Правило Марковникова

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Правило Марковникова — в органічній хімії принцип, який використовується для передбачення регіоселективності реакції приєднання протонних кислот і води до несиметричних алкенів і алкінів.

Вперше озвучено російським хіміком Володимиром Марковниковим у 1869 році.

Пояснюється таким чином: Під час приєднання до алкенів речовин, які містять рухливий водень, він сполучається з найбільш гідрогенізованим атомом вуглецю, а залишок молекули — з найменш гідрогенізованим. Радикал CH3 — виявляє позитивний індукційний ефект (відштовхує від себе електронну пару), а радикал CH = CH2, який називається вініл — негативний індукційний ефект (притягує електронну пару). У результаті подвійний несиметричний зв'язок у пропені частково поляризується:

Джерела[ред. | ред. код]

  • Алкени
  • Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М, 1992. — Т. 2. — С. 651. — ISBN 5-85270-008-8. (рос.)