Діазосполуки

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Фенілдіазоній-катіон

Діа́зосполу́ки — ароматичні сполуки із загальною формулою R—N+≡NX, де R — арильний замісник; діазогрупу —N+≡N-. X — кислотний залишок або гідроксогруппу (Cl, NO3, ОН та ін.), наприклад, хлористий діазобензен C6H5N≡NCl. Діазосполуки отримують діазотуванням амінів. Діазосполуки використовують різноманітних органічних синтезів, для отримання азобарвників, лікарських речовин.

Хімічні властивості діазосполук[ред.ред. код]

Діазосполуки хімічно дуже активні. Найважливіші їх реакції, що йдуть з виділенням азоту. При нагріванні розчинів арендіазонію (як правило процес ведуть в 40—50 % розчині сірчаної кислоти) діазогруппа заміщується гідроксилом:

ArN≡NX + H2O → ArOH + N2 + HX

Заміщення діазогрупи на фтор відбувається при нагрівання сухого тетрафлуороборату арендіазонію:

ArN≡NBF4 → ArF+N2 + BF3.

У водному розчині діазогрупу можна замінити на хлоро-, бромо-, нітро- і ціаногруппу дією солей одновалентної міді у присутності відповідних кислот (реакція Зандмейєра):

ArN≡NX + CuCl → ArCl+N2 + CuX
ArN≡NX + CuCN → ArCN+N2 + CuX

Заміщення на йод і тіоціанат, йде по йонно-замісниковому механізму навіть за звичайних умов:

ArN≡NX + I → ArI + N2 + X
ArN≡NX + SCN → ArSCN + N2 + X

Без каталізатору діазогруппа заміщується на азидну і сульфгідридну.

Джерела[ред.ред. код]


Реторта Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.