Карвакрол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Carvacrol[1]

Carvacrol
Систематична назва 2-Methyl-5-(propan-2-yl)benzenol
Інші назви Carvacrol
5-Isopropyl-2-methylphenol
2-Methyl-5-(1-methylethyl)phenol
Isothymol
Carvativir
Ідентифікатори
Номер CAS 499-75-2
PubChem 10364
Номер EINECS 207-889-6
DrugBank 16404
KEGG C09840
ChEBI 3440
SMILES Cc1ccc(cc1O)C(C)C
InChI 1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4-7,11H,1-3H3
Номер Бельштейна 1860514
Властивості
Молекулярна формула C10H14O
Молярна маса 150.217 g/mol
Густина 0.9772 g/cm3 at 20 °C
Тпл 1
Розчинність (вода) не розчиняється
Розчинність розчинний в етанолі, діетиловому етері, тетрахлорометані, ацетоні[2]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Карвакрол або цимофенол (англ. сarvacrol, англ. cymophenol), C6H3(CH3)(OH)C3H7, є монотерпеноїдом фенолу. Має характерний гострий, теплий запах орегано[3].

Походження у природі[ред. | ред. код]

Карвакрол міститься в ефірній олії Орегано (англ. Origanum vulgare), олії тим'яну (чебрецю), олії з хрінниці, і дикого бергамоту[4]. Ефірна олія підвиду тим'яну містить від 5 % до 75 % карвакролу, тоді як підвид Чабер (англ. Satureja) має вміст від 1 % до 45 %[5]. Майоран (англ. Origanum majorana) і Материнка критська (англ. Dittany of Crete) багаті на карвакрол, 50 % і 60-80 % відповідно[6].

Він також міститься в текілі[7] та мексиканському орегано (англ. Lippia graveolens) із родини вербенових.

Джерела[ред. | ред. код]

Синтез і похідні[ред. | ред. код]

Карвакрол може бути отриманий синтетично кількома шляхами. Злиття цимолсульфокислоти з їдким калієм призводить до десульфування. При дії азотистої кислоти на 1-метил-2-аміно-4- пропілбензол здійснюється діазотування. Було також продемонстровано тривале нагрівання камфори та йоду або карвону з крижаною фосфорною кислотою. Встановлено дегідрування карвону з паладієво-вугільним каталізатором.

Його також отримують трансалкілуванням ізопропілованих крезолів.

Видобувається з олії материнки за допомогою 50 % розчину калію. Це густе масло, яке застигає при 20 °C до маси кристалів з температурою плавлення 0 °C, температура кипіння 236—237 °C. Окислення хлоридом заліза перетворює його на дикарвакрол, тоді як пентахлорид фосфору перетворює його на хлорцимол.

Антимікробні ефекти[ред. | ред. код]

In vitro карвакрол має антимікробну дію проти 25 різних фітопатогенних бактерій і штамів, включаючи[18]: Cladosporium herbarum[18], Pseudomonas syringae[19], і таких грибів, як Penicillium glabrum[18], Fusarium verticillioides /F. moniliforme, Rhizoctonia solani , Sclerotinia sclerotiorum і Phytophthora capsici[18].

Конкурсний статус[ред. | ред. код]

  • Британська фармакопея[20]

