутності дисульфіду вольфраму утворюється диметилсульфід:[2]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {O} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {WS} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}} } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {S} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/edde2968500120491178a200bfcdc6a663bd4973)
Диметиловий етер, поряд з рослинною олією та біодизелем, може бути альтернативним паливом для дизельних двигунів.[3] Оскільки диметиловий етер являє собою газ, який зріджується при невисокому тиску, то на транспортний засіб потрібно монтувати газобалонну апаратуру.[3] Також може використовуватись і в бензинових двигунах.[4]
- ↑ а б Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
- ↑ а б Müller, Manfred; Hübsch, Ute (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Dimethyl Ether. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a08_541. doi:10.1002/14356007.a08_541. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 29 листопада 2021. Процитовано 29 листопада 2021.
- ↑ а б В.М.Поліщук Тваринні та рослинні жири як сировина для виробництва біодизеля (узагальнення досвіду) Науковий вісник Національного університету біоресурсів і природокористування України Збірник наукових праць [Архівовано 1 грудня 2012 у Wayback Machine.]. - 2010, Вип.144.
- ↑ http://www.topsoe.com/site.nsf/all/BBNN-5PNJ3F?OpenDocument [Архівовано 8 жовтня 2007 у Wayback Machine.] topsoe.com
- ЕТЕР ДИМЕТИЛОВИЙ [Архівовано 12 березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія
- Dimethyl ether | CH3OCH3 - PubChem [Архівовано 13 червня 2020 у Wayback Machine.]
|
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |