Метиленова ланка
В органічній хімії метиленовий міст, метиленовий проміжок або метандиїлова група є будь-якою частиною молекули з формулою −CH2− ; а саме, атом вуглецю, який приєднаний до двох атомів водню та одинарними зв’язками пов'язаний із двома іншими ,відмінними від водню, атомами в решті молекули.
Це повторювана одиниця в скелеті нерозгалужених алканів .
Метиленова ланка також може діяти у якості бідентатного ліганду, що з’єднує два метали в координаційну сполуку, наприклад титан і алюміній у реактиві Теббе .
Метиленовий місток часто називають метиленовою групою або просто метиленом, як «метиленхлорид» ( дихлорметан CH
2Cl
2 ). Як ланка в інших сполуках, наприклад у циклічних сполуках, він може мати назву метано.
Однак термін метиліденова група (не плутати з терміном метиленова група або карбенметиліден ) належним чином відноситься до CH
2 групи, тільки коли вона з’єднана з іншою частиною молекули подвійним зв’язком (=CH2), надаючи йому хімічні властивості, які є відмінними від властивостей місткової CH
2 групи.
Сполуки, які мають метиленову ланку, розташовану між двома сильними електроноакцепторними групами (такими як нітро, карбонільні або нітрильні групи), іноді називають активними метиленовими сполуками.[1] Обробка їх сильними основами може утворювати еноляти або карбаніони, які часто використовуються в органічному синтезі . Приклади включають конденсацію Кневенагеля та синтез малонового ефіру . [2]
Приклади сполук, які містять метиленові містки, включають:
-
-
-
малононітрил
- ↑ Active methylene compound. Архів оригіналу за 25 жовтня 2015. Процитовано 28 квітня 2025.
- ↑ House, Herbert O. (1972). Modern Synthetic Reactions. Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. ISBN 0-8053-4501-9.