Реакція Гека

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук

Реакція Гека (англ. Heck reaction) (також відома як Реакція Мізорокі-Гека, англ. Mizoroki-Heck reaction) — хімічна реакція сполучення ненасичених галоген-похідних (або трифлатів) з алкенами у присутності сильних основ і каталізаторів на основі Pd(0). [1] [2] Реакція названа на честь американського хіміка Річарда Гека.

Реакція Гека

Класичними компонентами реакції Гека є арил-, бензил- або вінілгалогеніди, а також алкени, що містять принаймні один атом Гідрогену, і є як правило електронно-дефіцитними сполуками (такими, як, наприклад, похідні акрилової кислоти).

Каталізатором може застосовуватися тетракіс(трифенілфосфін)паладій(0), хлорид паладію або паладій(II) ацетат. Лігандами паладію в цій реакції є, як правило, трифенілфосфін або BINAP. Як основу використовують триетиламін, карбонат калію або ацетат натрію.

Цій реакції були присвячені декілька оглядових публікацій. [3] [4]

Примітки[ред.ред. код]

  1. Heck R.F.; Nolley, Jr., J. P. Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides // J. Org. Chem.. — 37(14) (1972) С. 2320–2322. DOI:10.1021/jo00979a024.
  2. Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium // Bull. Chem. Soc. Jap.. — 44 (1971) С. 581. DOI:10.1246/bcsj.44.581.
  3. Heck, R. F. Palladium-Catalyzed Vinylation of Organic Halides // Org. React.. — 27 (1982) С. 345–390.
  4. A. de Meijere, F. E. Meyer, Jr.; Fine Feathers Make Fine Birds: The Heck Reaction in Modern Garb // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. — 33 (1994) С. 2379–2411. DOI:10.1002/anie.199423791.