Піоціанін

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Піоціанін
Pyocyanin.png
Систематична назва 5-метилфеназин-1-он
Ідентифікатори
Номер CAS 85-66-5
PubChem 6817
Номер EINECS 687-347-7
ChEBI 8653
SMILES CN1C2=CC=CC=C2N=C3C1=CC=CC3=O[1]
InChI 1S/C13H10N2O/c1-15-10-6-3-2-5-9(10)14-13-11(15)7-4-8-12(13)16/h2-8H,1H3
Властивості
Молекулярна формула C13H10N2O
Молярна маса 210,23 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Піоціанін (PCN-) — органічна гетероциклічна сполука, сіньо-зелений пігмент, що продукується грам-негативною паличкою Pseudomonas aeruginosa. Піоціанін є вторинним метаболітом з антибіотичною дією, здатним окислювати інші молекули та утворювати реактивні види кисню і знищувати бактерії, що конкурують з P. aeruginosa, а також клітини легенів ссавців, інфікованих під час муковісцидозу. Існують три різних стани, в яких може існувати піоціанін: окиснений, одновалентно відновлений або бівалентно відновлений. Мітохондрії відіграють важливу роль у циклуванні піоціаніну між його окисно-відновними станами. Завдяки своїм редокс-активним властивостям, піоціанін виробляє реактивні форми кисню.[2]

Біосинтез[ред. | ред. код]

Піоціанін синтезується тільки після експоненційної фази росту бактерії. Було також виявлено, що піоціанін утворюється у відповідь на обмеження поживних речовин (наприклад, вуглець або кисень). Так само була показана зворотня залежність швидкості росту від утворення піоціаніну. При інтенсивному і швидкому зростанні бактерія продукувала менше піоцiанiну.[3]

Піоціанін синтезується з хорізмової кислоти. Біосинтез піоціаніну регулюється за допомогою оперонів phzABCDEFG і генів phzH, phzM і phzS, які модифікують шікімову кислоту в трициклічні з'єднання. Синтез піоцiанiнa також регулюється за допомогою почуття кворуму (QS) — процесу, пов'язаного з акумуляцією низькомолекулярних сигналів і залежить від щільності клітин, що дозволяє бактеріям модулювати експресію генів.

Схема біосинтезу піоціаніну
Схема біосинтезу піоціаніну.[4]
шикімова кислотахорізмова кислота → феназин-1-карбонова кислота → 5-метилфеназин-1-карбонова кислота бетаїн → піоціанін.

Біологічні властивості[ред. | ред. код]

Піоціанін є вторинним метаболітом, який володіє антибіотичною активністю, а також здатністю координувати реакції мікробних спільнот на зміни в навколишньому середовищі.

Очищена форма піоціаніну має антибактеріальну активність і, в залежності від концентрації піоціаніну, бактеріцидний ефект змінювався. Було досліджено механізм, за допомогою якого глікоціанін пригнічує зростання бактерій і було зроблено висновок про те, що піоціанін взаємодіє з дихальним ланцюгом аналогічним шляхом, що призводить до нездатності бактеріальних клітин виконувати їх активний метаболічний транспортний процес.[5]

Pseudomonas aeruginosa має стійкість навіть до великих концентрацій піоціаніну. Так само, було досліджено, що деякі інші види Pseudomonas стійкі до дії феназину. Цікаво, що апіоціоніногенни псевдомонади також стійкі до пігменту (табл.), що свідчить про те, що резистентність до піоціаніну може бути характерною для всього роду.[6]

Застосування піоціаніну[ред. | ред. код]

Сучасні дослідження показують, що піоціанін добре проявляє себе в якості інгібітора росту більшості грам-позитивних бактерій і деяких видів грибів, але питання про його токсичність залишається відкритим. Бактеріцидний ефект залежить від концентрації піоціана — підвищена концентрація знижує життєздатність штамів інших бактерій. Грам-позитивні бактерії більш сприйнятливі, ніж грам-негативні. Всі апіоциногенні Pseudomonas повністю стійкі до пігменту, що свідчить про те, що резистентність може бути характеристикою роду.  Крім того, гени, відповідальні за виробництво пігменту, можуть бути індуковані або вставлені з використанням молекулярних методів для збільшення виробництва метаболіту. Проводяться дослідження про синтетичну модифікацію піоціаніну для збільшення антибіотичних властивостей і зменшення згубного впливу на людину.[2]

