Поліциклічні ароматичні вуглеводні

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Поліароматичні вуглеводні (ПАВ) — органічні сполуки, для яких характерна наявність у хімічній структурі двох і більше конденсованих бензенових кілець. У природі ПАВ утворюються в процесі піролізу целюлози та зустрічаються в пластах кам'яного, бурого вугілля та антрациту, а також як продукт неповного згоряння під час лісових пожеж. Основними джерелами емісії техногенних ПАВ у навколишнє природне середовище є підприємства енергетичного комплексу, автомобільний транспорт, хімічна та нафтопереробна промисловість. В основі практично всіх техногенних джерел ПАВ лежать термічні процеси, пов'язані зі спалюванням та переробкою органічної сировини: нафтопродуктів, вугілля, деревини, сміття, їжі, тютюну тощо.

Основні представники[ред. | ред. код]

Хімічна речовина Хімічна речовина
Нафталін Naphthalene-2D-Skeletal.svg Фенантрен Phenanthrene.svg
Антрацен Anthracene.svg Хризен Chrysene.svg
Тетрацен Naftacene.svg Пірен Pyrene.svg
Пентацен Pentacene.svg Коронен Coronene.svg
Трифенілен Triphenylene.svg Овален Ovalene.svg
Бензантрацен Benzanthracene.png Бензопірен Benzo-a-pyrene.svg
Кекулен Kekulene.svg Коранулен Corannulene.svg

Вплив на живі організми[ред. | ред. код]

Тип впливу ПАВ на живі організми ключовим чином залежить від структури вуглеводню і може змінюватися в дуже широких межах. Багато поліциклічних ароматичних вуглеводнів є сильними хімічними канцерогенами. Такі сполуки, як бенз[a]антрацен, бензопірен і овален, мають яскраво виражені канцерогенні, мутагенні та тератогенні властивості.

За оцінками 2002 року, жителі деяких розвинених країн отримують з їжею в середньому близько 1-5 мкг ПАВ щодня. За частого вживання копчених продуктів або їжі, приготованої на деревному вугіллі (наприклад, барбекю), добова кількість ПАВ може зростати до 6-9 мкг. Ще близько 0,16 мкг ПАВ на день (від 0,02 до 3 мкг) надходить в організм із зовнішнім повітрям, і 0,006 мкг із питною водою (0,0002 — 0,12 мкг)[1].

Механізм дії[ред. | ред. код]

Більшість ПАВ знешкоджується в печінці за допомогою мікросомальної системи окиснення[ru], що каталізується цілою групою ферментів — цитохромами P-450. Продуктами гідроксилювання є епоксиди — надзвичайно реакційноздатні речовини, що володіють сильними канцерогенними, окисними та токсичними властивостями. Епоксиди — електрофіли, легко алкілюють нуклеофільні групи азотистих основ ДНК, з утворенням аддуктів, особливо ця властивість яскраво виражена в гуаніну (через наявність у молекулі більшої кількості нуклеофільних груп). ДНК-аддукти, що утворилися, дуже міцні. Як наслідок алкілування ДНК, виникають проблеми у протіканні процесів реплікації та транскрипції, що призводить до мутацій. Накопичення таких мутації призводить до низки негативних проявів: придушення антионкогенів (наприклад, p53) і, як наслідок, повне придушення запрограмованої клітинної смерті (апоптозу), збільшення експресії трансформованих білків і початок малігнізації (злоякісності)[2].

Регулювання[ред. | ред. код]

Регламентом ЄС 1881/2006 встановлено максимальний допустимий рівень бензо(а)пірену в харчових продуктах 5 мкг ПАВ на кг сирої маси копченого м'яса, риби та морепродуктів[3].

ВООЗ рекомендує надходження бензапірену з їжею на рівні не більше 0,36 мкг на день, за середнього рівня 0,05 мкг на день[4].

Див. також[ред. | ред. код]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. ОПАСНОСТЬ ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ ЧЕЛОВЕКА СО СТОРОНЫ СТОЙКИХ ОРГАНИЧЕСКИХ ЗАГРЯЗНИТЕЛЕЙ, ИСТОЧНИКОМ КОТОРЫХ ЯВЛЯЕТСЯ ТРАНСГРАНИЧНОЕ ЗАГРЯЗНЕНИЕ ВОЗДУХА НА БОЛЬШИЕ РАССТОЯНИЯ [Архівовано 4 листопада 2021 у Wayback Machine.] / Рабочая группа по воздействию, ИСПОЛНИТЕЛЬНЫЙ ОРГАН ПО КОНВЕНЦИИ О ТРАНСГРАНИЧНОМ ЗАГРЯЗНЕНИИ ВОЗДУХА НА БОЛЬШИЕ РАССТОЯНИЯ, ЕВРОПЕЙСКАЯ ЭКОНОМИЧЕСКАЯ КОМИССИЯ (EB.AIR/WG.1/2002/14) «62. В среднем рационе питания американцев доза канцерогенных ПАУ оценивается на уровне 1-5 мкг/день, …рацион отличается большим содержанием мясного компонента, .. доза оценивается на уровне 6-9 мкг/день, причем увеличение дозы является результатом потребления приготовленных на древесном угле или копченых мяса и рыбы.»
  2. Сейц И. Ф., Князев П. Г. — Молекулярная онкология: Руководство для врачей. — Л.: Медицина, 1986.- 352 с., ил.
  3. РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) № 1881/2006 от 19 декабря 2006 года, устанавливающий максимальные уровни некоторых контаминантов в пищевых продуктах [Архівовано 5 жовтня 2015 у Wayback Machine.]: «(57) Научный комитет по продуктам питания констатировал в своем заключении от 4 декабря 2002 года [35], что ряд полициклических ароматических углеводов (ПАУ) являются генотоксичными канцерогенами. ..(59) ПАУ могут контаминировать продукты питания в процессе копчения и нагревания или высушивания, когда продукты горения вступают в непосредственный контакт с продуктами питания…»; «Раздел 6: Полициклические ароматические углеводороды … 5,0 мкг/кг»
  4. Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information [Архівовано 27 січня 2017 у Wayback Machine.]: There are a few studies on daily intake of individual PAHs from food from western Europe… The maximum/median intake levels for the PAHs selected in this guideline, in µg/day per person, have been estimated to be as follows: … BaP (0.36/0.05);. (Pfannhauser, 1991).

Посилання[ред. | ред. код]