Псевдоефедрин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Псевдоефедрин
(+)-Pseudoephedrin.svg
(1S,2S)-Pseudoephedrine molecule ball.png
Систематична назва (IUPAC)
(S,S)-2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol
Ідентифікатори
Номер CAS 90-82-4
Код ATC R01BA02
PubChem 7028
DrugBank DB00852
Хімічні дані
Формула C10H15NO 
Мол. маса 165,23 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність 100%
Метаболізм гепатичний
Період напіврозпаду 5,5 год.
Виділення Нирки
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

B2(AU) C(США)

Лег. статус

Pharmacist Only (S3)(AU) P(UK) ?(US)

Використання перорально

Псевдоефедрин (англ. Pseudoephedrine, лат. Pseudoephedrinum) — природний алкалоїд із різних видів ефедри (лат. Ephedra L.) (що міститься у них нарівні з ефедрином, та є його оптичним правообертальним ізомером)[1], який може застосовуватися як лікарський засіб, що має адреноміметичну, психоактивну наркотичну та дію[2], та застосовується як судинозвужувальний, адреноміметичний та бронхорозширюючий засіб[3], а також може стимулювати центральну нервову систему[1], в зв'язку із чим протипоказаний для застосування спортсменам як допінг.[4]

Фармакологічні властивості[ред.ред. код]

Ephedra intermedia — одне з джерел отримання псевдоефедрину
Ephedra gerardiana — одне з джерел отримання псевдоефедрину

Псевдоефедрин — природний препарат, який є природним алкалоїдом із різних видів ефедри, найбільшим вмістом із яких відрізняються Ephedra procera, Ephedra botschantzevii, Ephedra gerardiana, Ephedra intermedia.[1] Механізм дії препарату полягає у стимуляції як α-, так і β-адренорецепторів, які знаходяться у гладеньких м'язах внутрішніх органів. Під впливом псевдоефедрину проходить розширення бронхів, звужуються судини слизової оболонки дихальних шляхів, що призводить до зменшення гіперемії слизових оболонок, набряку слизових оболонок, а також зменшення закладеності носа. Дія псевдоефедрину призводить до покращення прохідності носових ходів, полегшення виділення із них слизу та інших виділень, а також сприяє відкриттю отвору євстахієвої труби, що запобігає розвитку запалення середнього вуха. Псевдоефедрин також стимулює серцево-судинну систему, що призводить до підвищення артеріального тиску, збільшення частоти серцевих скорочень і звуження судин. Псевдоефедрин стимулює діяльність центральної нервової системи. Щоправда, псевдоефедрин дещо менше стимулює діяльність серцево-судинної і нервової системи у порівнянні з ефедрином.[5] Псевдоефедрин також стимулює скорочення гладеньких м'язів сечостатевої системи, тому він також може застосовуватися при нетриманні сечі, у тому числі такої, що виникає при напруженні (зокрема, при кашлі) або при запаленні сфінктера уретри. Псевдоефедрин найчастіше застосовується в комбінації з іншими препаратами (зокрема парацетамолом, гвайфенезином, декстрометорфаном, лоратадином, хлорфеніраміном, трипролідином), рідше як самостійний препарат, при нежитю, при симтоматичному лікуванню застуди, а також при сезонних алергічних ринітах.[6][3] Проте псевдоефедрин при тривалому застосуванні може викликати звикання до препарату[6][4], а також безсоння і кошмари, особливо при застосуванні в дітей молодшого віку.[7] Згідно даних FDA, псевдоефедрин також підвищує ризик раптової смерті в дітей раннього віку.[8] Тривалий час псевдоефедрин застосовувався у складі комбінованої терапії для лікування захворювань, що супроводжуються бронхоспазмом, та обструктивних захворювань легень[1][4], проте натепер застосування препарату обмежене виключно застудою та сезонним алергічним ринітом.[3]

Фармакодинаміка[ред.ред. код]

Псевдоефедрин добре всмоктується та розподіляється в організмі після перорального застосування, біодоступність препарату складає 100 %.[9] Максимальна концентрація препарату в крові спостерігається протягом 1,5 години після прийому псевдоефедрину. Псевдоефедрин добре проходить через гематоенцефалічний бар'єр[4], проходить через плацентарний бар'єр та виділяється в грудне молоко. Метаболізується препарат частково в печінці з утворенням неактивного метаболіту. Виводиться псевдоефедрин із сечею переважно у незміненому вигляді. Період напіввиведення препарату становить у середньому 5,5 годин (може коливатись від 4,3 до 8 годин[9]), цей час може збільшуватися при порушенні функції печінки та при підвищенні рН сечі.[6]

Показання до застосування[ред.ред. код]

Натепер псевдоефедрин застосовується виключно при нежитю, при симтоматичному лікуванню застуди, а також при сезонних алергічних ринітах.[5][6]

Побічна дія[ред.ред. код]

