Реакція Воля — Ціглера

Реакція Воля — Циглера (англ. Wohl — Ziegler bromination) — алільне радикальне бромування олефінів у γ-положення дією N-бромамідів (N-бромсукцинімід, N-бромацетамід і т. п.) в інертних розчинниках.

>C=CR–CHR₂ → >C=CR–CBrR₂

Вперше описана Альфредом Волем в роботі, названа за його іменем та іменем К. Циглера.

Приклад реакції — синтез 4-бромогептену-2 :

Реакція йде по ланцюговому радикальному механізму, для ініціювання реакції потрібні слідові кількості HBr, що містяться в N-броміміді:

${\mathsf {(RCO)_{2}NBr+HBr\rightarrow (RCO)2NH+Br_{2}}}$

${\mathsf {Br_{2}\rightarrow 2Br\cdot }}$

${\mathsf {RCH_{2}CH{\text{=}}CH_{2}+Br\cdot \rightarrow RCH^{\cdot }CH{\text{=}}CH_{2}+HBr}}$

${\mathsf {RCH^{\cdot }CH{\text{=}}CH_{2}+Br_{2}\rightarrow RCHBrCH{\text{=}}CH_{2}+Br\cdot }}$

Література

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
• Дж. Дж. Ли. Именные реакции. Пер. с англ. М., Бином 2006, с. 89 (рос.)
• Reinhard Brückner, Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden, Spektrum-Lehrbuch, Heidelberg/Berlin 1996 1. Auflage, ISBN 3-86025-363-8 (нім.)