Реакція Прилежаєва

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Реа́кція Прилежа́єва — реакція окиснення алкенів при дії надкислот, що веде до утворення епоксидів (оксиранів). Реакція була відкрита російський хіміком Миколою Прилежаєвим у 1909 році.

Епоксидування протікає через стадію утворення перехідного комплексу (так званого баттерфляй-стану[1]):

Prileschaew-Reaktion.svg

Оскільки більшість надкислот є нестійкими і мають зберігатися за низьких температур, коло речовин, придатних до застосування, суттєво обмежене. Традиційним є використання м-хлоропероксибензойної кислоти, застосовуючи ефіри, бензен і метиленхлорид як розчинник:

Reaction of cyclohexene with mCPBA.png

Нині поширення набула магнієва сіль пероксофталевої кислоти — її можна використовувати вже у водних сумішах з іншими органічними розчинниками[2]:

2-methylbutene-2 epoxidation.svg (вихід триметилоксирану — 98%)

Див. також[ред. | ред. код]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Ли, 2006, с. 282
  2. Травень, 2004, с. 279

Джерела[ред. | ред. код]