При застосуванні псевдоефедрину найчастішими побічними ефектами є побічні явища з боку нервової системи, що включають тремор, тривожність, психічне збудження, безсоння, рідше головний біль, запаморочення, галюцинації, судоми, підвищену подразливість, підвищену стомлюваність, вкрай рідко, при передозуванні, може спостерігатися пригнічення ЦНС, у дітей також може спостерігатися підвищена агресивність. З боку серцево-судинної системи при застосуванні псевдоефедрину може спостерігатися тахікардія, артеріальна гіпертензія, рідше брадикардія, аритмії, колапс. З боку травної системи при застосуванні препарату може спостерігатися сухість у роті, біль у животі, зниження апетиту, нудота. Також при застосуванні псевдоефедрину можуть спостерігатися шкірний висип, підвищена пітливість, при застосуванні препарату в чоловіків може спостерігатися затримка сечопуску.[5][6][4]

Протипокази[ред.ред. код]

Псевдоефедрин протипоказаний при підвищеній чутливості до препарату, важкому перебігу артеріальної гіпертензії, тиреотоксикозі, важких порушеннях функції печінки, глаукомі, вираженому склерозі судин головного мозку, важкому перебігу ІХС, при одночасному застосуванні інгібіторів моноамінооксидази, а також дітям у віці до 12 років. Застосування препарату не рекомендовано при вагітності та годуванні грудьми.[5][6]

Немедичне застосування[ред.ред. код]

Псевдоефедрин є прекурсором для отримання аналогів метамфетаміну[4], тому він може застосовуватися наркоманами для отримання наркотичних речовин.[10][11][12] В Україні псевдоефедрин внесений до списку речовин, які містять наркотичні засоби, психотропні речовини і прекурсори[2], і його незаконне ввезення або виготовлення в Україні карається згідно відповідних статей Кримінального кодексу.[13][14] Подібні обмеження існують також у інших країнах, зокрема Росії[4][15], Білорусі.[16], Польщі[17] Мексиці[18] та Канаді.[19]

Заборона використання у спортсменів[ред.ред. код]

Псевдоефедрин заборонений для використання спортсменами під час змагань згідно рішення Всесвітнього антидопінгового агентства, і виявлення псевдоефедрину в організмі спортсменів під час змагань у концентрації більше 159 мікрограм у мілілітрі сечі може служити причиною їх дискваліфікації.[20] Найвідомішими випадками виявлення псевдоефедрину в організмі спортсменів стали виявлення препарату в організмі російської фігуристки Олени Бережної, румунської гімнастки Андреї Радукан, шведського хокеїста Нікласа Бекстрема та словацького хокеїста Любоміра Вішньовського.[4]

Форми випуску[ред.ред. код]

Псевдоефедрин випускається у вигляді таблеток по 0,03; 0,06 та 0,12 г; сиропу для перорального застосування по 15 мг у 5 мл сиропу[6][21]; а також у вигляді комбінованих препаратів із парацетамолом, ібупрофеном, гвайфенезином, декстрометорфаном, лоратадином, дезлоратадином, хлорфеніраміном, трипролідином, фексофенадином та бромгексином.[3][6]

Примітки[ред.ред. код]

  1. а б в г Ефедра
  2. а б ПЕРЕЛІК наркотичних (психотропних) комбінованих лікарських засобів, що містять малу кількість прекурсорів списку N 1 таблиці IV Переліку наркотичних засобів, психотропних речовин і прекурсорів, затвердженого постановою Кабінету Міністрів України
  3. а б в г Лекарственные препараты, содержащие Псевдоэфедрин (рос.)
  4. а б в г д е ж и Эфедрин и псевдоэфедрин запрещен спортсменам (рос.)
  5. а б в г Псевдоэфедрин
  6. а б в г д е ж и Pseudoephedrine (англ.)
  7. Эндрю Четли. Проблемные лекарства (рос.)
  8. Приём противокашлевых и противопростудных препаратов может приводить к летальному исходу у детей раннего возраста. Безопасность лекарственных средств и НЛР. НИИАХ СГМА. 22.03.2007. Архів оригіналу за 2011-08-23. Процитовано 12 травня 2008.  (рос.)
  9. а б Laurence L Brunton, ред. (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (вид. 11th). New York: McGraw-Hill Medical Publishing Division. ISBN 0-07-142280-3.  (англ.)
  10. ПСЕВДОЭФЕДРИН НАУЧИЛИСЬ ИЗВЛЕКАТЬ… ИЗ ЛЕКАРСТВА ОТ ГРИППА (рос.)
  11. Дурманов: псевдоэфедрин может повлиять на здоровье и на спортивный результат (рос.)
  12. Первитин и метамфетамины (рос.)
  13. У Рівному контрабандиста псевдоефедрину засудили до десяти років
  14. Псевдоефедрин у посилці
  15. Перечень наркотических средств (рос.)
  16. Госпогранкомитет Беларуси предупреждает: псевдоэфедрин запрещен для ввоза в Беларусь (рос.)
  17. Rozporządzenie (WE) Nr 273/2004 Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 11 lutego 2004 r. w sprawie prekursorów narkotykowych (пол.)
  18. Prohibirán definitivamente uso de pseudoefedrina. 23 листопада 2007 [Published 2 December 2007]. Процитовано 17 грудня 2013.  (ісп.)
  19. http://healthycanadians.gc.ca/recall-alert-rappel-avis/hc-sc/2008/13279a-eng.php (англ.)
  20. WADA (20 вересня 2014). The 2015 Prohibited List (en). Архів оригіналу за 7 квітня 2016. Процитовано 9 жовтня 2014. 
  21. Теросим инструкция, описание (рос.)

Посилання[ред.ред. код]