Пентан-3-он

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Пентан-3-он (діетилкетон) — кетон з хімічною формулою .

Пентан-3-он
Pentan-3-one 200.svg
Назва за IUPAC Пентан-3-он
Систематична назва Пентан-3-он
Інші назви діетилкетон, диметилацетон
Ідентифікатори
Номер CAS 96-22-0
Номер EINECS 202-490-3
Номер EC 606-006-00-5
ChEBI 87755
RTECS SA8050000
SMILES
CCC(=O)CC[1]
InChI
InChI=1S/C5H10O/c1-3-5(6)4-2/h3-4H2,1-2H3
Номер Бельштейна 635749
Властивості
Молекулярна формула C5H10O
Молярна маса 86.134 г/моль
Молекулярна маса 86.1 а. о. м.
Зовнішній вигляд Безбарвна рідина
Тпл -42 °C
Ткип 102 °C
Розчинність (вода) 5.2г/100г
Розчинність (Тетрахлорметан) Погано розчинний
Тиск насиченої пари 2.0 кПа (20 °C)
Термохімія
Ст. ентропія So298 266 Дж/(моль•К)
Небезпеки
Класифікація ЄС Горючий (F)
R-фрази R11
S-фрази S2, S9, S16, S33
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Температура спалаху 13 °C
Температура самозаймання 452 °C
Вибухові границі 1,6–3 %
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Ацетон, Метилетилкетон
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

За звичайних умов пентанон — безбарвна рідина з характерним запахом. Температура плавління -42°С, температура кипіння — 102°С. Легко розчинний в етанолі та діетиловому ефірі, погано розчиняється в тетрахлорметані. Показник заломлення дорівнює 1.3905 при 25°С та 1.3924 при 20°С.

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Пентанон — кетон, проявляє слабкі основні властивості через неподілену пару електронів на атомі оксигену. Він приєднує протон, утворюючи оксонієвий катіон. До нього притягується кислотний залишок, утворюючи сіль:

Може реагувати з бромом, але ця реакція відбувається повільно. Спочатку кетон переходить в енольну форму:

Саме ця стадія є причиною малої швидкості реакції, оскільки кетони набагато стійкіші енолів. На наступному етапі молекула брому поляризується, і до молекули на місці подвійного зв'язку приєднується Br+: Тоді протон відривається від молекули, приєднуючись до негативного іону брому з утворенням бромоводню та 2-бромпентан-3-ону:

Взаємодіє з негативними іонами нуклеофілів, утворюючи негативний заряд на атомі оксигену. Якщо до нуклеофілу приєднаний протон, він приєднується до негативного атома оксигену, утворюючи спирт:

Посилання[ред. | ред. код]

https://www.safework.ru/content/cards/RUS0874.HTM

https://chemdb.net/ru/compound/VERzkBaO4e/

Примітки[ред. | ред. код]

  1. 3-PENTANONE

Література[ред. | ред. код]

О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.