Ретросинтетичний аналіз

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Ре́тросинтети́чний ана́ліз (ретроси́нтез) — підхід у плануванні органічного синтезу, котрий полягає у гіпотетичному розриванні хімічних зв'язків цільової речовини з метою її умовного розділення на кілька простіших проміжних сполук (так званих синтонів), які отримуватимуть в ході синтезу. Теоретичну базу для розвитку ретросинтезу у 1960-х роках заклав Елайс Джеймс Корі, за що був удостоєний Нобелівської премії з хімії.

Прикладом ретросинтезу є розділення цільової фенілоцтової кислоти (1) по зв'язку C—C із утворенням бензильного та карбоксильного радикалів (2)[1]. Ці проміжні сполуки (синтони) легко отримати з бензилброміду й нітрилу відповідно:

Retrosynthetic example.PNG

В ході аналізу обираються такі зв'язки, розривання яких дасть змогу максимально спростити структуру. Вони називаються стратегічні зв'язки, а реакція їхнього гіпотетичного розривання — трансформ (або ретрореакція). Також виділяється поняття ретрон — функціональна група або інший фрагмент структури, необхідний для здійснення ретрореакції.

Важливим моментом у ретросинтезі є використання схеми, де передбачається паралельне отримання реагентів для кінцевої «збірки» молекули. Якщо ж проводити поступове, лінійне нарощування молекули, то збільшується кількість стадій синтезу, що може негативно позначитися на кінцевому виході речовини, оскільки вихід за окремими стадіями рідко сягає 100 %.

Загалом при плануванні синтезу речовини із використанням ретросинтетичного аналізу враховують низку вимог:

Обрання найбільш ефективного шляху синтезу при застосуванні ретросинтетичного аналізу багато в чому спирається на практичний досвід хіміка та його інтуїцію.

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Стадія розриву зв'язка у ретросинтетичному аналізі позначається подвійною стрілкою.

Джерела[ред. | ред. код]

  • Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и искусство. — М. : Мир, 2001. — С. 314. — ISBN 5-03-003380-7. (рос.)
  • Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. — М. : Мир, 1999. — С. 494—497. — ISBN 5-03-002940-0. (рос.)
  • Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии / Под ред. В. М. Потапова. — М. : Химия, 1981. — Т. 2. Реакции и синтезы. — С. 376. (рос.)