Правило Кана — Інгольда — Прелога

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Правило Кана — Інгольда — Прелога (англ. CIP priority, [Cahn — Ingold — Prelog system]) — правило, яким конвенціонально встановлено порядок старшинства замісників з метою уникнення неоднозначності при описі стереоізомерів. Правила старшинства були опубліковані Р. С. Каном, К. К. Інгольдом і В. Прелогом в 1966 році[1]. Ця система застосовується для описання структури E/Z- та R/S-ізомерів.

Згідно встановленого правила старшинство атома зростає зі збільшенням його порядкового номера. Найменший порядок у старшинстві завжди має атом Гідрогену (атомний номер 1), атом Оксигену (8) старший за атом Карбону (6) тощо.

Визначення старшинства для складних функціональних груп провадиться шляхом поетапного порівняння атомів. Так, гідроксиметильна група -CH2OH є старшою за етильну -CH2CH3, оскільки однаковий для обох структур перший атом Карбону, окрім двох зв'язків з Гідрогеном в обох випадках, має один зв'язок із Оксигеном проти одного з Карбоном (O > C).

Кратні зв'язки розглядаються як відповідна кількість одинарних. Відповідно, альдегідна група -CH(=O) є старшою за гідроксиметильну -CH2OH, бо має два зв'язки C—O проти одного.

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Cahn R. S., Ingold C., Prelog V. Specification of Molecular Chirality(англ.) // Angew. Chem. Int. Ed. — 1966. — Vol. 5, no. 4. — P. 385–415. — DOI:10.1002/anie.196603851.

Джерела[ред. | ред. код]