Піоціанін може застосовуватися у біосенсорах, в якості окислювально-відновного з'єднання для здійснення перенесення електронів між молекулами ферменту та електродним матеріалом. Очікується, що біосенсори на основі піоціаніну, зможуть застосовуватися в різних областях, таких як сільське господарство та медицина.[7]

Піоціанін можно використовувати в якості електронного переносника в мікробних паливних елементах. Було відзначено, що додавання піоціаніну до паливного елементу, який містить Brevibacillus[en] PTH1 збільшувало швидкість перенесення електронів у бактерії у два рази, що підвищувало енергоефективність батареї.[8]

Крім того, піоціанін може з'єднуватися з органічними речовинами й формувати нові комплекси, які можуть використовуватися в органічних світлодіодах (OLED). Такі світлодіоди мають низьку енергозалежність, широку гамму кольорів, невелику вагу, що робить їх досить зажаданими на ринку.[9]

Див. також[ред. | ред. код]

Джерела[ред. | ред. код]

  1. Pyocyanin
  2. а б ., Samanta Saha; ., R. Thavasi; ., S. Jayalakshmi (2008-03-01). Phenazine Pigments from Pseudomonas aeruginosa and Their Application as Antibacterial Agent and Food Colourants. Research Journal of Microbiology 3 (3). с. 122–128. ISSN 1816-4935. doi:10.3923/jm.2008.122.128. Процитовано 2019-02-02. 
  3. Whooley, Michael A.; McLoughlin, Aiden J. (1982). The regulation of pyocyanin production in Pseudomonas aeruginosa. European Journal of Applied Microbiology and Biotechnology 15 (3). с. 161–166. ISSN 0171-1741. doi:10.1007/bf00511241. Процитовано 2019-02-02. 
  4. Lau, Gee W.; Hassett, Daniel J.; Ran, Huimin; Kong, Fansheng (2004-12). The role of pyocyanin in Pseudomonas aeruginosa infection. Trends in Molecular Medicine 10 (12). с. 599–606. ISSN 1471-4914. doi:10.1016/j.molmed.2004.10.002. Процитовано 2019-02-02. 
  5. Wagner, Victoria E.; Frelinger, John G.; Barth, Richard K.; Iglewski, Barbara H. (2006-02). Quorum sensing: dynamic response of Pseudomonas aeruginosa to external signals. Trends in Microbiology 14 (2). с. 55–58. ISSN 0966-842X. doi:10.1016/j.tim.2005.12.002. Процитовано 2019-02-02. 
  6. Machan, Z. A.; Pitt, T. L.; White, W.; Watson, D.; Taylor, G. W.; Cole, P. J.; Wilson, R. (1991-04-01). Interaction between Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus: description of an antistaphylococcal substance. Journal of Medical Microbiology 34 (4). с. 213–217. ISSN 0022-2615. doi:10.1099/00222615-34-4-213. Процитовано 2019-02-02. 
  7. Antagonistic effect of Pseudomonas aeruginosa isolates from various ecological niches on Vibrio species pathogenic to crustaceans. Journal of Coastal Life Medicine. 2014-01-28. ISSN 2309-5288. doi:10.12980/jclm.2.2014j30. Процитовано 2019-02-02. 
  8. Pham, The Hai; Boon, Nico; De Maeyer, Katrien; Höfte, Monica; Rabaey, Korneel; Verstraete, Willy (2008-08-08). Use of Pseudomonas species producing phenazine-based metabolites in the anodes of microbial fuel cells to improve electricity generation. Applied Microbiology and Biotechnology 80 (6). с. 985–993. ISSN 0175-7598. doi:10.1007/s00253-008-1619-7. Процитовано 2019-02-02. 
  9. Chang, Yung-Ting; Chen, Hung-Chi; Lee, Jiun-Haw; Kiang, Yean-Woei; Yang, C. C. (2006-08-31). RGB optimization in a top-emission organic light-emitting device. Organic Light Emitting Materials and Devices X (SPIE). doi:10.1117/12.678979. Процитовано 2019-02-02.