Реакція Вюрца

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Реа́кція Вю́рца, або си́нтез Вю́рца — реакція зв'язування, в ході якої дві молекули алкілгалогеніду реагують з натрієм із утворенням нового алкану з довшим карбоновим ланцюгом:

Реакція була відкрита Ш. А. Вюрцем в 1855 році і названа за на його ім'я[1]. В. P. Фіттіг поширив реакцію Вюрца на область ароматичних вуглеводнів[2].

Механізм[ред. | ред. код]

На першій стадії два атоми натрію взаємодіють з галогеналканом, утворюючи натрійорганічну сполуку:

Оскільки натрій є дуже електропозитивним елементом, зв'язок C-Na є дуже полярним, при чому карбон має частковий негативний заряд і є нуклеофільним. А електронегативність галогенів, на відміну від натрію, велика, і тому в галогеноалканах карбон має частково позитивний заряд і є електрофільним. Внаслідок цього на другій стадії натрійорганічна сполука взаємодіє з галогеноалканом, утворюючи новий С-С зв'язок:

Література[ред. | ред. код]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Wurz A. Ueber eine neue Klasse organischer Radicale // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1855. B. 96. H. 3. S. 364—375. Архів оригіналу за 3 грудня 2015. Процитовано 11 жовтня 2014. 
  2. Tollens B., Fittig R. Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1864. B. 131. H. 3. S. 303—323. Архів оригіналу за 3 грудня 2015. Процитовано 22 жовтня 2014.