Правило Марковникова

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Правило Марковникова, або Марковникова правило — принцип в органічній хімії, який використовується для передбачення регіоселективності реакції приєднання протонних кислот і води до несиметричних алкенів і алкінів.

Вперше озвучено російським хіміком Володимиром Марковниковим у 1869 році.

Пояснюється таким чином: Під час приєднання до алкенів речовин, які містять рухливий водень, він сполучається з найбільш гідрогенізованим атомом вуглецю, а залишок молекули — з найменш гідрогенізованим. Радикал CH3 — виявляє позитивний індукційний ефект (відштовхує від себе електронну пару), а радикал CH=CH2, який називається вініл, — негативний індукційний ефект (притягує електронну пару). У результаті подвійний несиметричний зв'язок у пропені частково поляризується:


Приєднання галогеноводнів до несиметричних алкенів підпорядковується правилу Марковникова: приєднання електрофілів по кратному зв'язку повинне призводити до утворення більш стійкого карбокатіону. Правило Марковникова кореспондується із принципом Геммонда: утворення більш стійкого карбокатіону за більш низької енергії активації та великої швидкості реакції за його участі[1].

Посилання[ред. | ред. код]

Джерела[ред. | ред. код]

  1. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. - Органическая химия, 2007, т. 1, с. 374.