Кетони
(Перенаправлено з Кетон)
 | Ця стаття містить перелік джерел, але походження окремих тверджень у ній залишається незрозумілим через практично повну відсутність виносок. (березень 2023) |
Кетони — це органічні сполуки, які мають загальну структуру R-С(=О)-R', де R та R' можуть бути різноманітні вуглеводневі радикали. Кетони містять карбонільну групу -С(=О)- як і альдегіди, що зумовлює схожість їх хімічних властивостей. Кетони мають дуже важливе значення як у біології так і у промисловості. Напростішим представником кетонів є диметилкетон, або ацетон.
| Назва | Формула | Температура плавлення | Температура кипіння |
|---|---|---|---|
| Діметилкетон (ацетон) | CH3COCH3 | −95 °C | 56,1 °C |
| Метилетилкетон (бутанон) | CH3CH2COCH3 | −86 °C | 80 °C |
| Діетилкетон | CH3CH2COCH2CH3 | −40 °C | 102 °C |
| Ацетофенон | 
|
19 °C | 202 °C |
| Бензофенон | 
|
47,9 °C | 305,4 °C |
| Циклогексанон | 
|
−16,4 °C | 155,65 °C |
| Діацетил | CH3COCOCH3 | −3 °C | 88 °C |
| Ацетилацетон | CH3COCH2COCH3 | −23 °C | 140 °C |
| Парабензохінон | 
|
115 °C | — |
Кетони беруть участь у багатьох органічних реакціях, наприклад:
- З водою формують гемінальні діоли (R2C(OH)2), реакція йде тільки з сильноакцепторними замісниками, наприклад для гексафторацетону. Зі спиртами утворюються кеталі, а з тіолами — тіокеталі
- З аміаком чи первинними амінами утворюють іміни
- З вторинними амінами — енаміни
- З реактивами Грін'яра та іншими органометалічними сполуками продукти, що гідролізуються до третинних спиртів
R2C=O + R'MgX --> R2(R')C-OH
- З гідразином (N2H4) чи похідними формують гідразони
- З гідроксиламіном (NH2OH) чи похідними утворюють оксими
- З трифенілфосфонієвими ілідами (Реакція Віттіга) формують алкени
- З гідридами відновлюються після гідролізу до вторинних спиртів
Кетонам властива кето-енольна тавтомерія. Зазвичай, кетонна форма набагато стабільніша, але існують винятки.
- Галогенування по α-вуглецю (через енол, монозаміщення в кислому середовищі, полі- — в лужному).
- Галоформна реакція метилкетонів
- В. І. Саранчук, М. О. Ільяшов, В. В. Ошовський, В. С. Білецький. Хімія і фізика горючих копалин. — Донецьк: Східний видавничий дім, 2008. — с. 600. ISBN 978-966-317-024-4 (С.?)
- КЕТОНИ [Архівовано 21 Березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія