Реакція Міхаеля

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Реакція Міхаеля (англ. Michael reaction) — нуклеофільне приєднання сполук типу СН-кислот до активованого (такими замісниками, як карбонільна, нітрильна групи) етиленового зв‘язку в присутності сильних основ (амінів, алкоголятів, КОН, СаН2). Розчинниками слугують спирти, діоксан, бензен.[1][2] Названа на честь Артура Майкла, який її вперше описав.

Використовується в комбінаторній хімії. Систематична назва — гідро, біс(етоксикарбоніл)метил-приєднання.

Основний механізм реакції:

Michael reaction: general mechanism

Механізм реакції:

Michael reaction mechanism
Michael reaction mechanism

Реакція Мукаями — Міхаеля[ред. | ред. код]

Утворення 1,5-дикарбонільних сполук реакцією кетеносиліл ацеталів з α,β-ненасиченими кетонами та естерами.

Література[ред. | ред. код]

  • Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Little, R. D.; Masjedizadeh, M. R.; Wallquist, O.; McLoughlin, J. I. The Intramolecular Michael Reaction // Org. React.. — 1995. — № 47. — С. 315—552.
  2. Takashi Tokoroyama: Discovery of the Michael Reaction, European Journal of Organic Chemistry 2010, 10, 2009—2016 doi:10.1002/ejoc.200901130.