Карбоксаміди

Ацетамід

Карбоксаміди (рос. карбоксамиды, англ. carboxamides) — аміди карбонових кислот зі структурою RC(=O)NR₂. У цих сполуках карбоксамідна група –C(=O)NH₂ є планарною, атоми C, O, N у ній мають sp²-гібридизацію, вона електроноакцепторна за індуктивним та мезомерним ефектами.

Карбоксаміди є майже нейтральними: із сильними кислотами утворюють солі (по атомові O), які легко гідролізуються, осно́вні властивості підсилюються N-алкільними замісниками, атом H амідної групи заміщується на лужні метали. При дегідратації (наприклад, дією P₂O₅) дають нітрили.

Під дією гіпогалогенітів зазнають перегрупування Гофмана. Гідролізуються при нагріванні з мінеральними кислотами або лугами до карбонових кислот, розщеплюються до кислот під дією HNO₂:

RCONH₂ + NaNO₂ + HCl → RCOOH + N₂ + H₂O + NaCl

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.