Етиленгліколь

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Етиленгліко́ль — (C2H4(OH)2) органічна сполука, найпростіший двоатомний спирт; густа безбарвна рідина; рідкий абсорбент вологи із природного газу (С2Н6О2). Застосовують у виробництві синтетичних смол, штучного волокна, як антифриз тощо.

Етиленгліколь (гліколь; 1,2-діоксіетан; 1,2-етандіол), HO-CH2-CH2-OH — найпростіший представник поліолів (багатоатомних спиртів). У очищеному вигляді є прозорою безбарвною рідиною злегка маслянистої консистенції. Не має запаху і володіє солодкуватим смаком. Токсичний. Потрапляння етиленгліколю, або його розчинів всередину організму людини може призвести до незворотних змін в організмі і до летального результату[1].

Історія відкриттів і виробництва[ред. | ред. код]

Етиленгліколь вперше був отриманий в 1859 французьким хіміком Вюрцом з діацетату етиленгліколю омиленням гідроксидом калію і в 1860 гідратацією етиленоксиду. Він не мав широкого застосування до Першої світової війни, коли в Німеччині його стали отримувати з дихлоретану для заміни гліцерину при виробництві вибухових речовин. У США напівпромислове виробництво розпочато в 1917 році через етіленхлоргідрін. Перше великомасштабне виробництво розпочато зі зведенням заводу в 1925 році біля Південного Чарлстона (західна Вірджинія, США) компанією «Carbide and Carbon Chemicals Co.» До 1929 року етиленгліколь використовувався практично всіма виробниками динаміту. У 1937 кампанія Carbide початок перше великомасштабне виробництво, засноване на газофазному окисненні етилену до етиленоксиду. Монополія компанії Carbide на даний процес тривала до 1953 року.

Отримання[ред. | ред. код]

У промисловості етиленгліколь отримують шляхом гідратації оксиду етилену при 10 атм і 190—200 ° С або при 1 атм і 50-100 ° С у присутності 0,1-0,5% сірчаної або ортофосфорної кислоти, досягаючи 90% виходу. Побічними продуктами при цьому є діетиленгліколь, триетиленгліколь і незначна кількість вищих полімергомологов етиленгліколю.

Застосування[ред. | ред. код]

Завдяки своїй дешевизні етиленгліколь знайшов широке застосування в техніці.

  • Як компонент автомобільних антифризів і гальмівних рідин, що становить 60% його споживання. Суміш 60% етиленгліколю і 40% води замерзає при −45 ° С. Корозійно активний, тому застосовується з інгібіторами корозії;
  • Як теплоносій[2] у вигляді розчину в автомобілях, в системах рідинного охолодження комп'ютерів;
  • У виробництві целофану, поліуретанів і ряду інших полімерів. Це друге основне застосування;
  • Як розчинник фарбувальних речовин;
  • У органічному синтезі:
    • як високотемпературний розчинник.
    • для захисту карбонільної групи шляхом отримання 1,3-диоксалану. Обробкою речовини з карбонільною групою в бензолі або толуолі етиленгліколем у присутності кислого каталізатора (толуолсульфонової кислоти, BF3 • Et2O тощо) і азеотропною відгонкою на насадці Діна-Старка, що утворюється. Наприклад, захист карбонільної групи ізофорона.

1,3-диоксалани можуть бути отримані також при реакції етиленгліколю з карбонільними сполуками в присутності триметилхлорсілана[3] або комплексу диметилсульфат-ДМФА[4] 1,3-диоксалани стійкі до дії нуклеофілів та підстав. Легко регенерують вихідну карбонільну сполуку в присутності кислоти і води.

  • Входить до складу рідин для обробки лобового скла літаків від зледеніння.
  • Як компонент рідини «І», що використовується для запобігання обводнення авіаційних палив.
  • Як кріопротектор
  • Для поглинання води з метою запобігання утворення гідрату метану, який забиває трубопроводи при видобутку газу у відкритому морі. На наземних станціях його регенерують шляхом осушення і видалення солей.
  • Етиленгліколь є вихідною сировиною для виробництва вибухової речовини нітрогліколю.

Етиленгліколь застосовується також

  • При виробництві конденсаторів
  • При виробництві 1,4-діоксану
  • Компонент у складі систем рідинного охолодження комп'ютерів
  • як компонент крему для взуття (1-2%)
  • В складі рідини для миття скла разом з ізопропіловим спиртом

Очищення та осушення[ред. | ред. код]

Осушується молекулярним ситом 4А, напівводним сульфатом кальцію, сульфатом натрію, йодидом магнію, фракційною перегонкою під пониженим тиском, азеотропною відгонкою з бензолом. Чистота отриманого продукту легко визначається за його густиною.

Таблиця густини водних розчинів етиленгліколю, 20 ° С

Концентрація% 30 35 40 45 50 55 60
Густина, г / мл 1,050 1,058 1,067 1,074 1,082 1,090 1,098

Заходи безпеки[ред. | ред. код]

Етиленгліколь — горюча речовина. Температура спалаху випарів становить 120 ° C. Температура самозаймання 380 ° C. Температурні межі запалення парів у повітрі, ° С: нижня — 112, верхня — 124. Межі займання парів у повітрі від нижнього до верхнього, 3,8 — 6,4% (за об'ємом).

Етиленгліколь - токсичний. Летальна доза при одноразовому пероральному вживанні становить 100—300 мл етиленгліколю (1,5-5мл на 1 кг маси тіла)[5]. Має відносно низьку леткість при нормальній температурі, пари володіють не такою високою токсичністю і становлять небезпеку лише при хронічному вдиханні. Певну небезпеку становлять тумани, проте при їх вдиханні про небезпеку сигналізують подразнення та кашель. Протиотрутою при отруєнні етиленгліколем є етанол і 4-метилпіразол (англ. Fomepizole)[6].

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol
  2. Архівована копія. Архів оригіналу за 19 травня 2015. Процитовано 12 травня 2015. 
  3. SYNTHESIS 1983, No 3, pp 203—205
  4. Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362—1369
  5. Medline.Ru — Отруєння етиленгліколем і його ефірами
  6. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. — ISBN 0-07-143763-0

Див. також[ред. | ред. код]

Література[ред. | ред. код]