Синтез Штрекера

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Си́нтез Штре́кера, реа́кція Штре́кера — метод отримання амінокислот з альдегідів при дії аміаку і синильної кислоти. Даний синтез, запропонований німецьким хіміком Адольфом Штрекером у 1850 році, є окремим випадком реакції Манніха.

Реакція полягає у приєднанні аміаку та синильної кислоти до атома C карбонільної групи альдегіду із утворенням альфа-амінонітрилу, що внаслідок кислотного гідролізу дає амінокислоту:

Strecker amino acid synthesis scheme.svg

Отримувана амінокислота є сумішшю енантіомерів. Побічними продуктами реакцій є імінодинітрили NH(CHR-CN)2, тринітрили і карбонові кислоти. Сумарний вихід за цим методом становить близько 75 %.

Синтез Штрекера застосовується для промислового добування метіоніну, лізину, глутамінової кислоти.

Механізм реакції[ред. | ред. код]

Strecker's amino acid synthesis mechanism part 1.svg
Strecker's amino acid synthesis mechanism part 2.svg

Модифікації[ред. | ред. код]

На практиці замість небезпечної і легколеткої синильної кислоти використовують водну суміш хлориду амонію та ціаніду лужного металу (ціаніду натрію або калію), що при нагріванні утворює в реакційній суміші необхідні реактанти:

Дана модифікація була запропонована М. Зелінським та Г. Стадниковим у 1906 році і реалізована у реакції Зелінського — Стадникова.

Як альтернативу кислотному гідролізу Г. Бухерер запропонував обробляти амінонітрил комбінацією ціаніду натрію та карбонату амонію (або сечовини), в результаті чого утворюється легковідділюваний гідантоїн, з якого лужним гідролізом отримують кислоту (реакція Бухерера — Бергса).

Оскільки реакціє не є стереоспецифічною, можливе застосування хіральних солей амонію для отримання певної форми амінокислоти[1].

Див. також[ред. | ред. код]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Smith, Michael B. March's Advanced Organic Chemistry. — Edition 7th. — Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, Inc, 2013. — P. 1182. — ISBN 978-0-470-46259-1. (англ.)

Джерела[ред. | ред. код]

  • Якубке Х.-Д., Ешкайт Х. Аминокислоты, пептиды, белки / Пер. с нем. под ред. Ю. В. Митина. — М. : Мир, 1985. — С. 42—43. (рос.)
  • Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — С. 419. — ISBN 5-94774-368-X. (рос.)
  • Краткая химическая энциклопедия / Отв. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Советская энциклопедия, 1967. — Т. 5. Т—Я. — С. 905. (рос.)
  • Травень В. Ф. Органическая химия. Учебник для вузов. — М. : ИКЦ «Академкнига», 2006. — Т. 2. — С. 506—507. — ISBN 5-94628-068-6. (рос.)