Карбоксаміди

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Карбоксаміди (рос. карбоксамиды, англ. carboxamides) — аміди карбонових кислот зі структурою RC(=O)NR2. У цих сполуках карбоксамідна група –C(=O)NH2 є планарною, атоми C, O, N у ній мають sp2-гібридизацію, вона електроноакцепторна за індуктивним та мезомерним ефектами.

Карбоксаміди є майже нейтральними: із сильними кислотами утворюють солі (по атомові O), які легко гідролізуються, основні властивості підсилюються N-алкільними замісниками, атом H амідної групи заміщується на лужні метали. При дегідратації (наприклад, дією P2O5) дають нітрили.

Під дією гіпогалогенітів зазнають перегрупування Гофмана. Гідролізуються при нагріванні з мінеральними кислотами або лугами до карбонових кислот, розщеплюються до кислот під дією HNO2:

RCONH2 + NaNO2 + HCl → RCOOH + N2 + H2O + NaCl

Джерела[ред. | ред. код]