Карбоніл ціанід м-хлорфеніл гідразон

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Карбоніл цианід м-хлорфеніл гідразон
Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone.svg
Назва за IUPAC [(3-chlorophenyl)hydrazono]malononitrile
Ідентифікатори
Номер CAS 555-60-2
PubChem 2603
KEGG C11164
Назва MeSH CCCP
ChEBI 3259
SMILES Clc1cc(N\N=C(/C#N)C#N)ccc1
InChI 1/C9H5ClN4/c10-7-2-1-3-8(4-7)13-14-9(5-11)6-12/h1-4,13H
Номер Бельштейна 1842102[1]
Властивості
Молекулярна формула C9H5ClN4
Молярна маса 204,62 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Карбоніл ціанід м-хлорфеніл гідразон (Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone, CCCP) — хімічний інгібітор окислювального фосфорилювання, що є однією з найважливіших складових процесу клітинного дихання. За хімічною класифікацією належить до класу нітрилів, гідразонів та жиророзчинних іонофорів. СССР припиняє реакції синтезу білків в мітохондріях[2] шляхом порушення протонного градієнту, який виникає при нормальному функціонуванні транспортерів електронів в електронно-транспортному ланцюгу. Це, в свою чергу, призводить до унеможливлення нормального функціонування фермента АТФ-синтази.

Загалом, вплив СССР на живий організм полягає в поступовому знищенні клітин, та спричинює смерть[3][4].

Примітки[ред. | ред. код]

  1. CCCPEuropean Bioinformatics Institute.
  2. Y.M. Konstantinov; I.V. Subota, A.S. Arziev. Protein synthesis in mitochondria under different redox conditions. Preprint of the Irkutsk Institute of Plant Physiology and Biochemistry. 
  3. J.W. Park; S.Y. Lee, J.Y. Yang, H.W. Rho, B.H. Park, S.N. Lim, J.S. Kim, H.R. Kim (1997). Effect of carbonyl cyanide m-chlorophenylhydrazone (CCCP) on the dimerization of lipoprotein lipase.. Biochimica et Biophysica Acta 1344 (2): 132–8. PMID 9030190. 
  4. D. Gášková; B. Brodská, A. Holoubek, K. Sigler (1999). Factors and processes involved in membrane potential build-up in yeast: diS-C3(3) assay. The International Journal of Biochemistry & Cell Biology 31 (5): 575–584. doi:10.1016/S1357-2725(99)00002-3.