Відмінності між версіями «Канабіноїди»

Перейти до навігації Перейти до пошуку
нема опису редагування
'''Канабіноїди''' - — група терпенфенольних сполук, похідних 2-заміщеного 5-амілрезорцина. У природі зустрічаються в рослинах родині конопляних (Cannabaceae), є діючими речовинами гашишу і марихуани. Рослинні канабіноїди є С-21 сполуками, що мають споріднену структуру. Відповідальним за психотропний ефект марихуани є дельта-9-тетрагідроканабінол, здатний вибірково зв'язуватися з певними структурами відділів головного мозку, званих канабіноїдних рецепторів. Рослинні канабіноїди також називають фітоканабіноїдами.
В даний час канабиноїдами прийнято називати також синтетичні речовини, що мають споріднену рослинним канабіноїдам структуру і володіють аналогічною фармакологічною дією - — такі речовини називаються класичними канабіноїдами. Також до канабіноїдів відносять синтетичні речовини, що мають відмінну від рослинних структуру (аміноалкіліндоли, ейкозаноїди, 1,5-діарілпіразоли, хіноліни, арілсульфонаміди та ін), але володіють тими ж фармакологічними властивостями - — такі речовини називають некласичними канабіноїдами. Існують також речовини, які виробляються в організмі людини і є лігандами канабіноїдних рецепторів, до них відносяться анандамід і споріднені йому сполуки, які є похідними поліненасичених жирних кислот. Дані сполуки необхідні для нормального функціонування головного мозку і відповідають за ряд життєво важливих функцій. У зв'язку з тим, що дані сполуки мають ендогенне походження, їх назвали ендогенними канабиноїдами або ендоканабіноїдами.
 
== Функція ==
 
Ендоканабіноїди відіграють важливу роль в організмі живих істот, вони служать в якості сигнальних молекул (ліпідних сигналізаторів) між нейронами, які вивільняються з однієї клітини і активують рецептор канабіноїдів присутній на прилеглих клітинах. Хоча в цій ролі міжклітинних сигналізаторів вони схожі на відомі трансмітери моноаміни, такі як ацетилхолін і дофамін, ендоканабіноїди відрізняються в багатьох відносинах від них, наприклад, вони використовують ретроградну сигналізацію. Крім того, ендоканабіноїди ліпофільні молекули, які не розчиняються у воді. Вони не зберігаються в бульбашках, і існують в якості невід'ємного компоненту мембранного бішару, який входить до складу клітини. Імовірно, вони синтезуються «на вимогу», а не зберігаються для подальшого використання. Механізми і ферменти лежать в основі біосинтезу ендоканабіноїдів залишаються невідомими і продовжують залишатися областю активних досліджень. Ендоканабіноїд 2-AG був виявлений у складі коров'ячого і людського материнського молока.
 
=== Діапазон ===
 
=== Фітоканабіноїди ===
Суцвіття і листя конопель містять понад 60 різних канабіноїдів. У рослині канабіноїди присутні, як правило, у вигляді їх кислотних аналогів, що містять карбокси-групу в положенні 2 фенольної частини молекули. Попередником всіх рослинних канабіноїдів є канабігеролова кислота, яка під впливом трьох незалежних ферментів класу циклаза перетворюється в канабіхромову, канабідіолову і дельта-9-тетрагідроканабінолову кислоти. Дані кислоти в результаті декарбоксилювання дають вільні канабіноїди - — канабіхромен, канабідіол і дельта-9-тетрагідроканабінол відповідно. Канабіхроменова, канабідіолова і дельта-9-тетрагідроканабінолова кислоти є основними канабиноїдами, оскільки їх синтез в рослині обумовлений генетично. Решта канабіноїди є продуктами біотрансформації (деградації) основних канабіноїдів. Таким чином, у міру розвитку рослини, в ньому переважають канабідіол (КБД), тетрагідроканабінол (ТГК), а у міру старіння і відмирання рослини, а також у препаратах, приготовлених з рослинного матеріалу (гашиш, марихуана та ін), по мірі їх зберігання тетрагідроканабінол перетворюється в канабинол (КБН).
Всі канабіноїди - — жиророзчинні речовини. При попаданні в організм вони накопичуються в тканинах, багатих ліпідами (мозку, легенях, внутрішніх статевих органах) і поступово вивільняються в систему кровообігу. П'янкий ефект препаратів конопель (марихуани, гашишу і  т.  д.) є результат комплексної дії всіх канабіноїдів, хоча лише деякі з них мають психотропну дію в чистому вигляді; до них відносяться в першу чергу дельта-9-і дельта-8-тетрагідроканабінол, володіє основною психотропною дією. Такі канабіноїди, як канабідіол, канабіхромен і канабинол самі психотропною дією не володіють, але здатні вносити деякі доповнення в ефект психотропів канабіноїдів. Також володіють психотропним ефектом дельта-9-тетрагідроканабіварін і бутиловий аналог дельта-9-тетрагідроканабінолу, які знайдені в деяких зразках марихуани.
Рослинні канабіноїди в залежності від структури поділяють на кілька типів. Розрізняють такі типи фітоканабіноідов:
* ''Тип канабігерола КБГ''
 
=== Ендоканабіноїди ===
Ендоканабіноїди - — ендогенні нейромедіатори, які зв'язуються з канабіноїдними рецепторами. Всі відомі в даний час ендоканабіноїди, на відміну від природних канабіноїдів, є ациклічні сполуки - — ейкозаноїди, похідні арахідонової кислоти, найбільш важливими з яких є анандамід (етаноламід арахідонової кислоти) 2-арахідоноілгліцерін (2-AG).
 
=== Синтетичні канабіноїди ===
Синтетичні канабіноїди - — речовини, що є агоністами канабіноїдних рецепторів CB1 і CB2.
 
== Джерела ==
* Лазурьевский Г. В., Николаева Л.  А.  Каннабиноиды. Кишинев, Штиинца, 1972
* Turner C. E., M. A. Elsohly and E. G. Boeren, 1980. Constituents of Cannabis sativa L. XVII. A review of the natural constituents. Journal of Natural Products 43 (2): 169—234169–234.
* Elsohly M.A., S. Desmond, 2005. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life sciences 78(5):539-48.
 
[[Категорія:Ботаніка]]

Навігаційне меню