Пентан-3-он

Пентан-3-он
Назва за IUPAC	Пентан-3-он
Систематична назва	Пентан-3-он
Інші назви	діетилкетон, диметилацетон
Ідентифікатори
Номер CAS	96-22-0
Номер EINECS	202-490-3
Номер EC	606-006-00-5
ChEBI	87755
RTECS	SA8050000
SMILES	CCC(=O)CC
InChI	InChI=1S/C5H10O/c1-3-5(6)4-2/h3-4H2,1-2H3
Номер Бельштейна	635749
Властивості
Молекулярна формула	C5H10O
Молярна маса	86.134 г/моль
Молекулярна маса	86.1 а. о. м.
Зовнішній вигляд	Безбарвна рідина
Тпл	-42 °C
Ткип	102 °C
Розчинність (вода)	5.2г/100г
Розчинність (Тетрахлорметан)	Погано розчинний
Тиск насиченої пари	2.0 кПа (20 °C)
Термохімія
Ст. ентропія So 298	266 Дж/(моль•К)
Небезпеки
Класифікація ЄС	Горючий (F)
R-фрази	R11
S-фрази	S2, S9, S16, S33
NFPA 704	3 1 0
Температура спалаху	13 °C
Температура самозаймання	452 °C
Вибухові границі	1,6–3 %
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Ацетон, Метилетилкетон
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Пентан-3-он (діетилкетон) — кетон з хімічною формулою ${\ce {CH3-CH2-CO-CH2-CH3}}$.

Фізичні властивості

За звичайних умов пентанон — безбарвна рідина з характерним запахом. Температура плавління -42°С, температура кипіння — 102°С. Легко розчинний в етанолі та діетиловому ефірі, погано розчиняється в тетрахлорметані. Показник заломлення дорівнює 1.3905 при 25°С та 1.3924 при 20°С.

Хімічні властивості

Реакції карбонільної групи

Пентанон — кетон, проявляє слабкі основні властивості через неподілену пару електронів на атомі оксигену. Він приєднує протон, утворюючи оксонієвий катіон. До нього притягується кислотний залишок, утворюючи сіль:

${\ce {(CH3-CH2)2-C=O{:}+ H+X- -> (CH3-CH2)2-C=O{:}H+X-}}$

Взаємодіє з негативними йонами нуклеофілів, утворюючи негативний заряд на атомі оксигену. Якщо до нуклеофілу приєднаний протон, він приєднується до негативного атома оксигену, утворюючи спирт:

${\ce {(C2H5)2-C=O + Nu- ->(C2H5)2-CNu-O- + H+ ->(C2H5)2-CNu-OH}}$

Реакції на α-карбоні

Може реагувати з бромом, але ця реакція відбувається повільно. Спочатку кетон переходить в енольну форму:

${\ce {C2H5-CO-CH2-CH3 <<=>C2H5-C(OH)=CH-CH3}}$

Саме ця стадія є причиною малої швидкості реакції, оскільки кетони набагато стійкіші за еноли. На наступному етапі молекула брому поляризується, і до молекули на місці подвійного зв'язку приєднується Br⁺: Тоді протон відривається від молекули, приєднуючись до негативного іону брому з утворенням бромоводню та 2-бромпентан-3-ону:

${\ce {Br2 <=>Br+ + Br-}}$

${\ce {C2H5-C(OH)=CH-CH3 + Br+ ->C2H5-C(=O)-CHBr-CH3 + H+}}$

${\ce {H+ + Br- <=>HBr}}$

Також може хлоруватися за допомогою сульфурилхлориду.

Отримання

3-пентанон отримують кетонним декарбоксилюванням пропанової кислоти:

${\ce {2C2H5COOH -> (C2H5)2CO + CO2 + H2O}}$

Також отримують гідроформілюванням етену:

${\ce {2C2H4 + CO + H2 -> (C2H5)2CO}}$

Посилання

• https://www.safework.ru/content/cards/RUS0874.HTM
• https://chemdb.net/ru/compound/VERzkBaO4e/

Література

• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.