Кофеїн

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Кофеїн
Koffein - Caffeine.svg
Caffeine (1) 3D spacefill.png
Назва за IUPAC 1,3,7-Trimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion
Інші назви 1,3,7-Триметилксантин

Метилтеобромін

Ідентифікатори
Номер CAS 58-08-2
PubChem 2519
Номер EC 200-362-1
DrugBank DB00201
KEGG D00528
ChEBI CHEBI:27732
RTECS EV6475000
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C8H10N4O2
Молярна маса 194,19 г/моль
Зовнішній вигляд білі, призматичні кристали
Запах без запаху
Густина 1,23 г·см-3
Тпл 238 °C (сублімація при 178 °C)
Ткип розкладається
Розчинність (вода) 21,6 г/л (при 25 °C)
Розчинність (вода) 181,81 г/л (при 80 °C)
Розчинність (Етанол) 15,15 г/л
Розчинність (Етанол) 45,45 г/л(при 60 °C)
Розчинність (Ацетон) 20 г/л
Розчинність (Хлороформ) 181,81 г/л
Розчинність (Діетиловий етер) 1,89 г/л
Тиск насиченої пари 9,0*10-7 мм Hg (при 60 °C; екстрапольовано)
Кислотність (pKa) 10,4 (при 25 °C)
Дипольний момент 3,64 D
Термохімія
Теплоємність, cop 173 Дж/(моль*К) при 24,85 °C
Фармакологія
Код ATC N06BC01, N02BE01
Біодоступність 99%
Період напіввиведення Дорослі: 3–7 години[1]
Новонароджені: 65–130 години[1]
Виділення cеча (100%)
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Кофеїн — ксантиновий алкалоїд, міститься в бобах кавового дерева, у листі чаю, мате, ягодах гуарани, а також у невеликих кількостях у какао та горіхах кола; стимулятор центральної нервової системи, компонент тонізуючих напоїв та лікарських засобів для полегшення дихання. У рослинах кофеїн відіграє роль природного пестициду, який паралізує та вбиває комах-паразитів.

Кофеїн — безбарвна з гірким смаком кристалічна речовина, за структурною будовою гетероциклічний алкалоїд пуринового ряду. Вперше добутий з кавового екстракту в 1821 році.

У природі кофеїн трапяється у різних концентраціях разом із іншими ксантиновими алкалоїдами теофіліном і теоброміном, які є кардіостимуляторами. Кофеїн може мати різний ефект залежно від його походження, що пояснюється в першу чергу різною концентрацією інших стимуляторів та швидкістю абсорбції.

Джерела кофеїну[ред.ред. код]

Кавові боби - найважливіше джерело кофеїну у світовому масштабі
Кавові боби

Кофеїн — алкалоїд рослинного походження, міститься у деяких рослинах, найвідоміші з яких кавове дерево, чай, какао. Мате та гуарана як джерела кофеїну використовуються рідше, в основному для приготування чаю і, останнім часом, енергетичних напоїв. Альтернативні назви кофеїну — матеїн і гуаранін — походять від назв цих двох рослин відповідно.

Головним джерелом кофеїну є кавові боби (насіння кавового дерева), з яких готують каву. Вміст кофеїну в каві може бути дуже різним залежно від сорту кавових бобів і методу приготування, але в середньому одна порція кави (30 мл) містить від 40 мг кофеїну для еспресо з арабіки до 100 мг для міцної кави. Загалом, добре просмажена кава містить менше кофеїну, ніж слабо просмажена. Сорт кави Арабіка зазвичай містить менше кофеїну, ніж сорт Робуста. У каві також міститься невелика кількість теофіліну і немає зовсім теоброміну.

У багатьох культурах використовують як джерело кофеїну чай. Чай зазвичай містить приблизно вдвічі менше кофеїну ніж кава, залежно від міцності напою. Деякі сорти чаю, наприклад чорний, містять трохи більше кофеїну, ніж інші сорти. У чаї також міститься невелика кількість теоброміну і дещо більше теофіліну, ніж у каві.

Кофеїн також є інгредієнтом безалкогольних напоїв таких, як кола, що виготовляється із горіхів кола. Безалкогольні напої зазвичай містять від 10 до 50 мг кофеїну на порцію. На відміну від них, енергетичні напої містять близько 80 мг кофеїну на порцію. Гуарана, основний складник енергетичних напоїв, має високий вміст кофеїну та низький теоброміну і теофіліну.

Шоколад, який виготовляють з какао, є слабким стимулятором, переважно завдяки вмісту в ньому теоброміну і теофіліну, хоча він також містить невелику кількість кофеїну. Однак вміст цих речовин у шоколаді надто малий для ефекту, який можна порівняти із дією кави на організм людини. Плитка молочного шоколаду вагою 28 г містить приблизно стільки кофеїну, скільки чашка декофеїнізованої кави.

Кофеїн також продають як медикамент у вигляді таблеток.

