Малеїнова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Малеїнова кислота
Maleic-acid-2D-skeletal-A.svg
Maleic-acid-3D-balls-A.png
Назва за IUPAC цис-бутен-2-діова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 110-16-7
Номер EINECS 203-742-5
DrugBank 04299
KEGG C01384
ChEBI 18300 і 43836
RTECS OM9625000
SMILES C(=CC(=O)O)C(=O)O[1]
InChI 1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-
Номер Бельштейна 605762
Номер Гмеліна 49854
Властивості
Молекулярна формула C4H4O4
Молярна маса 116,073 г/моль
Густина 1,5902 г/см³[2]
Тпл 139 °C
Розчинність (вода) 44,1 %
Розчинність (бензен) 0,024 %
Кислотність (pKa) 1,92
6,23
Дипольний момент 10,6
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
-789,4 кДж/моль (тв.)
Теплоємність, cop 137,0 Дж/(моль·K) (тв.)
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Малеї́нова кислота́, цис-2-буте́ндіо́ва кислота́ — двоосновна ненасичена карбонова кислота. Разом зі своїм транс-ізомером, фумаровою кислотою, малеїнова є найпростішим представником цього ряду сполук.

Зразок малеїнової кислоти

За звичайних умов речовина є білою порошкоподібною речовиною. Вона має добру розчинність у воді, що дозволяє проводити розділення її суміші із фумаровою кислотою шляхом кристалізації.

Отримання[ред. | ред. код]

Основним способом синтезу кислоти є взаємодія малеїнового ангідриду, отриманого окисненням бензену, із невеликою кількістю води:

Oxidation benzene.gif

Окрім цього типовим способом отримання малеїнової кислоти (а також і фумарової) є дегідратація яблучної кислоти за нагрівання:

Maleic acid.jpg

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

При нагріванні із сильними осушниками (оцтовим ангідридом, фосфорним ангідридом) кислота втрачає воду й утворює малеїновий ангідрид.

За тривалого нагрівання до 150 °C або при ультрафіолетовому опромінюванні відбувається ізомеризація:

MaleictoFumaric.png

На прикладі цієї реакції Йоганнес Вісліценус у 1877 році відкрив передбачену Вант-Гоффом цис-транс-ізомерію для сполук із подвійним зв'язком.

Подвійний зв'язок у сполуці легко відновлюється при дії амальгами натрію із утворенням відповідної насиченої бурштинової кислоти.

Малеїнова кислота є двоосновною: константа кислотної дисоціації за першим ступенем становить 1,92 і 6,23 для другого ступеня.

Примітки[ред. | ред. код]

  1. maleic acid
  2. За температури 20 °C і тиску 101,3 кПа.

Джерела[ред. | ред. код]

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Lohbeck K., Haferkorn H., Fuhrmann W. Maleic and Fumaric Acids // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 1—2. — DOI:10.1002/14356007.a16_053. (англ.)
  • Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. 554—555. — ISBN 966-7065-87-4.
  • Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Пер. с нем. под ред. В. М. Потапова. — М. : Химия, 1979. — С. 434—435. (рос.)