Реакція Мукайами

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук

Реакція Мукайами, також відома як альдольна реакція Мукайами — іменна реакція в органічній хімії. Є варіантом альдольної конденсації, в якій роль метиленового компонента грає силільний етер енолу. Реакція відбувається за низьких температур (-78°C) у присутності кислот Льюїса як каталізаторів.Перевагою альдольної реакції Мукайами порівняно з класичною альдольною конденсацією є практична повна відсутність побічних процесів, таких β-елімінування з утворенням α,β-ненасичених сполук, похідних кротону.

Загальна схема[ред.ред. код]

vereinfachte Übersicht mit einem Stereozentrum

A racemic mix of enantiomers is built. If Z- or E-enol silanes are used in this reaction a mixture of four products occurs, yielding two racemates.

Übersichtsreaktion mit Berücksichtigung der Stereochemie

Механізм[ред.ред. код]

Mukaiyama Aldol-MechanismusV7 en

Межі застосування[ред.ред. код]

Mukaiyama Aldol addition 1974

Приклади застосування в органічному синтезі[ред.ред. код]

Повний синтез Таксолу (1999) [1]

Mukaiyama Aldol in Taxol Synthesis
Mukaiyama Asymmetric Aldol Taxol

Примітки[ред.ред. код]

  1. Asymmetric Total Synthesis of Taxol Teruaki Mukaiyama , Isamu Shiina, Hayato Iwadare, Masahiro Saitoh, Toshihiro Nishimura, Naoto Ohkawa, Hiroki Sakoh, Koji Nishimura, Yu-ichirou Tani, Masatoshi Hasegawa, Koji Yamada , Katsuyuki Saitoh Chem. Eur. J. 1999, 5, No. 1 DOI:10.1002/(SICI)1521-3765(19990104)5:1<121::AID-CHEM121>3.0.CO;2-O


CHEM: Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.