Нітрування

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Нітрування (рос. нитрование, англ. nitration) — реакція введення нітрогрупи в молекули органічних сполук під дією нітруючих агентів (зазвичай це суміш концентрованої сульфатної та концентрованої нітратної кислоти), що здійснюється шляхом заміни атома H або деяких полярних груп:

Механізм[ред. | ред. код]

Нітрування є реакціїю електрофільного заміщення. Діючою частинкою у реакціях є іон нітронію NO2+. Оскільки сульфатна кислота є сильнішою за нітратну, а остання є амфотерною сполукою, хоча її основні властивості дуже слабкі, нітратна кислота взаємодіє з сульфатною як основа. Далі утворена протонована кислота розпадається з утворенням нітроній-катіону:

Утворений іон є електрофілом, і він взаємодіє з органічною сполукою, заміщуючи в ній атом водню. Спочатку утворюється π-комплекс, який повільно перетворюється на σ-комплекс:

Катіон вондю приєднується до гідросульфат-аніону і таким чином повертає каталізатр, приєднується до води, або сам приєднується до наступної молекули HNO3:

або

або

AromaticNitrationMechanism.svg

Джерела[ред. | ред. код]