Народився в Україні (село Марківка, Роздільнянський район, Одеська область) 27 серпня1967, року. Сам Ігор називає себе українцем. Вихованець тираспольській ДЮСШ № 4. Перший тренер — Йосип Францевич Кайзер. З тираспольського спортінтернату потрапив в Кишинівський. Через деякий час почав грати в провідній команді Молдавської РСР — Ністру (Кишинів). У 1983 грав за дубль «Ністру» (1-й матч — проти дубля «Дніпра»).
У 1985 дебютував за основний склад команди, причому настільки яскраво, що за 17-річним Ігорем почалося полювання провідних клубів. Тренер «Ністру» Анатолій Полосін навіть відвозив Ігоря на базу «Динамо» (Київ) у Конча-Заспу, де Добровольський деякий час тренувався. Пізніше він зізнався: втік з бази не через те, що висока конкуренція в команді, а від того, що його навряд чи відразу поставили в основу.
З 1986 року почав виступати за Динамо (Москва), тренер — Едуард Малофєєв. У грудні 1990 року уклав 4-х річний контракт з «Дженоа» (Італія). Пізніше перейшов, на умовах оренди, до швейцарського «Серветту», став провідним гравцем команди.
Перед сезоном 1992/93 Ігор повернувся до Італії, де брав участь у декількох перших іграх чемпіонату. Пізніше був запрошений до «Олімпіка» (Марсель). У складі «Олімпіка» Добровольський виграв Лігу чемпіонів і чемпіонат Франції.
Після закінчення футбольної кар'єри працював головний тренер клубу «Тилігул-Тірас» Тирасполь, Молдова (2005—2006). Помічник головного тренера у збірній Молдови з футболу (з 2006 року). З 22 грудня 2006 року по 15 жовтня 2009 року — головний тренер збірної Молдови з футболу. Пішов у відставку після завершення відбіркового турніру Чемпіонату світу 2010 року, де збірна Молдови набрала в 10 іграх 3 очка і зайняла останнє місце в групі.
У сезоні 2010/11 під його керівництвом кишинівський клуб «Дачія» перемогла у чемпіонаті Молдови.
