Ліналоол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Ліналоол
Linalool.png
(S)-Linalool molecule ball.png
Ідентифікатори
Номер CAS 78-70-6
PubChem 6549
Номер EINECS 201-134-4
ChEBI CHEBI:17580
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C10H18O
Молярна маса 154,24 г/моль
Зовнішній вигляд Безбарвна р-на
Густина 0.858 – 0.868 г/см3
Тпл −20 °C
Ткип 198—200 °C
Розчинність (вода) 1.589 г/л
Тиск насиченої пари 18,6 Па
Показник заломлення (nD) 1,4614
Небезпеки
ЛД50 2,79 г/кг
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
1
0
Температура спалаху 55 °C
Вибухові границі 42—97 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ліналоо́л (3,7-диметил-1,6-октадіен-3-ол) — спирт, що належить до терпеноїдів. Найчастіше використовується у парфумерії та косметичній галузі.

Загальна інформація[ред.ред. код]

(S)-(+)-ліналоол and (R)-(–)-ліналоол

Ліналоол — безбарвна речовина, спирт класу терпеноїдів, що має аромат конвалії. Легко розчиняється у жирах, ефірних оліях, етанолі та пропіленгліколі, що робить його дуже зручним для введення до складу косметики. Майже не розчинний у воді та гліцерині. Має виражену заспокійливу дію на нервову та серцево-судинну системи, а також бактерицидні властивості.

Ліналоол складається з двох енантиомерів: (R)-(-)-ліналоола (лікареола) та (S)-(+)-ліналоола (коріандрола). Рацематна суміш (±)—-Ліналоол має назву мірценол.

Під дією органічних кислот ліналоол легко перетворюється у гераніол, а під дією сірчаної кислоти — у суміш терпінеолів. Оксилення ліналоола призводить до отримання цитралю. Оксилення найчастіше відбувається через порушення умов зберігання засобу — недотриманні температурного режиму, потраплянні на засіб прямих сонячних променів, після завершення строку придатності тощо.

Способи отримання[ред.ред. код]

Ліналоол міститься у ефірних оліях деяких рослин: лаванди, імбиру, лимона, часнику, базиліка, апельсина, в олії манго та олії з виноградних кісточок. З рослинних ароматичних олій ліналоол отримують шляхом гідрування — на виході утворюється безбарвна або світло-жовта рідина. В залежності від рослини, з якої отримано ліналоол, ця рідина може мати аромат, що нагадує конвалії, шавлію, базилік, коріандр, лаванду чи бергамот. (-)-ліналоол (лікареол) отримують зазвичай з олії мускатної шавлії, а (+)-ліналоол (коріандрол) — з коріандру.

Окрім того, ліналоол отримують синтетичним шляхом, здійснюючи хімічну реакцію за участю хлороводню та мірцену. Шляхом подальших хімічних реакцій з ліналоола отримують складні етери з різноманітними ароматами.

Використання[ред.ред. код]

Ліналоол широко використовується в косметичній та парфумерній галузях. Близько 80 % віддушок, що використовуються у сучасній парфумерії та косметиці, містять цю речовину. На вимогу міжнародної асоціації International Fragrance Association (IFRA), вміст ліналоола в парфумерії та косметиці, що не змивається зі шкіри — не більше 0,001 %, а у косметиці, що змивається зі шкіри — до 0,01 %[1].

Косметику з вмістом ліналоола зберігають у флаконах, що щільно закручуються, в сухому прохолодному місці, подалі від відкритого вогню та прямих сонячних променів.

Вплив на організм людини[ред.ред. код]

Проведення патч-тесту

У 2009 році шведська вчена Йоганна Крістенссон з Гетеборзького університета опублікувала результати досліджень, згідно з якими оксиди ліналоолу, що утворювалися внаслідок контакту з повітрям, викликали алергічні реакції у 5—7 % людей, що погодилися на проведення патч-тестів із застосуванням засобів побутової хімії з вмістом ліналоолу. Хоча сам ліналоон, на відміну від його оксидів, вважається умовно безпечним, засоби з вмістом цієї речовини не рекомендують використовувати людям з підвищеною чутливістю шкіри, при хронічних хворобах печінки, із захворюванням на бронхіальну астму та вагітним[2]. Фахівці вважають, що ліналоол посідає третє місце за кількістю уражених алергією людей після нікеля та кобальта[3], при тому що токсичність ліналоола втричі нижча за токсичність етилового спирту.

Теоретично тривалий контакт з ліналоолом може призвести до алергії, екземи, псоріазу, подразнення слизової оболонки очей, депресії, порушення м'язевої координації, порушень в роботі нервової системи, раку молочної залози та органів репродуктивної системи.

Вчені відзначають, що з кожним роком кількість людей, у яких ліналоол викликає алергію, постійно збільшується, оскільки зростає загальна кількість алергіків у світі, а застосування ліналоолу та контакт людей з ним стає все частішим. Незважаючи на це, американська організація The Food and Drug Administration (FDA) включила ліналоон як ароматизатор до списку безпечних речовин.

Примітки[ред.ред. код]

Посилання[ред.ред. код]