Мезитилен

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Mesitylene
1,3,5-Trimethylbenzene.svg
Mesitylene
Mesitylene-3D-vdW.png
Mesitylene
Інші назви Mesitylene[1]
sym-Trimethylbenzene
Ідентифікатори
Номер CAS 108-67-8
PubChem 7947
Номер EINECS 203-604-4
KEGG C14508
ChEBI 34833
RTECS OX6825000
SMILES
Cc1cc(cc(c1)C)C
InChI
1/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3
Номер Бельштейна 906806
Номер Гмеліна 2956
Властивості
Молекулярна формула C9H12
Молярна маса 120.19 g/mol
Зовнішній вигляд Clear, colorless liquid[2]
Запах Distinctive, aromatic[2]
Густина 0.8637 g/cm3 at 20 °C
Тпл −44.8
Розчинність (вода) 0.002% (20°C)[2]
Тиск насиченої пари 2 mmHg (20°C)[2]
Структура
Дипольний момент 0.047 D [3]
Небезпеки
ГДК (США) none[2]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Мезитилен, або 1,3,5-триметилбензол — похідна бензолу із трьома метильними замісниками, розташованими симетрично навколо кільця. Двома іншими ізомерними триметилбензолами є 1,2,4-триметилбензол (псевдокумол) й 1,2,3-триметилбензол (мемімелітен).

Є компонентом кам'яновугільної смоли, галичанської нафти (разом із бензолом, толуолом, мета- й параксилолами)[4].

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

Мезитилен є безбарвною рідиною із солодким ароматичним запахом. Температура топлення -44,72 С, кипіння 164,7. Розчинний у органічних розчинниках (ацетон, бензол, діетиловий ефір, хлороформ, етанол). Щільність 0,86518 (20 °C, відносно води при 4 °C, агрегатний стан — рідина).

Отримання[ред. | ред. код]

При конденсації трьох молекул ацетону під дією концентрованої сульфатної або хлоридної кислоти утворюється симетричний триметилбензол (мезитилен):

Acetone trimerization.svg

Комплекс із DCl[ред. | ред. код]

У пропорції 1:1 цей мономолекулярний комплекс не є забарвленим, а його розчини у органічних розчинах не є електропровідними, тобто не містять йонів. Мезитилен (π-основа) утворює із DCl (кислота) за низької температури донорно-акцепторний комплекс, який називається π-комплексом. У цьому комплексі обмін дейтерієм не відбувається.

Gververv.tif

У присутності кислот Льюїса π-комплекс перетворюється на σ-комплекс, який є забарвленим у жовтий колір, а його розчини у органічних розчинниках є електропровідними.

Gregreewc.tif

У мезитилені атоми водню ароматичного кільця швидко обмінюються на дейтерій. Термодинамічна стабільність σ-комплексів такого типу (аренонієвих йонів, бензолонєвих катіонів) у значній мірі залежить від будови початкового субстрату та від природи протиіону. Уведення електродонорних замісників у ароматичне кільце підвищує термодинамічну стабільність відповідних σ-комплексів. Такий самий вплив мають слабоосновні комплесні протиіони, наприклад,

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. с. 139. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. а б в г д NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0639. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. Zhao, Jun; Zhang, Renyi (2004). Proton transfer reaction rate constants between hydronium ion (H3O+) and volatile organic compounds. Atmospheric Environment 38 (14): 2177–2185. doi:10.1016/j.atmosenv.2004.01.019. 
  4. В.В.Марковников, Бальштайн, 1922, V, 280.