Фармакологічні властивості[ред.ред. код]

Кофеїн має виразний вплив на павуків: контрольна сітка вгорі та сітка, що була сплетена під дією кофеїну (нижня)

Кофеїн є стимулятором центральної нервової системи (ЦНС). Дослідження свідчать, що кофеїн підсилює процеси збудження в корі головного мозку, у відповідних дозах він підсилює позитивні умовні рефлекси і підвищує рухову активність. Стимулююча дія підвищує розумову та фізичну працездатність, зменшує втому та сонливість. Великі дози, щоправда, можуть призводити до виснаження нервових клітин. У дозуванні кофеїну треба враховувати індивідуальні особливості нервової системи. Кофеїн послаблює дію снодійних і наркотичних речовин, підвищує рефлекторну збудливість спинного мозку. Серцева діяльність під дією кофеїну посилюється, серцеві скорочення стають більш інтенсивними та частішими. У колаптоїдних і шокових станах артеріальний тиск під дією кофеїну підвищується, однак у разі нормального артеріального тиску суттєвих змін не відбувається, оскільки водночас зі збудженням судинного центру і серця розширюються також судини скелетних м’язів та інших органів тіла (мозку, серця, нирок) (щоправда судини органів черевної порожнини звужуються).

Під дією кофеїну підсилюється секреторна діяльність шлунку.

Кофеїн застосовують у випадку отруєння наркотиками.

Якщо кофеїн є відносно безпечним для людей, то для деяких тварин ця речовина значно токсичніша — собак, коней, папуг — внаслідок набагато слабшої здатності до метаболізму кофеїну.

Метаболізм кофеїну та дія на організм людини[ред.ред. код]

Метаболізм кофеїну у печінці людини: утворюються параксантин (84%), теобромін (12%) і теофілін (4%)

Кофеїн повністю всмоктується в шлунку та тонкій кишці через 45 хвилин після вживання. Період напів-виведення кофеїну з організму становить від 3,5 до 6 годин. Кофеїн легко розповсюджується в організмі. Тривале вживання спричиняє звикання. У разі відмови від постійного вживання організм стає надчутливим до аденозину, що спричиняє раптове підвищення кров’яного тиску.

Кофеїн розкладається у печінці на три диметилксантинові речовини, кожна з яких має свій вплив на організм:

  • Параксантин (84 %) — має ефект посилення розщеплення жирів.
  • Теобромін (12 %) — розширює судини і підвищує кількість сечі. Теобромін міститься у какао, відповідно і в шоколаді.
  • Теофілін (4 %) — розслаблює гладкі м’язи у бронхах, через що його використовують у лікуванні астми. Щоправда, терапевтична доза теофіліну в декілька разів вища, ніж отримується внаслідок метаболізму кофеїну.

Кожна з цих речовин далі розкладається і виводиться з організму разом із сечею.

Молекула кофеїну структурно подібна до молекули аденозину і може зв’язуватися зі специфічними аденозиновими рецепторами мозку. Аденозин зменшує процеси збудження в мозку, відповідно заміщення його кофеїном здійснює стимулюючий ефект. У випадку тривалого вживання кофеїну можливе утворення в клітинах мозку нових аденозинових рецепторів, внаслідок чого дія кофеїну послаблюється. Водночас, у разі раптового припинення вживання кофеїну аденозин займає всі доступні рецептори, що може спричинити підсилення гальмування з явищами втоми, сонливості, нудоти, депресії тощо. Ці симптоми проявляються через 12-24 години після припинення вживання кофеїну і можуть тривати від одного до п’яти днів. У такому випадку анальгетики, наприклад, аспірин, можуть полегшувати головний біль, так само як невеликі дози кофеїну.

Передозування[ред.ред. код]

Мінімальна смертельна доза кофеїну становить 3200 мг із введенням прямо у кров. LD50 для кофеїну встановлено на рівні 13-19 г перорально для середньої дорослої людини. LD50 для кофеїну залежить від ваги та індивідуальної чутливості і становить 150—200 мг на 1 кг маси тіла, що відповідає приблизно 140—180 чашкам кави для дорослої людини протягом відрізка часу, що залежить від періоду напіввиведення кофеїну з організму. Період напіввиведення становить від 3,5 до 10 годин, для дорослих людей — в середньому 5 годин. Контрацептиви збільшують цей період до близько 12 годин; для жінок понад 3 місяців вагітності він становить 10-18 годин. У дітей період напіввиведення кофеїну з організму зазвичай більший, ніж у дорослих. Хоча досягти смертельної дози кофеїну кавою практично неможливо, все ж траплялися випадки смерті через умисне передозування таблетками кофеїну.

Передозування кофеїном призводить до кофеїнової інтоксикації, або отруєння кофеїном. Симптоми отруєння як психологічні, так і фізіологічні: неспокій, нервовість, збудливість, безсоння, діурез, посмикування м'язів, непослідовні думки і мова, параноя, аритмія серця, тахікардія, підвищений кров'яний тиск, частий пульс. У виняткових випадках спостерігається манія, депресія, дезорієнтація, галюцинації, психози.

Примітки[ред.ред. код]

  1. а б Caffeine. DrugBank. University of Alberta. 16 September 2013. Процитовано 8 August 2014. 

Посилання[ред.ред. код]