Ефедрин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Ефедрин
(-)-Ephedrin.svg
Ephedrine-3d-CPK.png
Систематична назва (IUPAC)
(R*,S*)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol
Ідентифікатори
Номер CAS  ?
Код ATC  ?
PubChem  ?
Хімічні дані
Формула  ?
Мол. маса  ?
Фармакокінетичні дані
Біодоступність  ?
Метаболізм  ?
Період напіврозпаду  ?
Виділення  ?
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

?

Лег. статус
Використання  ?

Ефедри́н (англ. ephedrine; [ɨˈfɛdrɪn] or [ˈɛfɨdrn]; з лат. ephedrinum — від назви основної рослини в якій він знаходиться — «ephedra») — психоактивний отруйний алкалоїд, що знаходиться (на рівні з псевдоефедрином) у різних видах ефедри (лат. Ephedra L.), в тому числі в хвощевій ефедрі Ephedra Equisetina, що ростуть в гірських районах Середньої Азії та Західного Сибіру, i Ephedra Monosperma, що росте за Байкалом. Раніше використовувався як ліки;— зараз забороненим в концентрації більш 10 % у багатьох країнах.

Одержання[ред.ред. код]

Ефедрин може бути отриманий екстракцією з природної сировини з подальшим очищенням від домішок.

Незначний вміст природного алкалоїду ефедрину в різних видах ефедри спонукало хіміків до розробки синтетичних методів отримання ефедрину. Перший повний синтез ефедрину і його ізомерів був здійснений Шпетом (1925). Надалі був запропонований ряд варіантів синтезу ефедрину, але практичне застосування знайшов наступний: вихідною речовиною служить бензол, який конденсують з хлорангідридом монохлорпропіоновой кислоти в присутності хлориду алюмінію. Отриманий хлоретілфенілкетон конденсується з метиламіном, при цьому виходить вторинний амін, який при відновленні утворює ефедрин.

Ефедрин має два асиметричні атоми вуглецю, тому існує чотири оптично активних ізомеру ефедрину і два рацемату. З усіх чотирьох ізомерів найбільш широке застосування мають ефедрин (цис-ізомер) і псевдоефедрин | (транс-ізомер), що є просторовими ізомерами.

Цис-ізомер є лівообертаючим алкалоїдом, транс-ізомер — правообертаючим. Виділення ефедрину з синтетичного продукту (рацемату) засновано на різній розчинності їх оксалатів у спирті. Оксалат ефедрину викристалізовується з спирту у вигляді осаду, а оксалат псевдоефедрину розчиняється в спирті.

Визначення дійсності та кількості[ред.ред. код]

Справжність гідрохлориду ефедрину визначається:

  • реакцією з розчином нітрату срібла у присутності азотної кислоти; випадає білий сирнистий осад хлориду срібла AgСl;
  • реакцією з феррицианида калію в лужному середовищі — по запаху бензальдегіду, що утворився в результаті розкладання ефедрину;
  • реакцією з розчином сульфату міді в присутності лугу — утворюється синє фарбування. При додаванні ефіру і струшуванні судини з реакційною масою відстояний ефірний шар забарвлюється у фіолетово-червоний колір, водний шар зберігає синє забарвлення.

Кількісний вміст ефедрину в препараті може бути визначене різними методами, наприклад методом кислотно-основного титрування в неводних середовищах у присутності ацетату окисной ртуті. Його можна визначити фото-колориметрически по пофарбованому комплексу з сульфатом міді. Можна використовувати метод нейтралізації та аргентометрії

Медичне застосування[ред.ред. код]

Є застарілим препаратом, у багатьох країнах визнаний малоефективним і небезпечним, тому здатний викликати звикання.

За фармакологічній дії — симпатоміметик, стимулює альфа- і бета-адренорецептори. Діючи на варикозні потовщення еферентних адренергічних волокон, сприяє виділенню норадреналіну в синаптичну щілину. Крім того, має слабку стимулюючий вплив безпосередньо на адренорецептори. Викликає вазоконстрикторное, бронходілатірующєє і психостимулюючу дію. Підвищує загальний периферичний судинний опір (ЗПСО) і системний артеріальний тиск, збільшує хвилинний об'єм кровообігу, частоту серцевих скорочень і силу серцевих скорочень, покращує AV провідність; підвищує тонус скелетних м'язів, концентрацію глюкози в крові. Гальмує перистальтику кишечника, розширює зіницю (не впливаючи на акомодацію і внутрішньоочний тиск). Стимулює ЦНС, по Психостимулюючий дії близький до фенаміну. Гальмує активність МАО і катехоламінів-О-метилтрансферази. Виявляє стимулюючий вплив на альфа-адренорецептори кровоносних судин в шкірі, викликаючи звуження розширених судин, знижуючи таким чином їх підвищену проникність, що приводить до зменшення набряку при кропивниці.

Початок терапевтичного ефекту після прийому всередину — через 15-60 хв, тривалість дії — 3-5 год, при внутрішньом'язовому введенні 25-50 мг — 10-20 хв і 0.5-1 ч відповідно. При повторному введенні з невеликим інтервалом (в 10-30 хв) пресорну дію ефедрину швидко знижується (виникає тахифилаксия, пов'язана з прогресуючим зменшенням запасів норадреналіну в варикозних стовщеннях). На основі препарату було створено безліч інших лікарських засобів з схожими фармакологічними ефектами, наприклад Цефедрін.

Ефедрин при постійному регулярному вживанні викликає втрату маси, що використовувалося в минулому (а іноді і в даний час — незаконно) при складанні БАД для схуднення.

Примітки[ред.ред. код]

Література[ред.ред. код]

  • Фармацевтична хімія: Підручник/ Ред. П. О. Безуглий. — Вінниця: Нова Книга, 2008. — 560 с. ISBN 978-966-382-113-9
  • Фармакологія: підручник / І.В. Нековаль, Т.В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4

Посилання[ред.ред. код]