Реакція Реформатського

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Сергій Реформатський

Реа́кція Реформа́тського — реакція в органічній хімії, спосіб синтезу естерів β-гідроксикислот (також їх вінілогів, активність падає в ряду I > Br > Cl) з оксосполук та галогенпохідних естерів в присутності цинку у кислому середовищі (при нагріванні в органічних розчинниках — бензені, етері). Названа за ім'ям її винахідника — Сергія Реформатського.

Механізм[ред.ред. код]

Відбувається реакція конденсації між галогенпохідним естеру, кетоном та металевим цинком. В результаті взаємодії утворюється проміжний комплекс — цинковий алкоголят β-гідроксикислоти, який під дією гідролізу в кислому середовищі втрачає цинкгалогенідний замісник:

Reformatsky Reaktion Übersicht1.svg

Попри загальну схожість механізмів реакції Реформатського та реакції Гріньяра, між ними є певна відмінність. Тут використовується металічний цинк замість магнію через його меншу хімічну активність по відношенню до естерної групи, проте він достатньо активний у взаємодії з кетонами.

Як варіант, замість карбонільних сполук можна також використовувати нітрили. В результаті гідролізу вони утворюватимуть необхідну карбонільну групу.

Варіант реакції:

Reformatsky reaction Danishefsky variation

Див. також[ред.ред. код]

Джерела[ред.ред. код]

  • Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4.
  • Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
CHEM: Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.