Перейти до вмісту

Люмінол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Люмінол
Luminol
Загальні дані
Систематична назва 5-аміно-2,3-дигідро-
1,4-фталазиндіон
Синоніми o-Амінофталоїл гідразид
Хімічна формула C8H7N3O2
SMILES NC1=C(C(NNC2=O)=O)
C2=CC=C1
Молекулярна маса 177,16 г/моль
Номер CAS 521-31-3
Физичні властивості
Агрегатний стан білі кристали
Розчинність у воді нерозчинний
Розчинність в етанолі розчинний
Температура плавлення 319—320 °C
За виключенням оговорених випадків,
дані надані для стандартних умов
(при 25 °C, 100 кПа)

Люмінол — органічна сполука з формулою C8H7N3O2.

Має вигляд білих або біло-жовтих кристалів. Добре розчинна у полярних органічних розчинниках, практично нерозчинна у воді. Люмінол є речовиною, здатною до хемолюмінісценції.

Реагує з залізом, яке міститься в крові, а також деякими окислювачами. Завдяки цій властивості використовується криміналістами для виявлення крові.

Більшість джерел надають інформацію, що вперше синтез люмінолу було здійснено в Німеччині в 1902 році. У дійсності ж люмінол було відкрито значно раніше, приблизно в 1853 році. Досліджений він був у 1928.[1]

Отримання

[ред. | ред. код]

В лабораторних умовах люмінол може бути отриманий в результаті двостадійного синтезу, виходячи з 3-нітрофталевої кислоти[2][3]. Першою стадією є її нагрівання з гідразином у висококиплячому органічному розчиннику, такому як, наприклад, триетиленгліколь. В результаті реакції конденсації утворюється гетероциклічна система 5-нітрофталілгідразиду. Нітрогрупа цієї сполуки може бути відновлена за допомогою NaHSO3 чи сульфіду амонію, даючи в результаті люмінол.

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. James Stuart H., Kish Paul E., Sutton T. Paulette. The Detection of Blood Using Luminol // Principles of Bloodstain Pattern Analysis. Theory and Practice. — Boca Raton, FL : CRC Press, 2005. — P. 369−390. — ISBN 978-1-4200-3946-7. (англ.)
  2. Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker. The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence. — 1934. — Т. 56, № 1. — DOI:10.1021/ja01316a077.
  3. Synthesis of luminol [Архівовано 2009-04-25 у Wayback Machine.]