Див. також[ред. | ред. код]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. ↑ Carvacrol data sheet from Sigma-Aldrich.
  2. ↑ Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (вид. 87). Boca Raton, FL: CRC Press. с. 3–346. ISBN 978-0-8493-0594-8.
  3. ↑ Ultee, A.; Slump, R. A.; Steging, G.; Smid, E. J. (2000). Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice. Journal of Food Protection. 63 (5): 620—624. doi:10.4315/0362-028x-63.5.620. PMID 10826719.
  4. ↑ Суспільне надбання Ця стаття включає текст з публікації, яка тепер перебуває в суспільному надбанні:  Hugh Chisholm, ред. (1911). // Encyclopædia Britannica (11th ed.). Т. V. 5. Cambridge University Press. {{cite encyclopedia}}: Пропущений або порожній |title= (довідка) (англ.)
  5. ↑ Vladić, J.; Zeković, Z.; Jokić, S.; Svilović, S.; Kovačević, S.; Vidović, S. (November 2016). Winter savory: Supercritical carbon dioxide extraction and mathematical modeling of extraction process. The Journal of Supercritical Fluids. 117: 89—97. doi:10.1016/j.supflu.2016.05.027.
  6. ↑ De Vincenzi, M.; Stammati, A.; De Vincenzi, A.; Silano, M. (2004). Constituents of aromatic plants: Carvacrol. Fitoterapia. 75 (7–8): 801—804. doi:10.1016/j.fitote.2004.05.002. PMID 15567271.
  7. ↑ De León Rodríguez, A.; Escalante Minakata, P.; Jiménez García, M. I.; Ordóñez Acevedo, L. G.; Flores Flores, J. L.; Barba de la Rosa, A. P. (2008). Characterization of volatile compounds from ethnic Agave alcoholic beverages by gas chromatography-mass spectrometry. Food Technology and Biotechnology. 46 (4): 448—455. Архів оригіналу за 1 червня 2020. Процитовано 16 травня 2023.
  8. ↑ Mazza, G.; Kiehn, F. A.; Marshall, H. H. (1993). Monarda: A source of geraniol, linalool, thymol and carvacrol-rich essential oils. У Janick, J.; Simon, J. E. (ред.). New Crops. New York: Wiley. с. 628–631. ISBN 0-471-59374-5.
  9. ↑ Zawirska-Wojtasiak, R.; Mildner-Szkudlarz, S.; Wąsowicz, E.; Pacyński, M. (2010). Gas chromatography, sensory analysis and electronic nose in the evaluation of black cumin (Nigella sativa L.) aroma quality (PDF). Herba Polonica. Архів оригіналу (PDF) за 14 травня 2023. Процитовано 16 травня 2023.
  10. ↑ а б Bouchra, C.; Achouri, M.; Idrissi Hassani, L. M.; Hmamouchi, M. (2003). Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr. Journal of Ethnopharmacology. 89 (1): 165—169. doi:10.1016/S0378-8741(03)00275-7. PMID 14522450.
  11. ↑ Liolios, C. C.; Gortzi, O.; Lalas, S.; Tsaknis, J.; Chinou, I. (2009). Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of Origanum dictamnus L. and in vitro antimicrobial activity. Food Chemistry. 112 (1): 77—83. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.060.
  12. ↑ а б Aligiannis, N.; Kalpoutzakis, E.; Mitaku, S.; Chinou, I. B. (2001). Composition and antimicrobial activity of the essential oils of two Origanum species. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (9): 4168—4170. doi:10.1021/jf001494m. PMID 11559104.
  13. ↑ Coşkun, Ş.; Girişgin, O.; Kürkçüoğlu, M.; Malyer, H.; Girişgin, A. O.; Kırımer, N.; Başer, K. H. (2008). Acaricidal efficacy of Origanum onites L. essential oil against Rhipicephalus turanicus (Ixodidae). Parasitology Research. 103 (2): 259—261. doi:10.1007/s00436-008-0956-x. PMID 18438729.
  14. ↑ Ruberto, G.; Biondi, D.; Meli, R.; Piattelli, M. (1993). Volatile flavour components of Sicilian Origanum onites L. Flavour and Fragrance Journal. 8 (4): 197—200. doi:10.1002/ffj.2730080406.
  15. ↑ Ghasemi Pirbalouti, A.; Rahimmalek, M.; Malekpoor, F.; Karimi, A. (2011). Variation in antibacterial activity, thymol and carvacrol contents of wild populations of Thymus daenensis subsp. daenensis Celak (PDF). Plant Omics. 4: 209—214.
  16. ↑ Kanias, G. D.; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. (1998). Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant Origanum vulgare. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. 227 (1–2): 23—31. doi:10.1007/BF02386426.
  17. ↑ Figiel, A.; Szumny, A.; Gutiérrez Ortiz, A.; Carbonell Barrachina, Á. A. (2010). Composition of oregano essential oil (Origanum vulgare) as affected by drying method. Journal of Food Engineering. 98 (2): 240—247. doi:10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002.
  18. ↑ а б в г Andersen, A. (2006). Final report on the safety assessment of sodium p-chloro-m-cresol, p-chloro-m-cresol, chlorothymol, mixed cresols, m-cresol, o-cresol, p-cresol, isopropyl cresols, thymol, o-cymen-5-ol, and carvacrol. International Journal of Toxicology. 25: 29—127. doi:10.1080/10915810600716653. PMID 16835130.
  19. ↑ Ni, Peien; Wang, Lei; Deng, Bohan; Jiu, Songtao; Ma, Chao; Zhang, Caixi; Almeida, Adelaide; Wang, Dapeng; Xu, Wenping (2 червня 2020). Combined Application of Bacteriophages and Carvacrol in the Control of Pseudomonas syringae pv. actinidiae Planktonic and Biofilm Forms. Microorganisms. MDPI AG. 8 (6): 837. doi:10.3390/microorganisms8060837. ISSN 2076-2607. PMC 7356356. PMID 32498472.
  20. ↑ Index (PDF). British Pharmacopoeia. 2009. Архів оригіналу (PDF) за 11 April 2009. Процитовано 29 березня 2010.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Карвакрол&oldid=41369821