Діазометан

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Діазометан
Diazomethane-resonance-structures-2D.png
Назва за IUPAC Діазометан
Систематична назва Діазометан
Інші назви Азиметан, Діазирин
Ідентифікатори
Номер CAS 334-88-3
Номер EINECS 206-382-7
Номер EC 006-068-00-8
KEGG C19387
ChEBI 73716
RTECS PA7000000
SMILES
C=[N+]=[N-]
InChI
InChI=1S/CH2N2/c1-3-2/h1H2
Номер Бельштейна 102415
Властивості
Молекулярна формула CH2N2
Молярна маса 42.041 г/моль
Молекулярна маса 42.04 а. о. м.
Зовнішній вигляд Жовтий газ
Тпл -145 °C
Ткип -23 °C
Термохімія
Ст. ентропія So298 242.9 Дж/(моль•К)
Теплоємність, cop 52.5 Дж/(моль•К)
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек H350
ГГС запобіжних заходів P201, P202, P281, P308+P313, P405, P501
Класифікація ЄС Токсичний T
R-фрази R45
S-фрази S45, S53
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Діазометан — це найпростіша діазосполука. Хімічні формула — .

Будова[ред. | ред. код]

Нітроген у молекулі діазометану заряджений позитивно. Її будову можна зобразити як або як . Насправді негативний заряд розподілений між CH2 та N, при чому на групі CH2 негативного заряду трохи більше. Тому кратність зв'язку C-N трохи менша за 3/2, а зв'язку N-N — трохи більша за 5/2.

Молекула має лінійну будову. Довжина зв'язку CN — 134 пм, зв'язку N-N — 113 пм.

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

За звичайних умов діазометан є жовтим газом. Температура плавлення — -145°С, температура кипіння — -23°С. Ентальпія утворення — 192.5 кДж/моль, ентропія — 242.9 Дж/(моль*К).

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Діазометан хімічно дуже активний. Проявляє основні та нуклеофільні властивості, є метилюючим агентом. Може реагувати з речовинами, в яких є рухливий атом гідрогену — водою, кислотами. Для взаємодії зі спиртами потрібен каталізатор:

Реакція йде наступним чином: спочатку заряд CH2 дорівнює -1/2, а заряд N2 — +1/2. Протон приєднується до CH2, утворюючи катіон . Потім від нього відщеплюється молекула азоту, залишаючи CH3+. В кінці до нього приєднується X-.

Як нуклеофіл, може приєднуватися до альдегідів та кетонів. При взаємодії з формальдегідом утворюється ацетальдегід. При взаємодії з іншими альдегідами утворюються кетони:

Коли він взаємодіє з кетонами, один з радикалів переходить до CH2:

При нагріванні розкладається на азот та карбен, який може легко приєднуватись до подвійних зв'язків, утворюючи тричленні цикли:

Взаємодія з етиленом.

Взаємодія з бензеном призводить до розширення циклу й утворення циклогептатриєну. При взаємодії з циклічними кетонами також відбувається розширення циклу[1]:

Diazometanetoketones.png

Отримання[ред. | ред. код]

Вперше діазометан був відкритий Г. Пехманом у 1894 році. Він отримав його при взаємодії гідразину та трихлорметану у лужному середовищі:

Найкраще отримувати діазометан зі сполук, що містять замісники з - I-ефектом у α-положені до аміногрупи, наприклад, алкілсечовини, алкілуретанів. З них отримують їх N-нітрозопохідні. Метилсечовину також отримують з метиламіну та Cl-CO-NH2:

(Реакція йде у лужному середовищі через виділення кислоти)

Замість N-метилсечовини можна також використати метилуретан CH3-NH-CO-OC2H5.

Посилання[ред. | ред. код]

  1. Diazomethane | CH2N2 - PubChem
  2. Диазометан — физико-химические свойства | CHEMBD.NET
  3. ICSC 1256

Література[ред. | ред. код]

  1. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
  2. О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
  1. Потапов, Виктор Михайлович; Татаринчик, Софья Наумовна (1980). Органическая химия (російська). Москва: Химия.