Пролін

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Пролін
Prolin - Proline.svg
Структурна формула проліну
L-proline-3D-balls.png
Кульково-стрижнева модель (S)-проліну
Назва за IUPAC Proline
Систематична назва Pyrrolidine-2-carboxylic acid[1]
Ідентифікатори
Номер CAS 609-36-9
PubChem 614
Номер EINECS 210-189-3
DrugBank DB02853
KEGG C16435
Назва MeSH Proline
ChEBI 26271
RTECS TW3584000
SMILES OC(=O)C1CCCN1
InChI 1/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)
Номер Бельштейна 80812
Номер Гмеліна 26927
Властивості
Молекулярна формула C5H9NO2
Молярна маса 115,13 г/моль
Молекулярна маса 115,063328537 г/моль
Зовнішній вигляд прозорі кристали
Розчинність 1,5g/100g ethanol 19 degC [2]
Кислотність (pKa) 1.99 (carboxyl), 10.96 (imino)
Небезпеки
S-фрази S22, S24/25
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Пролін (піролідин-α-карбонова кислота) — гетероциклічна амінокислота . Існує в двох оптично ізомерних формах — L і D, а також у вигляді рацематів.

L-пролін — одна з двадцяти протеїногенних амінокислот. Вважається, що пролін входить до складу всіх білків всіх організмів[джерело?]. Особливо багатий проліном основний білок сполучної тканини — колаген. Пролін містить атом нітрогену, сполучений з попереднім амінокислотним залишком(якщо амінокислота включена у пептид), амінокислотним радикалом, і групою СН. Залишок проліну у складі пептиду дуже різко згинає пептидний ланцюг.

Являє собою безбарвні легко розчинні у воді кристали, що плавляться при температурі близько 220 ° C. Також добре розчинний у етанолі, гірше — в ацетоні і бензолі, не розчинний у ефірі.

В організмі пролін синтезується з глутамінової кислоти.

Пролін, як і гідроксипролін, на відміну від інших амінокислот, не утворює з нінгідріном пурпуру Руемана, а дає жовте забарвлення.

У складі колагену пролін за участю аскорбінової кислоти окислюється в гідроксипролін. Залишки проліну і гідроксипроліну, що чергуються сприяють створенню стабільної триспіральної структури колагену, що додає міцності колагеновому волокну.

Виноски[ред. | ред. код]

Посилання[ред. | ред. код]