Кверцетин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Кверцетин[1]
Quercetin.svg
Кверцетин
Назва за IUPAC 2-(3,4-дигідроксифеніл)-3,5,7-тригідрокси-4H-хромен-4-он
Інші назви софоретін, мелетін
Ідентифікатори
Номер CAS 117-39-5
Номер EINECS 204-187-1
DrugBank 04216
KEGG C00389
Назва MeSH D03.383.663.283.266.450.284.777 і D03.633.100.150.266.450.284.777
ChEBI 16243
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O[2]
InChI
InChI=1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H
Номер Бельштейна 317313
Номер Гмеліна 579210
Властивості
Молекулярна формула C15H10O5
Молекулярна маса 302,236
Зовнішній вигляд Жовта кристалічна речовина
Тпл 316°C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Кверцетин — флавоноїд рослинного походження, що чинить протинабрякову, спазмолітичну, антигістамінну, протизапальну дію; антиоксидант, діуретик. Входить до групи вітамін P. Майже не розчиняється у воді; розчин в етанолі є дуже гірким. Має антиоксидантні властивості.[джерело?] Стверджується наявність у речовини радіопротективного і протипухлинного ефекту.[джерело?] Виробляються лікарські препарати з кверцетином у вигляді таблеток, капсул, водних розчинів.

Хіміко-біологічна дія[ред. | ред. код]

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Щільність 1,799 г / см ³ Розчинність в етанолі 0,345 г/100 мл Розчинність у оцтовій кислоті 4,35 г/100 мл Може реагувати з хінолонами, але неясно, підсилює або послаблює це їх дію.

Біологічна активність[ред. | ред. код]

Інгібує ензими (ліпоксигеназу), протизапальні медіатори, викид гістаміну. З кверцетину можуть утворюватися інші флавоноїди.

Застосування[ред. | ред. код]

Кверцетин входить до складу лікарських препаратів, що застосовуються в лікуванні бронхіальної астми, захворювань серцево-судинної системи, опіків, обморожень, запалень. Використовується і при лікуванні катаракти. Допомагає в лікуванні раку молочної залози, передміхурової залози, товстого кишечника, легень, мозку, лімфосаркомі, лімфогранулематозу.[джерело?] Наявний у складі препаратів, що використовуються в профілактиці атеросклерозу і захворювань суглобів (артрозу, артриту).

Є в косметичних засобах, призначених сповільнювати старіння шкіри.[джерело?] Деякі БАДи містять кверцетин.

Знаходження в природі[ред. | ред. код]

Міститься в рослинах (переважно червоного, багряного кольору): гречаній крупі, цибулі (особливо червоній; вміст вище в зовнішніх оболонках), яблуках, перці, часнику, золотому вусі, червоному винограді, чаї, цитрусових, темній вишні, брусниці, томатах, броколі, бадиллі, малині, чорниці, журавлині, аронії, горобині, обліписі, водяники, плодах опунції, деяких сортах меду (евкаліптовому, чайного дерева), горіхах, цвітній капусті, червоному вині, оливковій олії, жолудях..

Побічний вплив[ред. | ред. код]

Побічним ефектом може бути головний біль. Дози більше 4 г (водорозчинного кверцетину(Корвітин)) в день можуть пошкодити нирки.

Не рекомендується вагітним, годуючим груддю жінкам і людям з хворобами нирок.

Дослідження дії препарату при деяких хворобах[ред. | ред. код]

Численними дослідженнями[джерело?] встановлено позитивні ефекти похідних кверцетину при лікуванні та профілактиці серцево-судинних захворювань, порушень функцій печінки, атеросклерозу, гіпертонії, діабету, різних запальних процесів, катаракти та інших, що об'єднуються в наш час терміном «хвороби оксидативного стресу».

Лабораторне дослідження[джерело?] також показало, що доза кверцетину в 12,5-25 мг / кг збільшувала витривалість мишей через збільшення числа мітохондрій.[джерело?]

Дослідження можливої противірусної активності[ред. | ред. код]

У дослідженнях in vitro кверцетин продемонстрував ефективність проти широкого спектра вірусів, зокрема щодо зворотної транскриптази вірусу імунодефіциту людини та інших ретровірусів, вірусу герпесу 1-го типу, вірусу поліомієліту І типу, вірусу парагрипу ІІІ типу, респіраторно-синцитіального вірусу, вірусу гепатиту С тощо[джерело?]. Так, результати експериментальних досліджень свідчать про активність кверцетину проти вірусу Зіка (Wong G. et al., 2017) та щодо ентеровірусу-71 (Yao C. et al., 2018).

Застосування при коронавірусній хворобі 2019[ред. | ред. код]

Результати експериментальних досліджень також демонструють значний противірусний потенціал кверцетину проти SARS-CoV-2[джерело?] (Khaerunnisa S. et al., 2020; Smith M., Smith J.C., 2020). Встановлено, що кверцетин інгібує трипсиноподібні серинові протеїнази в мікромолярних концентраціях за рахунок зв’язування двома сусідніми фенольними гідроксильними групами з амінокислотними залишками каталітичного центру протеази, у тому числі з каталітично важливим залишком глутамінової кислоти, що є характерною ознакою протеаз більшості вірусів. Входить до деяких протоколів лікування коронавірусної хвороби 2019, зокрема, до протоколу Східновірджинської медичної школи (EVSM), де він застосовується при лікуванні усіх клінічних форм хвороби[3].

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Merck Index, 11th Edition, 763.
  2. quercetin
  3. Eastern Virginia Medical School (EVSM). Critical Care COVID-19 Management Protocol. Updated 10-29-2020. [1]

Джерела[ред. | ред. код]

  • Тюкавкина Н. А. «Биоорганическая химия», М., 2004 (рос.)